173381. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karboxi-ciklopropán-származékok előállítására
9 173381 10 100,5—102 propenil-lánc 2’-metoxicsoportjának hidrogénjei 194 éter me til csoportjának hidrogénjei 227.5 propenil-lánc 3’-helyzetű hidrogénjei, az éter metilén csoportja 234.5 benzilcsoport metiléncsoportjának hidrogénjei 240.5 karboxilcsoporthoz képest a-helyzetben levő metiléncsoport hidrogénjei 335—342 propenil-lánc 1’-helyzetű hidrogénje 359 furángyűrű 4-helyzetű hidrogénje 434 benzolgyűrű hidrogénjei 437 furángyűrű 2-helyzetű hidrogénje A találmány szerinti eljárással előállított 2,2-dimetil-3R-[2’-metil-3’-metoxi-l ’(E)-propenil]-ciklopropén-lR-karbonsav-5-benzil-3-furil-metilészter (A. vegyület) inszekticid hatásvizsgálatának eredményeit az alábbiakban adjuk meg: A. Azonnali hatás (knock-down hatás) vizsgálata: a %-os azonnali hatás és a KT5 0 érték meghatározása (A KTS0 érték adja meg a rovarok 50%-ának elpusztításához szükséges időt). A vizsgálatok során 3 hetes nőstény házilegyeket 5 alkalmaztunk. A vizsgált vegyületeket közvetlen porlasztással juttattuk a vizsgálatok céljára szolgáló Kearns és March féle kamrába. Oldószerként 1:1 térfogatarányú aceton-kerozin elegyet alkalmaztunk, a használt oldószermennyiség 0,2 ml volt. 10 Egy-egy vizsgálathoz kb. 50 rovart használtunk. A vegyület hatásosságát a porlasztás után a 2-, 4., 5., 8., 10. és 15. percben, majd a 24. órában ellenőriztük, összehasonlító vegyületként ±alletrolon-d-transz- 15 -krizantemátot (E. vegyület) alkalmaztunk. « Egy kísérletsorozatban vizsgáltuk a tiszta vegyület hatásosságát, egy kísérletsorozatban pedig piperonilbutoxid és a vizsgált vegyület 10:1 arányú keveréké- 20 nek hatásosságát állapítottuk meg. A kísérletek során kapott eredményeket az I. táblázatban adtuk meg. 25 I. táblázat dózis mg/1 %-os azonnali hatás %-os mortalitás KTS0 (perc) 2perc 4perc 6perc 8perc lOperc 15 perc 24 óra A vegyület 500 4,0 62,0 74,0 82,0 86,0 100 50,0 2,8 E vegyület 500 8,9 31,0 44,1 60,0 73,3 73,3 20,0 6,5 A. vegyület+ piperonil-butoxid 500 7,8 51,0 76,4 90,2 100 100 100 4,0 E. vegyület+ piperonil-butoxid 500 0 10,6 25,3 34,0 46,8 76,6-10,5 45 A táblázatból megállapítható, hogy az A., vegyület igen jelentős azonnali hatással rendelkezik és ez a hatás lényegesen erősebb a ±alletrolon-d-transz-krizantemáténál. B. Letális hatás vizsgálata A vizsgálat során hím és nőstény házilegyeket alkalmaztunk. A vizsgált vegyületek acetonos oldatából 1 /il-t a legyek dorzális toraxára vittünk. Körülbelül 50 rovart kezeltünk egy-egy vizsgálat során. A kezelés után 24 órával megállapítottuk az állatok elhullását. Egy vizsgálatsorozatot tiszta vegyülettel, egy sorozatot a vegyület és piperonilbutoxid elegyével hajtottunk végre. A kapott eredményeket a II. táblázatban tüntettük fel. II. táblázat Dózis meg/l-ben vagy 10—9 g/rovar egységben %-os mortalitás 24 óra múlva LDS0 A. vegyület 100 100 10 ‘ 50 100 10 49,0 5 8.0 A. vegyület ♦ piperonilbutoxid 50 100 7 25 100 10 88,0 5 20,4 5