172938. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált fenil-acetilének előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY 172938 Bejelentés napja: 1976. V.25. (Cl—1668) Közzététel napja: 1978. VII. 28. Nemzetközi osztályozás: C 07 C 11/24, 15/09, 25/26, C 07 D 333/22 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1979. VII. 31. Feltalálók: Tulajdonos: Pálosi Endre vegyészmérnök 18%, Héja Gergely vegyészmérnök 17%, dr. Korbonits Dezső vegyészmérnök 14%, dr. Gönczi Csaba vegyészmérnök 13%, Szebení Rudolf vegyészmérnök 13%, Kiss Pál vegyészmérnök 13%, Budapest dr. Molnár Leventéné vegyészmérnök 12%, Sződliget Chinoin Gyógyszer- és Vegyészeti Termékek Gyára Rt., Budapest Eljárás szubsztituált fenil-acetilének előállítására 1 Jelen találmányunk tárgya eljárás az (I) általános képletű új fenil-acetilén származékok előállítására (mely képletben R1 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- 5 -csoport, R2 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, R3 jelentése, hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, fenil-, vagy feniloxi-csoport, vagy ArCO- általános képletű aroil-csoport, melyben 10 Árjelentése fenil-, vagy 2-tienil-csoport, azzal a megszorítással, hogy R2 és R3 egyidejűleg nem jelenthet hidrogénatomot, és ha R1 jelentése hidrogénatom, akkor R3 jelentése feniloxi-csoport) oly módon, hogy (II) általános képletű vegyüle- 15 teket (ahol a változó helyettesitők jelentése a fenti) halogénátvivőszerekkel, előnyösen foszforhalogenidekkel reagáltatjuk, majd az így kapott (III) általános képletű vegyületeket, (ahol a változó helyettesítők jelentése a fenti) kívánt esetben izolá- 20 lás nélkül erős bázissal reagáltatjuk. Eljárásunk előnyös foganatosítási módja szerint a (II) általános képletű vegyületeket foszforpentaldoriddal reagáltatjuk oldószer nélkül, vagy szerves 25 oldószeres pl. dietiléteres közegben, 20 C° és 100 C° közötti hőmérsékleten, előnyösen az oldószer forráspontján. Oldószermentes közegben különösen előnyösen 50—90 C° közötti hőmérsékleten dolgozhatunk. ^0 2 A halogén hidrogénsav lehasítását erős bázisokkal, előnyösen alkálihidroxidokkal mint pl. kálium-hidroxiddal, vagy alkálialkoholátokkal, mint pl. nátriummetiláttal, vagy nátrium- illetve terc-kálium-butiláttal végezhetjük el, előnyösen szerves oldószeres közegben. Szerves oldószerként alkoholokat, aromás szénhidrogéneket, előnyösen toluolt alkalmazhatunk. Célszerűen úgy járunk el, hogy a halogénhidrogénsav lehasításánál nátriummetilátot és oldószerként dimetilszulfoxidot vagy dimetilformamidot alkalmazunk. A halogénhidrogénsav lehasítási hőmérséklete 20 és 130C° között lehet, előnyösen az alkalmazott » Idószer forráspontja, dimetilszulfoxid esetében előnyösen 70 C° lehet. Eljárásunk ipari szempontból előnyös foganatosítási módja, ha halogénezés útján kapott halogénolefint tisztítás és izolálás nélkül, nyers termékként vetjük alá a halogén hidrogén elvonásnak. Az (I) általános képletű új fenil-acetilén származékok a gyógyászatban alkalmazhatók, elsősorban mint közbenső termékek gyógyászatiig igen értékes vegyületek előállítása során. A találmányunk szerinti vegyületeket eddig nem állítottak elő, az ismert eljárások alkalmazása esetén fellépő technikai nehézségek, igy a kiindulási anyagok hozzáférhetetlensége miatt. Eljárásunk további részleteit az alábbi példák tartalmazzák: 172938
