173317. lajstromszámú szabadalom • Eljárás furánkarbonanilidek előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó mikrobicid szerek

5

173317

6

Az enantiomer D-konfiguráció (la) képlet és elővegyületei (IVa) képlet a következő fizikai adatokkal rendelkeznek:

(IVa) képletű vegyidet (D)-forma

[a]’0»+10,7±0,3o; 5

C = 1,56% g/tf etanolban (Déforma [a]*° = +29,8 ±0,5°;

C = 1,52% g/tf metanolban o (Déforma Op. 102-103°

[ű]d° - —47,0 ±0,7°;

C = 1,73% g/tf acetonban

15

2. példa

N-( 1 ’-metoxikarbonil-etil)-N-(furán-)2”(-karbonil)-2,3,6-trimetilanilin 20

(2. számú vegyidet)

51.5 g (0,382 mól) 2,3,6-trimetilandin, 35,3 g nátriumhidrogénkarbonát és 126 ml (1,15 mól) 25 2-brómpropionsavmetilészter szuszpenzióját 130°-os fürdőhőmérsékleten 6 óra hosszat keverjük, utána lehűtjük, a sótól szűrjük és a szűrletet desztilláljuk.

Ily módon 67,3 g a-(2,3,6-trimetilanüino)-propionsavmetüésztert kapunk. 30

Fp. 144—146°/9 torr.

33.5 g (0,152 mól) üy módon előállított észter és

18 g (0,17 mól) szóda 200 ml abszolút benzollal készített szuszpenziójához 60—70°-on cseppenként hozzáadunk 16,7 ml (0,17 mól) furán-2-karbonsav- 35 kloridot és az elegyet még 4 óra hosszat ezen a hőmérsékleten tartjuk. A reakcióelegyet ezután lehűtjük, szűrjük és a szűrletet betöményítjük, majd a terméket izopropüéterből kikristályosítjuk. Op. 98-102°. 40

Abban az esetben, ha az a-(2,3,6-trimetilanilino)-propionsavmetüészter D-formáját furán-(2)-karbonsavval vagy ennek valamely reakcióképes származékával acilezzük, a 2. számú vegyület, (2) képlet, D-formáját kapjuk antropizomerek elegyeként (=2a 45 számú vegyidet). Az izomerek mindegyikének százalékos mennyisége a mindenkori előállítási körülményektől függ.

Az (I) általános képletű vegyületeket hatás-spektrumuk kiszélesítése érdekében más alkalmas peszticid 50 vagy növénynövekedést elősegítő hatóanyagokkal keverve alkalmazhatjuk.

Az (I) képletű vegyületeket egymagukban vagy alkalmas vivőanyagokkal és/vagy adalékanyagokkal együtt használhatjuk fel. Az alkalmas vivőanyagok és 55 adalékanyagok szdárdak vagy folyékonyak és megfelelnek a kártevőirtószerek készítésénél szokásosan használt anyagoknak, így például természetes vagy regenerált anyagok, oldószerek, diszpergálószerek, nedvesítő-, tapadásjavító-, sűrítő- és kötőanyagok 50 és/vagy trágyázószerek lehetnek.

A hatóanyagtartalom a kereskedelmi forgalomban levő szerekben 0,1% és 90% között mozog.

Az (I) képletű vegyületeket felhasználás céljára a következő készítményekké alakíthatjuk (a zárójelben 65

(IVa) képletű vegyület 1

(la) képletű vegyület (la sz. vegyidet)

szereplő százalékos értékek az előnyös hatóanyagmennyiséget jelentik):

Szüárd készítmények: porozószerek és szórószerek (10%-ig), granulátumok, beágyazott granulátumok, impregnált granulátumok és homogéngranulátumok (1-80%);

Folyékony készítmények:

a) vízben diszpergálható hatóanyag-koncentrátumok: permetezőporok (wettable powder), paszták (25—90%, kereskedelmi csomagolásban, 0,01-15%, használatra kész oldatban); emulziók és oldatkoncentrátumok (10—50%); (0,01—15% használatra kész oldatok);

b) oldatok (0,1-20%);

Az (I) általános képletű hatóanyagok például a következő alakokban készíthetők el:

Porozószerek

a) 5%-os és b) 2%-os porozószer elkészítéséhez a következő anyagokat alkalmazzuk:

a) 5 rész 2. számú hatóanyag 95 rész talkum;

b) 2 rész 1. számú hatóanyag

1 rész nagydiszperzitású kovasav x 97 rész talkum.

A hatóanyagokat a vivőanyagokkal összekeverjük és megőröljük, Uyen alakban ezek a készítmények porozásra alkalmazhatók.

Granulátum

5%-os granulátum előállításához a következő anyagokat alkalmazzuk:

5 rész 1. számú hatóanyag 0,25 rész epiklórhidrin 0,25 rész cetilpoliglikoléter

3,5 rész polietilénglikol

91 rész kaolin (szemcsenagyság 0,3-0,8 mm).

A hatóanyagot az epiklórhidrinnel összekeverjük és a keveréket 6 rész acetonban oldjuk, majd a kapott oldathoz a polietilénglikolt és a cetilpoliglikolétert hozzáadjuk. Az így előállított oldatot kaolinra felpermetezzük és ezt követően az acetont csökkentett nyomáson eltávolítjuk. Ilyen mikrogranulátumot előnyösen talajgombák irtására használunk.

Permetezőpor

a) 7074-os, b) 40%-os, c) és d) 25%-os, e) 10%-os permetezőpor elkészítéséhez a következő alkotókat használjuk:

a) 70 rész N-(l ’-metoxikarbond-etil)-N-[furán-(2”)-karbonil]-2,6-dimetilanilin,

(la) hatóanyag D-forma), találmány szerinti vegyület

5 rész nátriumdibutilnaftalinszulfonát 3 rész 3:2:1 arányú naftalinszulfonsav-fenolszulfonsav-formaldehid-kondenzátum 10 rész kaolin 12 rész Champagne-kréta;

b) 40 rész 2. számú hatóanyag

5 rész ligninszulfonsav-nátriumsó 1 rész dibutilnaftalinszulfonsav-nátriumsó

3