173167. lajstromszámú szabadalom • Fenilpiridazin-vegyületeket tartalmazó szelektív herbicid szerek
173167 lcet is: 0-[3-fenil-6-klór-piiidazinii-(4)]-S-(n-propil>- tiokarbonát Kitermelés: 70% n^0 = 1,5964 Elemzés: Számított: C 54,55 H 4,24 N 9,07 CL 11,48 S 10,36% Talált: C 54,3 H4,o N 8,9 Cl 11,9 S 10,8 % 0-[3-fenil-6-bróm-piridazinil-(4)]-S-(n-butil)-tiokarbonát Kitermelés: 51% n^0 = 1,6033 Elemzés Számított: C 49,05 H 4,12 N 7,63 Br 21,76 S 8,73% Talált: C 50,0 H4,7 N 7,4 Br 20,7 S 9,4 % 0-[3-fenil-6-klór-piridazinil-(4)]-S-[(butil-(2’)]-tiokarbonát Kitermelés: 71,5% no° = 1,5897 Elemzés: Számított: C 55,81 H 4,68 N 8,t>8 Cl 10,98 S 9,93% Talált: C 55,6 H 5,1 N 8,6 Cl 11,5 SÍ 1,0% 0- [ 3-fenil-6-klór-piridazinil-(4)]-S-(n-pentil)-tiokarbonát Kitermelés: 72,5% njb°= 1,5834 Elemzés Számított: C57,05 H 5,09 N 8,32 Cl 10,53 S 9,52% Talált: C 57,1 H 5,5 N 8,0 Cl 11,3 S 10,1 % 0-[3-fenil-6-klór-piridazinil-(4)]-S-[3’-metilbutil(r)]-tiokarbonát Kitermelés: 79% i ,5790 Elemzés Számított:C 57,05 H 5,09 N 8,32 Cl 10,53% S 9,52% Talált: C 57,6 H 5,9 N 7,8 Cl 10,7 % S 10,2 % O- [ 3 -f e nil-6-klór-piridazinil-(4)]-S-(n-hexil)-tiokarbonát Kitermelés: 71%nD°= 1,5713 Elemzés Számított: C 58,19 H 5,46 N 7,99 Cl 10,11 S 9,14% Talált: C 57,9 H 6,3 N 7,9 Cl 10,5 S9,9% 5 O-[ 3-fenil-6-klór-piridazinil-(4)]-S-(n-heptil)-tiokarbonát Kitermelés: 85% n[>0= 1,5660 Elemzés Számított: C 59,25 H 5,80 N 7,68 Cl 9,72 S 8,79% Talált: C 58,9 H6,l N 7,2 Cl 10,1 S9,2% 0-[ 3 - f e n il-6-klór-piridazinil-(4)]-S-(n-oktil)-tiokarbonát Kitermelés: 85% no°= 1,5689 Elemzés Számított: C 60,22 H 6,12 N 7,39 Cl 9,39 S 8,41% Talált: C 60,3 H6,3 N 7,1 Cl 9,1 S 8,7 % 0-[3-fenil-6-bróm-piridazinil-(4)]-S-{n-oktil)-tiokarbonát Kitermelés: 87% nb°= 1,5774 Elemzés Számított: C 53,90 H 5,48 N 6,62 Br 18,88 S 7,57% Talált: C 55,0 H 5,8 N 6,3 Br 17,7 S 8,0 % O- [ 3 - f e n il-6-klór-piridazinil-(4)]-S-(n-dodecil)-tiokarbonát Kitermelés: 76% no°= 1,5498 Elemzés Számított: C 63,5 H 7,18 N 6,44 Cl 8,15 S 7,37% Talált: C 63,2 H 8,0 N 6,2 Cl 8,6 S 7,5 % 0- [ 3 - f enil-6-klór piridazinil-(4)]-S-(fenil)- tiokarbonát Kitermelés: 63% no°= 1,6442 Elemzés: Számított: C 59,56 H 3,23 N 8,17 Cl 10,34 S 9,35% Talált: C61,2 H4,0 N7,4 Cl 9,8 S 9,8 % O- [ 3 -f en il-6-klór-piridazinil-(4)]-S-(n-decil)-tiokarbonát Kitermelés: 79,o% nD°= 1,5600 Elemzés: Számított: C 61,97 H 6,70 N 6,88 Cl 8,71 S 7,88% Talált: C 62,0 H 6,9 N 6,9 Cl 8,8 S 7,5 % O- [ 3 - f enil-6-klór-piridazinil-(4)]-S-(2-etil-n-hexil)-tiokarbonát Kitermelés: 64% nQ°= 1,5735 Elemzés Számított: C 60,22 H 6,12 N 7,39 Cl 9,36 S 8,46% Talált: C61,0 H6,7 N7,2 Cl 9,5 S9,0% O- [ 3 - f enil-6-klór-piridazinil-(4)]-S-(2-etil-4-metil-pentil)-tiokarbonát Kitermelés: 69% no°= 1,5715 Elemzés: Számított: C 60,22 H 6,12 N 7,39 Cl 9,36 S 8,46% Talált: C 60,2 H 6,3 N 7,3 Cl 9,1 S 8,6 % Olyan (I) képletű vegyületeket, amelyek képletében X kénatomot jelent, a következő módon állítunk elő: 10 rész 3-fenil-4-hidroxi-6-klórpiridazint 100 rész benzolban szuszpendálunk, a szuszpenzióhoz 5,2 rész trietilamint adunk és az egészet 10 percig keverjük, utána pedig 5,7 rész klórtiohangyasav-O-etilészter-20 rész benzollal készített oldatát adjuk a reakcióelegyhez és az egészet 20 percig reagálni hagyjuk. A reakcióelegyhez ezután 20 rész vizet adunk, 5 percig keverjük, a vizes fázist elkülönítjük, a benzolos réteget vízzel mossuk, vízmentes nátriumszulfáttal szárítjuk, szűrjük, vákuumban bepároljuk és petroléterből átkristályosítjuk. Ily módon 8,7 rész fehér színű terméket kapunk, amely 61%-os kitermelésnek felel meg. Az előállított termék az 0-[3-fenil-6-klór-piridazinil-(4) ]-0-(etil)-tiokarbonát. Op. 77-79 °C. Elemzés Számított: C 52,97 H 3,76 N 9,51 Cl 12,03 S 10,88% Talált: C 52,5 H 3,7 N 9,3 Cl 11,9 S 11,1 % Hasonló módon állítjuk elő a következő vegyületeket is: O- [ 3 - f en il-6-klór-piridazinil-(4)]-0-(n-propil ) -tiokarbonát Kitermelés: 53% Op. 58-61 °C Elemzés Számított: C 54,45 H 4,24 H 9,07 Cl 11,48 S 10,38% Talált: C 54,5 H 4,3 N 9,3 Cl 11,5 S 10,5 % 6 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
