173443. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-karbamoil-1,4-dihidro-2(2H)-izokinolinon-származékok előállítására
13 173443 14 1 -(4’-amíno -fenil)-2-(fenil-karbamoil)-l ,4- -dihidro -3(2H)-izokinolinon előállítása 9,9 g (0,025 mól) 2-(fenil-karbamoil)-l-(4’-nitro-fenil)-l ,4-dihidroizokinolinont hidrogénezünk a 20. példában leírt módon. A nyers terméket kétszer 1200 ml etanolból kristályosítva 4,9 g (55%) terméket kapunk, op. 182 C°. Elemzés C22H19N3O2 összegképlet alapján: 23. példa számított : C =73,93%, H N = 11,76%, = 5,36%, talált: C =73,74%, H N =11,95%. = 5,54%, 24. példa 1 -(4’-amino -fenil)-2 -(fenil-karbamoil)-4,4- -dimetil-1,4-dihidro-3(2H)-izokinolinon előállítása 11,5 g (0,028 mól) 2 -(fenil-karbamoil)4,4-dimetil-1 -(4’-nitro-fenil)-l ,4-dihidro-3(2H)-izokinolinont hidrogénezünk a 21. példában leírt módon. A nyers terméket etanolból kétszer kristályosítva 6,4 g (60%) terméket kapunk, op. 167 C®. Elemzés C24H23N302 összegképlet alapján: számított: C =74,77%, N = 10,90%, H = 6,01%, talált: C =74,85%, N = 10,92%. H = 6,25%, 25. példa l-(4’-amino-fenil)-4,4-dimetil-2-(alfa-naftil-karbamoil)-l ,4-dihidro-3(2H)-izokinolinon előállítása 3.5 g (0,0075 mól) 4,4-dimetil-2-(alfa-naftil-karbamoil)-l-(4’-nitro-fenil)-l ,4-dihidro- 3(2H)-izokinolinont a 20. példában leírt módon hidrogénezünk. A nyers terméket etilacetátból kétszer átkristályosítva 1,2 g (36%) terméket kapunk, op. 180 C°. Elemzés C28H2sN302 összegképlet alapján: számított: C =77,22%, H=5,79%, N = 9,65%, talált: C =77,43%, H =5,78%, N = 9,52%. 26. példa l-(4’-amino-fenil)-2-(alfa-naftil-karbanioil)-1,4-dihidro-3(2H)-i2Dkino linon előállítása 3.5 g (0,008 mól) 2-(alfa-naftil-karbamoil)-1 -(4’-nitro-fenil)-l ,4-dihidro-3(2H)-izokinolinont a 20. példában leírt módon hidrogénezünk. A nyers terméket etanolból kétszer kristályosítva 1,8 g (55%) terméket kapunk, op. 152 C°. Elemzés C2 6H2iN302 összegképlet alapján: számított: C =76,64%, H =5,20%, N = 10.24%, talált: C =76,79%, H =5,40%, N = 10,28%. 27. példa l-(4’-amino-fenil)-2-(tritil-karbamoil)-1,4-dihidro-3(2H)-izo kinő linon előállítása 5,5 g (0,01 mól) l-(4’-nitro-fenil)-2-(tritil-karbamoil)-l,4-dihidro-3(2H)-izokinolinont a 20. példában leírt módon hidrogénezünk. Az ecetsavas oldat bepárlása után a maradékot 50 ml kloroformban oldjuk, a kloroformot vákuumban lepároljuk és ezt a műveletet megismételjük. A megszilárduló maradékot 5 x 50 ml vízzel, majd 10 x 10 ml petroléterrel mossuk és 500 ml meleg izopropanolban oldjuk. Lehűléskor 3,7 g (70%) termék válik ki, op. 161 C®. Elemzés C3sH29N302 összegképlet alapján: számított: C =80,28%, H =5,58%, N = 8,03%, talált: C =80,34%, H=5,69%, N = 8,07% 28. példa 1 -(4’-amino-fenil)-2-karbamoil-l ,4-dihidro - -3(2H)-izokinolinon előállítása 6,0 g (0,019 mól) 2-karbamoil-l-(4’-nitro-fenil)-1,4-dihidro-3(2H)-izokinolinont a 20. példában leírt módon hidrogénezünk. Az ecetsavas oldat bepárlása után a maradékot 20 ml éterben oldjuk és az étert vákuumban bepároljuk és ezt a műveletet még kétszer megismételjük. A szilárd maradékot ezután 30 ml éterben szuszpendáljuk és szűrjük, majd a szüredéket 300 ml meleg etanolban oldjuk, lehűléskor 4,3 g (80%) termék válik ki, op. 190 C°. Elemzés C16HiSN302 összegképlet alapján: számított: C =68,31%, H =5,37%, N =14,94%, talált: C =68,32%, H=5,63%, N =15,10%. 29. példa 1 -fenil-2-karbamoil-l ,4-dihidro-3(2H)-izokinolinon előállítása 17,8 g (0,035 M) 1 -fenil-2-(tritil-karbamoil)-l ,4- -dihidro-3(2H)-izokinolinon 250 ml vízmentes kloroformmal készített oldatát 90 ml etanollal hígítjuk és 60 ml 23%-os sósavas etanolt adva hozzá, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 7
