173002. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált transz-epoxi-cisz-alkének előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 173002 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1975. VII. 11. (RO-845) Franciaország-beli elsőbbsége: 1974. IX. 18.(74 31500) Közzététel napja: 1978. VIII. 28. Megjelent: 1979. VB. 31. Nemzetközi osztályozás: C 07 D 303/12 Feltalálók: Tulajdonos: Buendia Jean kutatómérnök, Nogent-sur-Marne, Roussel Ucíaf cég, Párizs, Vivat Michel kutatómérnök, Lagny-sur-Mame, Franciaország Franciaország Eljárás szubsztituált transz-epoxi-cisz-alkének előállítására 1 A találmány tárgya az (I) általános képletű szubsztituált transz-epoxi-cisz-alkének előállítására vonatkozó új eljárás. Az (I) általános képletben alk egyenes vagy elágazó 1—6 szénatomszámú alkil■csoportot jelent, m pedig egész szám, melynek 5 értéke 3, 4, vagy 5. Az alk-csoport jelentései közül elsősorban metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, terc-butil-, pentil-, izopentü- és hexil-csoportot említjük. 10 Az (I) általános képletű transz-epoxi-cisz-alkének előállítási folyamatára jellemző, hogy acetilén-csoportján fémmel szubsztituált propargilalkoholt egy (II) általános képletű a-halogén-alkanállal reagáltatunk, amelyben m jelentése a fenti, és Hal is klór- vagy brómatomot jelent, a kapott (III) általános képletű vegyületet, ahol m és Hal jelentése a fenti, lúgos közegben (IV) általános képletű epoxiddá alakítjuk, ahol m jelentése a fenti. A (IV) általános képletű epoxidot azután 20 halogénezőszerrel kezeljük, a kapott (V) általános képletű halogénezett származékot, ahol m jelentése a fenti és X klór- vagy brómatomot jelent, egy (VI) általános képletű vegyület, ahol alk 1-6 szénatomot tartalmazó egyenes vagy elágazó 2S alkil-csoport, lúgos közegben képződő dianionjával reagáltatjuk. Ekkor a (VII) általános képletű vegyületet kapjuk, ahol m és alk jelentése a fentivel azonos. Ezt egy részlegesen inaktivált fémkatalizátor jelenlétében hidrogénnel reagáltatva 30 2 a kívánt (I) általános képletű terméket kapjuk. A találmány tárgyát főleg az (I) általános képletű transz-epoxi-cisz-alkén előállítására vonatkozó olyan eljárás képezi, melyre az jellemző, hogy egy (III) általános képletű vegyületet, ahol m jelentése a fenti és Hal klór- vagy brómatomot jelent, egy bázissal kezelve egy (IV) általános képletű epoxidot kapunk, ahol m jelentése a fenti. Ezt egy halogénezőszerrel kezelve egy (V) általános képletű, megfelelő halogénezett származékot kapunk, ahol m jelentése a fenti és X klór- illetve brómatomot jelent. Egy (V) általános képletű vegyületet egy (VI) általános képletű vegyület - ahol alk jelentése a fenti — lúgos közegben képződő dianionjával reagáltatva egy (VII) általános képletű terméket kapunk, amelyben m és alk jelentése a fenti, melyet részlegesen inaktivált fémkatalizátor jelenlétében hidrogénezve az (I) általános képletű terméket kapjuk. A találmány különösképpen az (I) általános képletű transz-epoxi-cisz-alkének előállításának azon részére vonatkozik, amelyet az jellemez, hogy egy (V) általános képletű vegyületet, ahol m jelentése a fenti és X klór-, illetve brómatomot jelent, egy (VI) általános képletű vegyület - ahol alk jelentése a fenti - lúgos közegben képződő dianionjával reagáltatunk, és a kapott (VH) általános képletű terméket, ahol m és alk jelentése a fenti, részlegesen inaktivált fém katalizátorral kezelve az (I) általános képletű termékhez jutunk. 173002
