173336. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új tio karbamoiltio-zsírsav-szármzékok
7 173336 8 4-{[(p-klór-benzil)-tiokarbamoil]-tio}-vajsav-butilészter, op.: 66—67 C°; 4-{[(p-klór-fenctil)-tiokarbamoil]-tio}-vajsav-2-hidroxietilészter, op. : 69—70 C°. 9. példa 1,06 g 3-merkapto-propionsav, 5 ml toluol és 2,0 g trietilamin oldatához hűtés közben 1,83 g p-klór-benzil-izotiocianátot adunk. Két fázis képződik. A reakcióelegyet 1 n sósavval megsavanyítjuk és kloroformmal extraháljuk. A kloroformos fázisokat vízzel mossuk, magnéziumszulfát felett szárítjuk, bepároljuk és a maradékot acetonitrilból átkristályosítjuk. 2,1 g 3-{[(p-klór-benzil)-tiokarbamoil]-tio}-propionsavat kapunk. Op.: 126—127 C°. A fenti eljárással analóg módon 3-{[(p-klór-fenetil)-tiokarbamoil]-tio}-propionsavat állítunk elő. Op. : 104,5—105,5 C°. 10. példa A gyógyszergyártás önmagukban ismert módszereivel alábbi összetételű tablettákat készítünk : Komponens Tablettánként 4-{[(p-klór-benzil)-tiokarbamoil]-tio}--vajsav-etilészter 50,00 mg Polietilénglikol 200,00 mg Laktóz 70,00 mg Mikrokristályos cellulóz 70,00 mg Polivinilpirrolidon 100,00 mg Magnéziumsztearát 10,00 mg Összsúly : 500,00 mg Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (I) általános képletű tiokarbamoiltiozsírsav-származékok (mely képletben R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, metil-, metoxi-csoport, halogénatom vagy p-klór-fenoxi-csoport, mimellett közülük legalább az egyik hidrogénatomtól eltérő jelentésű; Y jelentése ciano-csoport vagy valamely —CO—R3 általános képletű csoport, ahol R3 jelentése hidroxil-, kis szénatomszámú alkoxi-, hidroxi-(kis szénatomszámú)-alkoxi-csoport vagy valamely —NR4R5 általános képletű csoport, melyben R4 jelentése hidrogénatom és R5 jelentése legfeljebb 6 szénatomos cikloalkil-csoport, vagy R4 és R5 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkil-csoport vagy R4 és R5 a nitrogénatommal együtt, melyhez kapcsolódnak, heterociklust képeznek, előnyösen piperidino- vagy morfolino-csoportot ; A jelentése metilén-, etilén-, propilén-csoport vagy —OCH2CH2-csoport ; n jelentése 2—10-ig terjedő egész szám) és az Y helyén karboxil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek bázisokkal képezett sóinak előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben R1, R2 és A jelentése a fent megadott és M+ jelentése Na+, K+ vagy NH4' kation) valamely (III) általános képletű vegyülettel (mely képletben X jelentése halogénatom és Y és n jelentése a fent megadott), b) vagy valamely (II) általános képletű vegyületet, melyben R\ R2, A és M a fenti, valamely (IV) általános képletű halogénkarbonsav alkálifémsójával (mely képletben X és n jelentése a fent megadott) reagáltatunk ; c) vagy valamely (V) általános képletű vegyületet (mely képletben R1, R2 és A jelentése a fent megadott) valamely (VI) általános képletű vegyülettel reagáltatunk (mely képletben Y és n jelentése a fent megadott) és kívánt esetben egy kapott észtert vagy egy kapott amidot a megfelelő savvá elszappanosítunk, kívánt esetben egy kapott észtert átészterezünk, kívánt esetben egy kapott savat észterezünk vagy sóvá alakítunk, kívánt esetben egy kapott nitrilt a megfelelő amiddá hidrolizálunk vagy kívánt esetben egy kapott amidot dehidratálással a megfelelő nitrillé alakítunk. (Elsőbbség: 1977. március 4.) 2. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja az (1) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (I') általános képletű vegyületek előállítására (mely képletben R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, metil-, metoxi-csoport, halogénatom vagy p-klór-fenoxi-csoport, mimellett közülük legalább az egyik hidrogénatomtól eltérő jelentésű; R31 jelentése hidroxil-, kis szénatomszámú alkoxi-, hidroxi-(kis szénatomszámú)-alkoxi-csoport vagy —NR41R51 általános képletű csoport, ahol R41 és R51 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkil-csoport vagy a nitrogénatommal együtt, melyhez kapcsolódnak, heterociklust, előnyösen piperidino- vagy morfolino-csoportot képeznek ; A jelentése metilén-, etilén-, propilén-csoport vagy —OCH2CH2-csoport ; n jelentése 2—10-ig terjedő egész szám) azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben R1, R2 és A jelentése a fent megadott és M+ jelentése Na+, K+ vagy NH/ kation) valamely (III') általános képletű vegyülettel (mely képletben X jelentése halogénatom és R31 és n jelentése a fent megadott) vagy valamely (III') általános képletű halogénkarbonsav alkálifémsójával reagáltatunk; majd kívánt esetben egy kapott (I') általános képletű észtert vagy amidot a megfelelő karbonsavvá elszappanosítunk vagy egy kapott észtert átészterezünk. (Elsőbbség: 1976. május 19.) 3. Az 1. igénypont bármely változata vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) vagy (I') általános képletű vegyületek előállítására (ahol R2 hidrogén kivételével, Y, R31, A és n jelentése a fent megadott) azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbség: 1976. május 19.) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
