172993. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált klóracetanilidek előállítására
MAGYAR SZABADALMI 172993 NÉPKÖZTARSASAG LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Nemzetközi osztályozás: ORSZÁGOS Bejelentés napja: 1976. III.02. (NO—200) Közzététel napja: 1978. VII. 28. C 07 C 101/52, A 01 N 9/20 TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1979. VII. 31. Feltalálók: Tulajdonos: dr. Matolcsy György vegyész 27%, Bordás Barna oki. vegyész 33%, Budapest, Növényvédelmi Kutató Intézet 60%, Szilágyi Gyula oki. vegyész 5%, Marosvölgyi Sándor oki. vegyész 5%, Gribovszki Budapest, Észak-Magyarországi Pál vegyészmérnök 4%, dr. Pintér Zoltán vegyészmérnök 4%, dr. Szita István Vegyiművek 40%, Sajóbábony vegyészmérnök 4%, dr. Grega Józsefné oki. vegyész 8%, Nagy Sándor oki. vegyész 5%, Kerekes Ferenc vegyészmérnök 5%, Miskolc ______________ Eljárás szubsztituált klóracetanilidek előállítására 1 2 A találmány tárgya új eljárás az I. általános képletű szubsztituált klóracetanilidek előállítására, amely képletben R 1 -4 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkil gyököt jelent. Az I. általános képletű klóracetanilidek előállítására többféle eljárás ismeretes. Az eljárások egy csoportja értelmében (pl. 2 836 752 számú, 3 268 584 számú amerikai szabadalmi leírások) a N-alkil-anilint szervetlen vagy szerves savmegkötőszer jelenlétében acilezik klór- 10 acetilkloriddal. Ezen eljárások hátrányait a 159 044 számú magyar szabadalmi leírás úgy kívánja kiküszöbölni, hogy az acÜezéshez nem a nehezen előállítható és kezelhető klóracetilkloridot alkalmazza, hanem az is N-alkil-anilint a ldórecetsawal, foszfortriklorid jelenlétében reagáltatja 100—110 C° hőmérsékleten. Egy további eljárást ismertet a 164 482 számú magyar szabadalmi leírás, amelynél a szekunder amin acilezését a klórecetsawal, foszforoxiklorid 20 jelenlétében 150-170 C° hőmérsékleten végzik. Ez utóbbi eljárás, bár a termék tisztasága és hozama kedvező, nehezen kivitelezhető, mert a 150—170 C° reakcióhőmérséklet biztosítása üzemi körülmények között különleges technikai megoldá-25 sokat igényel. A foszfortriklorid jelenlétében történő acilezésnél a 159 044 számú magyar szabadalmi leírás 1 példája 77% hozamot és 70 C° olvadáspontot ad meg a nyerstermékre, s itt az N-izopropilanilin egy 30 része sósavas sója formájában a nyerstermék mosása során a mosóvízbe kerül, amelyből azt regenerálási többlet művelettel lehet visszanyerni. A találmány kidolgozására irányuló kísérleteink 5 során megállapítottuk, hogy mind a hozam, mind a termék tisztasága jelentősen növelhető, ha az eljárás során a monoklórecetsavhoz hozzáadva a foszfortrikloridot az elegybe szobahőmérsékleten klór gázt vezetünk, majd az N-alkil-aniUnt beadagolva, keverés közben 100-140 C° közötti hőmérsékleten reagáltatjuk azzal. A hozam növekedése továbbá azzal az előnnyel is jár, hogy csökken az elreagálatlan N-aUdl-anŰin mennyisége, amelyet a korábbi eljárásoknál a mosóvízből kellett visszanyerni. Kísérleteink során azt találtuk, hogy a monoklórecetsav 1 móljára számított 1/3 mól foszfortriklorid alkalmazása esetén 1/15—1/3 mól klórgázt alkalmazunk, kapjuk a legmagasabb hozamot és legtisztább terméket. A találmány szerinti eljárás előnye egyrészről, hogy technikailag igen tiszta, csekély szennyezést tartalmazó N-izopropil-klóracetanilid állítható elő — melyet a 80 C° irodalmi olvadáspontot igen jól megközelítő 78 C° olvadáspont is bizonyít -, másrészről, hogy a hozam 87-90% közötti, amely szignifikánsan magasabb az ismert eljárásokénál. További előnye az eljárásnak, hogy a csökkent mennyiségű foszfortriklorid alkalmazása következtében a nyerstermék lényegesen kevesebb foszforossav származék szennyezést tartalmaz, melynek eltá-172993
