173391. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-metoxi-benzamid-származékok előállítására
15 173391 16 punk, amely 98°-on és 0,05 Hgmm nyomáson forr. [a]D=-32,l° (dimetilformamíd, c = 5). d) Egy 250 ml-es Erlenmey er-lombikba beviszünk 9,1 g (0,044 mól) előző pont szerint előállított amint és 6,7 g káliumkarbonátot 100 ml vízmentes acetonban szuszpendálva. Az elegyhez erőteljes keverés közben és +10° alatti hőmérsékleten cseppenként hozzáadjuk 11 g (0,044 mól) 2-metoxi-5-szulfamoil-benzoilklorid 100 ml acetonnal készített oldatát. Az elegy et 4 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, ezután csökkentett nyomáson szárazra pároljuk és közben ügyelünk arra, hogy a hőmérséklet a 30°-ot ne lépje túl. Az olajos maradékot vízzel mossuk, kloroformmal extraháljuk, a szerves fázist aktívszénnel kezeljük, magnéziumszulfát felett szárítjuk és az oldószert lepároljuk. A szilárd maradékot benzolban trituráljuk, utána előbb benzolból, majd etilacetátból átkristályosítjuk.- Ily módon 6,9 g (kitermelés 37,7%) l-(—)-N-[l-(a-metilbenzil)-2-pirrolidinil-metil]-2-metoxi-5-szulfamoil-benzamidot kapunk. Op.: 129—129,5°. Analízis Számított: C - 60,41%, H = 6,52%, N = 10,06%, S =7,68%, Talált: C =60,62%, H =6,84%, C =60,31%, H =6,66%, N = 10,03%, S =7,48%, N = 10,05%, S = 7,38%. Az NMR spektrum a vegyület szerkezetét igazolja. e) Az előző bázis klórhidrátját úgy készítjük, 15 hogy 0,1 n klórhidrátot adunk a bázishoz. Md* 78,69° (dimetilformamid, c = 0,6). A következő I. Táblázatban az 1-8. példák szerint előállított és más, e példákban ismertetett módszerek segítségével előállított vegyületeket 20 foglaljuk össze. E táblázatban az (I) általános képletű vegyület n, R[, R2 és R3 helyettesítőit, valamint a kódszámát és a fizikai jellemzőit adjuk meg: I. Táblázat Példa Kódszám n Rí r2 Rí Jellemzők Op. C° b = bázis cl = klórhidrát ms = metánszulfonát 1. SL-C.205 1 (a)-so2nh2 H 202,5-203 la. SL-C.205 jobbraforgató 1 (a)-SOjNHj H 144-145 lb. SL-C.205 balraforgató 1 (a)-so2nh2 H 143,5—144,5 2. SL-C.161 1 (b)-so2nh2 H 211 3. SL-C.189 2 C6H5CH2--so2nh2 H b 168,5—189 4. SL-C. 243 1 C6HsCH2--so2nh2 CHj b 82 5. SL-D. 165 1 (a) Cl H cl 135-136 6. SL-D. 193 1 (c)-so2nh2 H b 166 7. SL-C. 262 1 CNCH2CHj-so2nh2 H b 142 8. SL-D. 222 K-) 1 C6H5CH-1 CH3-so2nh2 H b 129-129,5 9. SL-C.017 1 l6H5CH2—-so2nh2 H b 187 cl 270 10. SL-C.036 ^CHj —S02NH2 H b 157 cl 231-232 8
