173152. lajstromszámú szabadalom • Piridazinil (tiono)(tiol)(foszfor)(foszfon) savésztereket, illetve -észteramidokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények, valamint eljáráas a hatóanyag előállítására
15 173152 16 Példa ! f ‘ száma j R ; i R' R" R" 10 i !-c2h5 ! NH C3H7- -izo —H —H K-C2H5 í-oc2h5-CH3 —H 12 !-c2h5 ;-oc2h5 —H —CH i3 :-c2h5-c2h5-ch3 —H 14 i-c2h5-c2h5 —H —CH 15-c2h5-oc2h5 —ch3 —H 16 1 j-c2h5-oc2h5 —H -*CH3 —CH —*H 17 !-C2H5 —SC3H7-n —H —*ch3 —CH —*H 18 —CH3 —och3 —H —*ch3 —CH —*H 19 —ch3 —OC3H7-n —H —CH 20-c2h5 —OC2H5 —H —H 21-C2H5 —oc2h5 —H —H 22-c2H5-c2h5 —H —H 23-c2h5-oc2h5 —H —H 24 —C3H7-izo —ch3 —H —H 25-c2H5-c2h5 —H —H 26-c2H5 —SC3H7-n —H —H 27-c2H5 —SC3H7-n —H —H 28 —C3H7-n-C2H5 —H —H 29 —C3H7-izo —C3H7-izo —H —H 30 —C3H7-izo-c2H5 —H —H 31-c2h5 —ch3 —H —H 32 —ch3-ch3 —H —H 33 —C4H9-n —och3 —H —H 34 —C4H9-izo-oc2h5 -—H —H 35 —C4H9-szek-OC2H5-H —H 36 —C4H9-izo-c2h5 í —H —H 37 —C3H7-izo-oc2h5 —]H —H * izomerek keveréke A kiindulási anyagként alkalmazható III általános 40 képletű l-fenil-3-hidroxi-6-oxo-piridazin-származékokat például az alábbi módon állíthatjuk elő. 176 g (1 mól) 3-trifluormetilfenilhidrazint (amelyet az 1 116 534 számú német közzétételi iratban ismertetett módon állítottunk elő) feloldunk 1000 ml víz és 250 ml 45 tömény sósav elegyében, és körülbelül 90 °C-on 98 g (1 mól) maleinsavanhidriddel reagáltatjuk. Ezt követően egy órán át 95—100 °C-on keverjük, és a reakcióelegy lehűlése után a kikristályosodott terméket leszűrjük. Tisztítás céljából híg nátriumhidroxi-oldatban felold- 50 hatjuk, és sósavval újra lecsaphatjuk. így 210 g (82%) 1 -(3-trifluormetilfenil)-3-hidroxi-1,6-dihidro-piridazinon-(6)-ot kapunk halványsárgára színezett por alakjában, amelynek olvadáspontja 176 °C. Hasonlóképpen állíthatjuk elő a XXXVII képletű 55 vegyületet 88%-os kitermeléssel, 145 °C olvadásponttal; a XXXVIII képletű vegyületet 65%-os kitermeléssel, 230 °C olvadásponttal, a XXXIX képletű vegyületet 69%-os kitermeléssel, 174 °C olvadásponttal; és a XL képletű vegyületet 40%-os kitermeléssel, 208 °C olvadás- 60 ponttal. A találmány szerinti készítmények lehetséges kiszerelési formáit a következő kiszerelési példákkal szemléltetjük: 65 R'V CF„Kitér-Törésmutató, csoport X mêlés olvadáspont (°C) i helyzete l :í%) —H 3 —s— 30 n9: 1,5309 i -H 3 —s— 76 86 —H 3 —s— 66 nf,0: 1,5251 —H 3 —s— 62 80 —H 3 —s— 84 ng1: 1.5385 —H 3 —0— 64 72 —H 3 —0— 84 ng°: 1,4987 —H 3 —s— 86 ng°: 1,5486 —H 3 ■ — s— 54 ng: 1,5375 —H 3 —s— 59 n2g: 1,5300 6—Cl 3 —s— 41 n9: 1,5330 5—CF3 3 —s— 72 n£: 1,5009 6—Cl 3 —s— 70 n2Ds: 1,5473 2—N02 4 —s— 38 n“: 1,5431 —H 3 —s— 63 n”: 1,5348 . 5-CF3 3 —s— 44 ng: 1,5084 5—CF3 3 —s— 46 n2g: 1,5185 2—N02 4 —s— 80 ng6: 1,5332 —H 3 —s— 62 n£: 1,5277 —H 3 —s— 60 ng3: 1,5173 —H 3 —s— 64 ng2: 1,5403 —H 3 —s— 53 n“: 1,5495 —H 3 —s— 27 n2g: 1,5570 —H 3 —s— 71 ng1: 1,5301 —H 3 —s— 62 ng: 1,5261 —H 3 —s— 41 ng: 1,5422 —H 3 —s— 81 n21: 1,5312 —H 3 —s— 66 ng: 1,5295 1. Kiszerelési példa Porozószer Alkalmas készítmény Előállítása céljából 5 súlyrész hatóanyagot elkeverünk 95 súlyrész természetes kőliszttel és a kapott keveréket porfinomságúra őröljük. Az így kapott készítményt a mindenkor kívánatos mennyiségben porozással visszük fel a növényekre vagy közvetlen környezetükre. 2. Kiszerelési példa Permetpor (diszpergálható por) a) Folyékony hatóanyag kiszerelése Alkalmas készítmény előállítása céljából 25 súlyresz hatóanyagot elkeverünk 1 súlyrész dibutil-naftalin-szulfonáttal, 4 súlyrész ligninszulfonáttal, 8 súlyrész nagydiszperzitású kovasavval, valamint 62 súlyrész természetes kőliszttel, majd a kapott elegyet porrá őröljük. Felhasználás előtt a nedvesíthető port annyi vízzel hígítjuk, hogy a kapott elegye a hatóanyagot a mindenkor kívánatos koncentrációban tartalmazza. 8
