173288. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-benzil-2,2-dimetoxi-acetamid-származékok előállítására
II 173288 12 140-145 °C/0,05 Hgmm. Desztillációval tisztítjuk és 2-klór-benzilaminból állítjuk elő. IV) 2,2-dimetoxi-N-(3-metoxi-benzil)-acetamid, fp. 145-147 °C/0,001 Hgmm. Desztillációval tisztítjuk és 3-metoxi-benzilamidból állítjuk elő. V) 2,2,-dimetoxi-N-(3,4-dimetoxi-benzil)-acetamid, op. 60 °C. Petroléterből történő átkristályosítással tisztítjuk, és 3,4-dimetoxi-benzilamidból állítjuk elő. Termelés 67%. VI) 2,2-dimetoxi-N-(4-metil-benzil)-acetamid, op. 45,8 °C; fp. 158 °C/0,001 Hgmm. Desztillációval és petroléterből történő átkristályosítással tisztijük, és 4-metil-benzilaminból állítjuk elő. VII) N-benzhidril-2,2-dimetoxi-acetamid, op. 74,6-77 °C. Petroléterből történő kristályosítással és szubUmálással (70 °C/0,03 Hgmm) tisztítjuk, és benzhidrilaminból állítjuk elő. VIII) N-benzil-N-n-butil-2,2-dimetoxi-acetamid, fp. 96-97 °C/0,05 Hgmm. Desztillációval tisztítjuk, és N-benzil-N-n-butil-aminból állítjuk elő. Termelés 47%. IX) N-benzil-2,2-dimetoxi-N-fenil-acetamid, fp. 5 110-112 °C/0,03 Hgmm. Desztillációval tisztítjuk, és N-benzil-N-fenil-aminból állítjuk elő. Termelés 27%. X) 2,2-dimetoxi-N-(3,4-dimetoxi-benziI)-N-(3,4-dimetoxi-fenetil)-acetamid, színes olaj. Oszlopon végzett kromatografálással tisztítjuk és N-(3,4-dimetoxi-benzil)-N-(3,4-dimetoxi-fenetü)-aminból állítjuk elő. A találmány szerinti új vegyületek felhasználásának bemutatására néhány (I) általános képletéi vegyültél 70—80%-os kénsavban vagy polifoszforsav n 70—95 15 °C hőmérsékleten végzett hevítéssel 2H-3-izokinolon vegyületté ciklizáltunk. Az adatokat az I táblázat tartalmazza. 10 (I) ált. képletű vegyület I. táblázat A kapott 2H-3-izokinolon Op.°C Hidrát Termelés (példa száma) 1. 2H-3-izokinolon 194-195 % 63 2. 1 -metil-2H-3-izokinolon (b) 208-209 * IHjO 63 3. 1 -butil-2H-3-izokinolon (b) 122-124 28 4. 8-klór-2H-3-izokinolon 215-217 ♦ 1H20 51 6. 6,7-d imetoxi-3H-3-izokinolon (b) 238-240 ♦ 3H20 91 7. 6-metil-2H-3-izokinolon (b) 259-260 ♦ 1H20 90 8. 1 -fenil-2H-3-izokinolon (b) 204 ♦ 1H20 32 11. N-metil-2H-3-izokinolon 214 (foszfát) 85 12. N-benzil-2H-3-izokinoIon 194 129 (pikrát) (b) (hidroklorid) 93 113 (foszfát) (b) = bomlás közben Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (I) általános képletű N-benzil-2,2-di- 45 metoxi-acetamid előállítására, ahol Rí és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1—4 szénatomos alkil- vagy alkoxi-csoport, R3 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil- 50 csoport, aril- vagy aralkil-csoport, R4 jelentése hidrogénatom, 1 —6 szénatomos alkilcsoport, aril- vagy aralkil-csoport, amelyek adott esetben legalább egy halogénatomot, 1—4 szénatomos alkil- vagy alkoxi-csoportot tartalmaznak helyettesítő- 55 ként, azzal jellemezve, hogy aj valamely (II) általános képletű benzilamint, ahol R., Rz, R3 és R« jelentése a fenti, (III) képletű dimetoxi-acetil-kloriddal — melyet adott esetben a IV 60 képletű dimetoxi-ecetsav és az V képletű 1 -klór-N,N-2-trimetil-l-propenilamin reagáltatásával in situ kapunk — reagáltatunk közömbös szerves oldószerben és savmegkötő jelenlétében, vagy b) az R4 helyében hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyület előállítására, ahol Rí, Rí és R3 jelentése a fenti, valamely (VI) általános képletű benzilamint, ahol Rí, Rí és R3 jelentése a lenti, (VII) képletű 2,2-dimetoxi-ecetsav-metilészterrel reagáltatunk, kívánt esetben nátriummetilát jelenlétében. 2. Az l. igénypont a) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (HO képletű dimetoxi-acetil-kloridot (IV) képletű 2,2-dimetoxi-ecetsav és (V) képletű 1 -klór-N,N-2-trimetil-1-propenilamin reakciójával kapott előállítási reakcióelegyében reagáltatjuk a (II) általános képletű benzilaminnal. 1 rajz 7 képlettel A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 79.7968.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen - Felelős vezető: Benkő István igazgató 6
