173270. lajstromszámú szabadalom • Eljárás krotonamid- származékok és ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó herbicid kompoziciók előállítására
9 173270 10 tográfiával tisztítjuk, metilénklorik-aceton 9:1 arányú elegyével eluáljuk, és így 39 g N-(2-bomil)-acetilacetamidot állítunk elő. 11. példa N-(2'-karbetoxiciklopentil) -3-metoxi-krotonamid 4,2 g ortohangyasav- metilészter és 60 ml metanol elegyébe 6,3 g N-(2-karbetoxiciklopentil)-acetilacetamidot és 0,25 g paratoluolszulfonsavat adagolunk, az elegyet 16 órán át 20 °C hőmérsékleten keverjük, csökkentett nyomáson végzett desztillációval szárazra pároljuk, a párlási maradékhoz 0,5 ml kinohnt és kismennyiségű toluolt adunk, az elegyet 145 °C hőmérsékleten körülbelül 1 órán át melegítjük, miközben a toluol-metanol azeotrop elegy desztillál, az elegyet csökkentett nyomáson végzett desztillációval szárazra pároljuk, a párlási maradékot szilikagélen kromatografáljuk, metilénklorid-aceton 9:1 arányú elegy ével eluáljuk, és így 1,8 g N-(2’-karbetoxi-ciklopentil) -3-metoxi-krotonamidot állítunk elő. Olvadáspont: 74 °C. A mágneses magrezonancia spektrum azt mutatja, hogy „E” terméke izomer. Analízis eredmények a Ci 3,:H21 N04 összegképletre (mólsúly: 255,13) számított: C: 61,15%; H: 8,29%; N: 5,48% talált: C: 61,4%; H: 8,4%; N: 5,4%. A 11. példában kiindulási anyagként használt N-(2-karbetoxiciklopenti)- acetilamidot a következő módon állíthatjuk elő. 90 ml benzohoz 9 g l-amino-2-karbetoxiciklopentánt, majd 4,8 g kiketént adunk, az elegyet 72 órán 20 °C hőmérsékleten keverjük, csökkentett nyomáson végzett kesztillációval szárazra pároljuk, a párlási maradékot szilikagélen kromatografáljuk, metilénklorid-aceton 8:2 arányú elegy ével eluálju, és így 7,7 g N-(2-karbetoxiciklopentil)-acetil-acetamidot állítunk elő. n2 2:1,487. 12. példa N-ciklopentil-3-metoxi-krotonamid 40 g ortohangyasav-metilészter és 80 ml metanol elegyéhez 56 g N-ciklopentil-acetilamidot és 1,6 g paratoluolszulfonsavat adunk, az elegyet 8 órán át 50 éC hőmérsékleten tartjuk, majd 72 órán át 25 °C hőmérsékleten tartjuk, 4 ml kinolint adunk hozzá, csökkentett nyomáson szárazra pároljuk, a párlási maradékhoz toluolt adunk, az elegyet 145 °C hőmérsékletre 4 órán át melegítjük, miközben a toluol-metanol azeotrop elegy desztillál, az elegyet hűtjük, csökkentett nyomáson szárazra pároljuk, a párlási maradékot szilikagélen kromatografáljuk, metilénklorid-aceton 8 -2 arányú elegyével eluáljuk, a kapott terméket izopropiléterből kristályosítjuk, és így 40 g N-dklopentil- 3-metoxi-krotonamidot állítunk elő. Olvadáspont: 94 °C. Analízis eredmények a C10HnN02 összegképletre (mólsúly: 183,25) számított : C : 65,5 5%; H : 9,35%; N : 7,64 ; talált: C: 65,7%; H: 9,6%; N:7,7%. A mégneses magrezonancia spektrum azt mutatja, hogy a termék ,JE” izomer. A 12. példában kiindulási anyagként használt N-ciklopentil-acetilamidot következő módon állíthatjuk elő. 500 ml tetrahidrofuránkhoz 85 g ciklopentilamint adunk, majd körülbelül 30 perc alatt +10 °C hőmérsékleten keverjük, csökkentett nyomáson szárazra pároljuk, a párlási maradékhoz izopropil étert adunk, hűtjük, a képződött csapadékot vákuumban szűréssel elkülönítjük, és így 107 g N-ciklopentil-acetilamidot állítunk elő. Olvadáspont: 52 °C. 13. példa N-ciklooktil-3-metoxi-krotommidot tartalmazó készítmény előállítására 250 g N-ciklooktil-3-metoxi-krotonamidot, 150 g Ekapersol ,3” (nátrium-naftalin-szulfonát kondenzációstermék) -t 5g Brecolane N. V. A. (nátrium-alkilnaftalin-szulfonát), 345 g Zeosil 39-et (szintetikus hidratált sziliciumdioxid, melyet kicsapással állítunk elő) és 250 g Vercoryl „S”-t (kolloidális kaolin) elegyítünk. 14. példa N-(3’-ciklohexenil)-3-metoxi-krotonamidot tartalmazó készítmény előállítása 400 gN(3- ciklohexenil)-3-metoxi-krotonamidot, 84 g Atlox 4852-et (egy alkil-aril-szulfonát és egy polioxi-etilén-triglicerid keverékét, melynek viszkozitása 25 °C hőmérsékleten 300-700 cps), 56 g Atlox 48 5 5-öt (egy alkilarilszulfonát és polioxietilén triglicerid keveréke, melynek viszkozitása 25 °C hőmérsékleten 1500-1900 cps), 300 g xilolt és 160 g ciklohexanont elegyítünk. N-(3’ciklohexil)-3-metoxi -krotonamid (A) vegyület, N-ciklooktil-3-metoxi-krotonamid (B) vegyület, N-ciklohexil-3-metoxi krotonamid (D) vegyület, N-cikloheptil-3-metoxi-krotonamid (D) vegyület, N-(3’-metilciklohexil)- 3-metoxi-krotonamid (E) vegyület és N-(2’-karbetoxiciklopentil)- 3-metoxi-krotonamid (F) vegyület herbicid hatásának tanulmányozása. Az alkalmazott növényeket (Avena Sativa Triticum Sativum, Avena Fatua, Galium aparine, Hordeum Spec., Zea Mays, Agrostis Tenuis, Lolium Perenne, Alopecurus Myosuroides, Beta Vulgaris, Chenopodium Quinoa, Shrysanthemum Coronarium, Sinapis Álba, Rumex Crispus, Triflium Praetense) duplafenekű kultúrtálcákban (23x14x4 cm) növesztjük, alulról hatásosan ellátjuk vízzel. A fajtákat, fajtánként 20 mag arányban, egymástól 3 cm-re fekvő sorokba helyezzük el az egyes tálcán, és minden egyes koncentrációhoz négy ismétlést végzünk. A kultúra feltételek a következők: hőmérséklet: 20 °C + 2°C; nedvesség: kb. 60%; megvilágítás: fluoreszkáló csővel (napfény és izzó fehér fény) 600 órától 2400 óráig minden egyes napon. A talaj keveréket 10 térfogat közönséges talajból, 10 térfogat folyami kavicsból és 2 térfogat tőzegből állítjuk össze. A preemergens kezeléshez a tálcán lévő talajt a vetés előtt kezeljük. Az első öntözést permetezéssel oly módon végezzük, hogy a terméknek egészen a mag szintjéig érjen a víz. A posztemergens próbához a kezelést a levegőben lévő részekre végezzük a növekedés 15 napja után. Mindkét esetben a tanulmányozandó terméket 5 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
