173394. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-metoxi-t-(heterociklusos acilamido)-acetamido-cef-3-em-4-karbonsav-származékok előállítására

21

173394

22

3-karbamoiloximetil-7a-metoxi-7ß-[(D-2- -amino-2-fenil)acetamido ]-3-cefem4- -karbonsav-triklóretilészter-hidroklorid, 3-karbamoiloximetil-7a-metoxi-7/3-[(D-2- -amino-2-p-hidroxifenil)acetamido]-3- -cefem-4-karbonsav-benzhidrilészter-hidroklorid,

3-[(l-metiltetrazol-5-il)tiometil]-7a-metoxi-7ß-[(D-2-amino-2-p-hidroxifeniljacetamido ]-3-cefem4-karbonsavbenzhidrílészter-hidroklorid,

3-[(5 -metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)tiometil]-7a-metoxi-7ß-[(D-2-amino-2-p-hidroxifenil)acetamido]-3-cefem4-karbonsavp-nitrobenzilészter-hidroklorid,

3-karba moilo ximet il -7a-meto xi-7/3-[ D-2 -amino - -2-(2-tienil)acetamido]-3-cefem4- -karbonsa vbenzhidrilészter-hidroklorid,

20

3-[(l-metiltetrazol-5-il)tiometil]-7a-metoxi-7ß-[(2-amino-2-furil)acetamido]-3'

-cefem-4-karbonsavtriklóretilészter-hidroklorid,

3-acetoximetil-7a-metoxi-7ß-[-[D-2-amino-2- 25

-ciklohexadi enil)acetamido ] -3 -cefe m4- -karbonsavbenzhidrilészter-hidroklorid,

3-[(l-metiltetrazol-5-iljtiometil]-7a-metoxi-7ß-[(D-2-amino-2-fenil)acetamido]-3-cefem-4-karbonsav-trifluoracetát, 3-[(l-metiltetrazol-5-il)tiometil]-7a- 5 -metoxi-7ß-[(D-2-amino-2-p-hidroxifenil)acetamido]-3-cefem-4-karbonsav-trifluoracetát,

3-karbamoiloximetil-7a-metoxi-7ß-[(D-2- -amino-2-p-hidroxifenil)acetamido]-3-cefemlő -4-karbonsav-trifluoracetát,

3-acetoximetil-7a-metoxi-7ß-[D-2-p-hidroxi-m-klórfenil)acetamido]-3-cefem-4--karbonsav-trifluoracetát,

3-[ (tr iazol-5 -il)tio met il]-7a-meto xi-7ß- 15 -[(D-2-amino-2-p-hidroxifenil)acetamido]-3 -cef em 4-karbonsa v-trifl uora cet át, 3-acetoximetil-7a-metoxi-7ß-[D-2-amino-2-(2- -tienil)-acetamido]-3-cefem4-karbonsav-trifluoracetát, és a

3-acetoximetil-7a-metoxi-7(3-[D-2-amino-2-(2- -furil)-acetamido]-3-cefem4-karbonsav-trifluoracetát.

Az előző példák szerint előállított vegyületek mikrobaellenes hatását szokásos módon határoztuk meg és a kapott legkisebb gátlókoncentráció értékeket (pg/ml-ben) a következő táblázatban adjuk meg.

Táblázat

Legkisebb gátlókoncentráció (pg/ml)

Vegy.

Példa

száma

Escherichia coli NIHJ

Proteus vulgaris HX 19

Pseudomonas aeruginosa HD 5142

Serratia 115. sz.

Enterobacter aerogeneses 101 sz.

1.

3,13

0,39

1,56

50

6,25

2.

0,78

0,2

1,56

3,13

3,13

3.

3,13

0,78

3,13

25

6,25

4.

3,13

0,78

6,25

25

12,5

5.

3,13

0,39

3,13

50

6,25

7.

6,25

0,78

6,25

12,5

6,25

8.

12,5

0,39

6,25

100

25

9.

12,5

0,39

6,25

50

12,5

10.

12,5

0,39

12,5

50

12,5

11.

12,5

0,78

12,5

100

50

12.

12,5

0,78

25

100

25

13.

12,5

0,78

25

100

25

14.

12,5

1,56

25

100

25

15.

12,5

1,56

12,5

100

50

11