173333. lajstromszámú szabadalom • Eljárás röntgenkontrasztanyagként használható trijódbenzolszármazékok előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

173333

Ä

Bejelentés napja: 1977. IV. 8. (GU—322)

Nemzetközi osztályozás:

Elsőbbsége: Nagy-Britanma: 1976. IV. 8.

C 07 C 103/78

(14343/76)

ORSZÁGOS

Közzététel napja: 1978. X. 28.

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Megjelent: 1980. VI. 30.

r - - ? ». *

Feltalálók: Szabadalmas:

Tilly Guy vegyészmérnök, Hardouin Michel Jean-Charles Guerbet S. A., Aulnya-sous-Bois,

vegyészmérnök, Lautrou Jean gyógyszerész, Aulnay-sous-Bois, Franciaország

Franciaország

Eljárás röntgenkontrasztanyagként használható trijódbenzol-származékok

előállítására

1

A találmány tárgya eljárás röntgenkontrasztanyagként használható új trijódbenzol-származékok előállítására.

Közelebbről a találmány tárgya eljárás olyan új vegyületek előállítására, amelyek 3, egyenként 3 jódatommal szubsztituált benzol gyűrűt tartalmaznak. E vegyületek az I általános képletnek felelnek meg, ahol R4 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil- vagy hidroxialkil-csoport, R2 jelentése 1—4 szénatomos alkil- vagy hidroxialkil-csoport, A jelentése (I) általános képletű csoport, mely utóbbiban R3 jelentése hidrogénatom, (2) általános képletű csoport, ahol Rs és Ré hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil- vagy hidroxiaikil-csoportot jelent, vagy egy -NR8-COR7 képletű csoport, ahol R7 jelentése 1 -4 szénatomos alkil- vagy hidroxialkil-csoport, és Rg jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil- vagy hidroxialkil-csoport, a értéke 0 vagy 1. és n értéke 1 és 5 közötti egész szám, R4 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil- vagy hidroxialkil-csoport. A találmány szerinti eljárással előállíthatjuk e vegyületek metil- és etilésztereit, valamint gyógyászati szempontból elfogadható bázisokkal képezett sóit is.

Hasonló vegyületek, nevezetesen egy vagy két benzolgyűrűt tartalmazó trijódbenzol-származékok ismeretesek a szakirodalomból. Így például a 3 145 197 sz. amerikai egyesült államokbeli, a 6 777 Msz. francia és a 3 076 024 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás olyan röntgenkontrasztanyago-173333

2

kát ismertet, amelyek molekulája egy benzolgyűrűt tartalmaz, míg a 2 776 241 és a 3 290 366 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban két benzolgyűrűs trijód-származékokról olvashatunk.

5 A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek kevésbé toxikusak, mint az ismert röntgenkontrasztanyagok.

Az I általános képletű vegyületek körén belül előnyösnek találtuk azokat, amelyek képletében R! 10 hidrogénatomot, R2 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent, A jelentése egy (3) általános képletű csoport, mely utóbbiban R3 jelentése hidrogénatom vagy egy (2) általános képletű csoport, ahol R3 hidrogénatomot jelent, R6 jelentése pedig 1—4 szénatomos alkil- 15 vagy hidroxialkil-csoport, vagy R3 jelentése egy —NRsCOR7 képletű csoport, ahol R7 jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport, és R8 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport, n értéke 1 és 5 közötti egész szám, és R4 jelentése hidrogén- 20 atom, vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport, valamint e vegyületek etil- és metilésztereit és gyógyászati szempontból elfogadható bázisokkal képzett sóit.

Az I általános képletű vegyületek sói jellegzetes alkálifémsók, így például nátrium- és káliumsók, 25 ammóniumsók, alkáli földfémsók, például kalciumsók, vagy szerves bázisokkal, így például etanolaminnal, ciklohexilaminnal vagy metil gjukaminnal képzett sók lehetnek.

Az I általános képletű vegyületeket a találmány 30 szerint oly módon állíthatjuk elő, hogy egy II