173459. lajstromszámú szabadalom • Eljárás uj tiokarbamid-származék előállításáta
n 173459 12 1 -(1 -Fenil-butil)-3-metil-3-(2-hidroxi-eíil)-tiokarbamid 14,9 g (0,1 mól) 1-fenil-butil-amin és 17,2 g (0,15 mól) tiofos2gén 100 ml vízmentes 1,2-diklór-etánnal készített oldatát szobahőmérsékleten 4 órán át keverjük, majd a reakcióelegyet vákuumban szárazra pároljuk. A kapott N-{l-fenil-butil)-tiokarbaminsav-kloridot feloldjuk 50 ml vízmentes benzolban, leszűrjük, majd a szűrletet keverés közben lassan becsepegtetjük 16,5 g (0,22 mól) 2-metilamino-etanol 100 ml benzollal készített 2b) példa oldatába. A reakcióelegyet visszafolyó hűtő alatt 4 órán át forraljuk, majd lehűlés után 100 ml vizet adunk hozzá és a fázisokat elválasztjuk. A benzotos oldatot kirázzuk még kétszer 100 ml 5 vízzel, szárítjuk, majd vákuumban szárazra pároljuk. 25,5 g (hozam: 95,7%) nyers, mézszerű terméket nyerünk, mely állás közben bekristályosodik. A termék etilacetátból átkristályosítva 74-75 C°-on olvad és mindenben azonos a 10 2a) példában nyert vegyülettel. Az 1. vagy 2. példákban ismertetett eljárásokkal az I. táblázatban felsorolt további I általános képletű vegyületeket állíthatjuk elő: I. táblázat A példa sorszáma Vegyület Op. C° Rfx) 3. ±1 -(1 -Fenil-etil)-3-(2-hidroxi-etil)-tiokarbamid 94-96 4. ±1 -(1 -Fenil-propil)-3-(2-hidroxi-etil)-tiokarbamid 97-98 5. ±1 -(1 -Fenil-2-metil-propil)-3- -(2-hidroxi«etil)-tiokarbamid 73-75 6. ±1 -(1 -Fenil-butil)-3-(2-hidroxi-etil)-t»karbamid 95-96 7. ± 1 -( 1 -F enil-oktil)-3-(2 -hidroxi-etil)-tiokarbamid 82-85 8. ±1 -(a-dklopropil-benzil)-3- i2 -hidroxi-etil)-tiokarbamid 97—98,5 9. ±1 -(a-ciklohexil-benzil)-3- -(2-hidroxi-etil)-tiokarbamid mézszerű anyag 10. 1 -(3,4-Dimetoxi-benzil)-3-(2 - -hidroxi-etil)-tiokarbamid 115-117 11. ±1 -[1 -(4-Metoxi-fenil)-etil]-3- {2 -hidro xi-et il)-tiokarbamid 84-87 12. 1 -(2,6-Dimetil-benzil)-3-(2- -hidroxi-etil)-tiokarbamid 162-164 13. ±1 -[ 1 {4-Oktil-fenil)-etil]-3- •(2 -hidroxi-etil)-tiokarbamid 41—43,5 14. 1 -(2-Fluor-benzil)-3-(2-hidroxi-etil)-tiokarbamid 109-110 15. 1 -(3-Fluor-benzil)-3-(2-hidroxi-etil)-tiokarbamid 92-94 16. 1 -(4-Fluor-benzil)-3-{2*hidroxi-etil)-tiokarbamid 59-61 17. 1 -(3,4-Diklór-benzil)-3-(2-hidroxi-etfl)4iokarbamid 91^—92^ 6
