173436. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyomirtószerek hatóanyagaiként alkalmazott fenilkarbamid-származékok előállítására
11 173436 12-fluor-fenilizocianátot kapunk. Ezt hozzácsepegtetjük 50 ml 40%-os vizes dimetilamino-oldat és 100 ml dioxán elegyéhez. Az elegyhez jeges vizet adunk, a képződött csapadékot elkülönítjük és megszárítjuk, ily módon 28 g N-4-bróm-3-fluorfenil-N’JM’-dimetil-karbamidot kapunk, amely benzol és petroléter el egyébül történő átkristályosítás után 147 C#-on olvad. 2. példa A (IV) általános vegyület előállítása 18,2 g N-(3-fluorfenil)N’,N,-dimetil-karbamidhoz (amelyet 3-fluorfenil-izocianátból állítottunk elő dimetilaminnal acetonitrilben történő reagáltatás útján, op. 132—134C®) 250 ml jégecet és 8,2 g vízmentes nátriumacetát elegyében 20 ml jégecetes 5 mólos jódklór-oldatot adunk. A reakcióhőmérsékletet először 22 óra hosszat 10 C° és 20 C° között, majd 5 óra hosszat 70 C*-on tartjuk. A reakcióelegyhez azután jeges vizet adunk, az így lecsapott terméket elkülönítjük és etanolból átkristályosítjuk. A 18 g N-(3-fluor-4-jódfenil)-N’,N’-dimetil-karbamidot kapunk, amely 174C®-on olvad. Az 1. és 2. példában leírthoz hasonló módon állítjuk elő az alább felsorolt további hasonló hatóanyagokat is (ezek előállítására a példában leírt eljáráson kívül a fentebb említett egyéb szokásos eljárásmódok is alkalmazhatók): Példa sorsz. A termék képlete Olvadáspont 3. (V) 86-87 C* 4. (VI) 148-149 C' 5. tvn) 83 C° 6. (Vili) 84-85 C° 7. példa Gyomírtószer-készítmények előállítása Porzószer Valamely (I) általános képletű hatóanyag és lecsapott kovasav egyenlő súlyarányú keverékét finoman összeőröljük. Az őrleményt kaolinnal vagy talkummal keverjük össze olyan mennyiségi arányban hogy a kívánságnak megfelelő, előnyösen 1—6% hatóanyagtartalmú por alakú keveréket kapunk. Permetezőpor Permetezőpor előállítása céljából az alábbi anyagokat keverjük össze és a keveréket finomra őröljük: 50 rész (I) vagy (II) képletű hatóanyag 20 rész nagy adszorbcióképességű kovasav 25 rész Bolus alba (kaolin) 1.5 rész l-benzil-2-sztearin-benzimidazol-6,3’-diszulfonsav-nátriumsó 3.5 rész p-terc.oktilfenol-etilénoxid reakciótermék. Emulzió-koncentrátum Jól oldódó hatóanyagokból emulzió-koncentrátumokat állíthatunk elő az alábbi módon: 20 rész hatóanyag 70 rész xilol 10 rész keverék, amely valamely alkilfenol etilénoxiddal képezett reakciótermékét és kalciumdodecilbenzolszulfonátot tartalmaz e három alkotórészt összekeverjük egymással. Ebből a keverékből vízzel való hígítás útján bármilyen kívánt koncentrációjú permetezhető emulzió készíthető. Szemcsézett készítmény 7,5 g (I) általános képletű hatóanyagot 100 ml acetonban oldunk és az így kapott acetonos oldatot alaposan összekeverjük 92 g szemcsézett attapulgittal (25,4 mm-enkint 24/48 nyílású szitán átszitálva). Az így kapott keverékből az oldószert rotációs bepárlóban elpárologtatjuk. Ily módon 7,5% hatóanyagtartalmú szemcsés készítményt kapunk. 8. példa Herbicid hatás Üvegházban különféle kultúrnövényeket és gyomnövényeket neveltünk e kísérlet céljaira. A magvak elvetése után, kikelés előtti állapotban végeztük a kezelést a vizsgálandó hatóanyag 1%-os vizes oldatával, 24 órával a vetés után, hektáronkint 2,0, 1,0 ill. 0,5 kg hatóanyag-mennyiségnek megfelelő oldat-mennyiséggel. A kísérlet értékelése a kezelés után kb. 20 nappal történt, a kapott eredményeket az alábbi táblázatban foglaltuk össze, összehasonlításul a 2 655 445 sz. amerikai szabadalmi leírásból ismert és „Diuron” néven kereskedelmi forgalomban levő N-(3,4-diklórfenil)-N’ ,N ’-dimetil-karbamidot alkalmaztuk. Az értékelés az alábbi skála alpján történt: 1—3 = a növények egyáltalán nem, vagy csupán átmenetileg károsodtak 4—6= közepes mértékű károsodás 7-8 = súlyos károsodás 9 = a növények elhaltak — = nem volt vizsgálva. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
