173243. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopentán-származékok előállítására
MAGYAR népköztársaság SZABADALMI LEÍRÁS 173243 0 Bejelentés napja: 1975. X. 31. MA—2726 Elsőbbsége: Nagy-Britannia: 1974. XI. 01. (47417/74) Nemzetközi osztályozás: C 07 C 177/00 ORSZÁGOS Közzététel napja: 1978. IX. 28.-:k ■--..■a ■ ^ TALÁLMÁNYI ■ ' ■' i i ; HIVATAL Megjelent: 1980. III.31. Feltalálóik) : ■ Broughton Barbara Joyce, vegyész, Croydon, Caton Michael Peter Lear, vegyész, Upminster, Coffee Edward Charles John, vegyész, Upminster, Warren Peter James, vegyész, Rayleigh, Essex, Nagy-Britannia Szabadalmas: May and Baker Limited, Dagenham, Essex, Nagy-Britannia Eljárás új ciklopentánszármazékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új ciklopentánszármazékok előállítására, amelyeknek értékes farmakológiai tulajdonságaik vannak. A találmány szerint előállított I általános képletű új ciklopentánszármazékokban 5 p2 R jelentése fenil- vagy naftilcsoport. amely az alábbi szubsztituensek közül választott egy vagy több szubsztituenssel, mint halogénatommal, például fluor-, klór- vagy brómatommal, 1—4 szénatomszámú, egyenes- vagy elágazóláncú alkilcsoporttal, trihalogén-metil-csoporttal, például trifluormetil-csoporttal lehet helyettesítve, A jelentése 1—7 szénatomszámú, egyenes vagy elágazó alkilén-lánc, és Z jelentése közvetlen kötés vagy oxigénatom. 15 A 2.154.309 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratban, illetve a ^2;09758, 72.09817 és 73.06030 számú holland nyilvánosságrahozatali iratban és a 806.995 számú 20 belga szabadalmi leírásban olyan ciklopentánszármazékokat ismertetnek, amelyek ciklopentángyűrűje szubsztituált, illetve az oldalláncok eltérőek. A jelen leírásban az „ismert módszerek’" kifejezést a kémiai irodalomban ezideig alkalmazott, vagy 25 leírt módszerekre használjuk. Amint ez a szakember számára nyilvánvaló, a találmány szerinti vegyületek legalább négy kiralitási centrummal rendelkeznek, a kiralitás négy centruma közül három a gyűrüszénatomon van, amelyhez a 3Q hidroxilcsoport és az oldalláncok kapcsolódnak, és a negyedik az oldalláncban, a -CH(OH)-csoporton van. 173243 2 Ezenkívül e négy kiralitási centrum az A és R2 csoportokban a kiralitás további centrumainak kialakulásához vezethet. A kiralitási centrumok jelenléte, amint ez jól ismert, izomériához vezet. Azonban, a találmány szerinti vegyületek mindegyike olyan konfigurációval rendelkezik, amelyben a gyűrű-szénatomhoz kapcsolódó -(CH2)6COOH és -CH=CH-CH(OH)AZR2 oldallánc egymáshoz viszonyítva transz-helyzetben van. Következésképp, az I általános képletű vegyületek mindegyik izomeije és ezek keverékei, amelyek a gyűrű-szénatom 1- és 2-helyzetében kapcsolódó oldalláncokat transz-konfigurációban tartalmazzák. szintén a találmány tárgykörébe tartoznak. A találmány szerinti vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokkal, például a prosztaglandinokként ismert természetes termékek jellegzetes tulajdonságaival rendelkeznek, mint amilyenek például a hörgők tágítása, gyomorsavkiválasztás gátlása, gyomorfekély gyógyítása, uterusz-kontrakció stimulálása, és különösen a luteolizis. A találmány szerint az 1 általános képletű vegyületek előállíthatok a II általános képletű vegyületek, ahol R2, A és Z a fenti jelentésűek, és Y jelentése karbonil- vagy hidroxi-metilén-csoport, redukciójával. A kívánt átalakítás reakciókörülményei az ismert alapelvek alkalmazásával vagy adaptálásával választhatók meg. Az I általános képletű vegyületek a II általános képletű vegyületek, mely képletben Y jelentése hidroximetilén- vagy karbonilcsoport, olyan redukciós módszerének és körülményeinek alkalmazásával állít-
