172934. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új heteroaril-4-, illetve 5-nitro imidazol származékok előállítására

MAGVAK

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

172934

Nemzetközi osztályozás:

Bejelentés napja: 1974.11.27. (CI-1452) C07D 233/00,

401/14,

403/14,

417/14,

Közzététel napja: 1978. VTI. 28. 403/04

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Megjelent: 1979. VII. 31.

Feltaláló:

Tulajdonos:

dr. Ilvespaa Also vegyész, Allschwil, Ciba-Geigy AG., Basel,

Svájc Svájc

Eljárás nj 2-heteroaril-4-, illetve -5-nitro-imidazol-származékok

előállítására

1

A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű új, 2-heteroaril-4-, illetve -5-nitro-imidazol-származékok — mely képletben

Rí és R2 közül az egyik hidrogénatomot és a 5 másik nitro-csoportot jelent,

R3 jelentése rövidszénláncú alkil-csoport,

R4 abban az esetben, ha R, jelentése nitro-csoport, rövidszénláncú alkil- és nitrocsoporttal helyettesített iinidazolil-csopor- 10 tot jelent, ha R2 jelentése nitro-csoport, akkor R4 piridil-, pirimidinil-, tiadiazolil-csoportot, adott esetben rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkanoil-, rövidszénláncú alkilszulfonil-csoporttal, nitro- 15 -csoporttal, egyszeresen vagy kétszeresen vagy egy legfeljebb 6 szénatomos cikloalkilén-csoporttal helyettesített tiazolilvagy imidazolil-csoportot vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoportot 20 jelent, kivéve a helyettesített vagy helyettesítetlen 2-imidazolil-csoportot, és alk rövidszénláncú alkilén-csoportot jelent —

előállítására.

25

Halogénatomként különösen a klór-, a bróm-, és a fluoratom jön számításba.

A rövidszénláncú alkanoil-csoport pl. a propionil-, a butiril- és különösen az acetil-csoport. 30

2

Az új vegyületeknek értékes gyógyászati tulajdonságaik vannak. Különösen hatásos baktériumok, speciálisan gram-negatív protozoák, és például trichomonádok, schistrosomák, kokcidiák, filariák és mindenek előtt amőbák ellen, mint azt az állatkísérletek mutatják, pl. egészséges hörcsögök máján, amely mesterségesen Entamoeba histolytica-val fertőzött volt, körülbelül 30 és körülbelül 100 mg/kg/p.o. dózisban adagolva. Az új imidazol-származékokat ily módon különösen amőbák, schistosomák, filariák, trichomonádok és baktériumok elleni szerként használhatjuk. Az új imidazol-származékokat továbbá kiindulási anyagként vagy közti termékként használhatjuk, más, különösen gyógyhatású vegyületek előállítására.

A találmányunk szerinti vegyületek antimikrobális hatását a következő vegyieteknél vizsgáltuk:

1 -[tiazolil-(2)]-2-oxo-3-[ 1 -metil-5-nitro-imidazolil-(2)]-tetrahidro-imidazol (1. jelű vegyület),

1 -[ 5-acetil-tiazoliH2)]-2-oxo-3-[ l-metil-5-nitro-imidazolil-(2)]-tetrahidro-imidazol (2. jelű vegyület),

l-[piridil-(2)j-2-oxo-3-[l-metil-5-nitro-imidazolil-(2)]-tetrahidro-imidazol (3. jelű vegyület),

l-[ 1,3,4-tiadiazolil-(2)]-2-oxo-3-[ 1 -metil-5-nitro-imidazolil-(2)]-tetrahidro-imidazol (4. jelű vegyület),

172934