172895. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazolszármazékok előállítására
23 172895 24 57. példa [ 2-( 1 -imidazolil)-fenil ]■( 2-propinil)-éter A vegyületet az 56. példában leírt módon állítjuk elő 1,19 g 3-brómpropin felhasználásával. A nyersterméket azonban golyós hűtőben 60C°-on (léghőmérséklet) és 0,04 ton nyomáson desztilláljuk és utána éterből átkristályosítjuk. Kitermelés 260 mg. Op.: 59-61 C°. 58. példa [2-(l -irmdazolil)-fenil]-(4-metilbenzil)-éter A vegyületet az 57. példában ismertetett módon állítjuk elő 1,4 g 4-metilbenzilklorid felhasználásával. A nyersterméket éterből átkristályosítjuk. Kitermelés 1,52 g. Op.: 76-77 C°. 59. példa [2-(l -imidazdil>fenil]-(4-metoxibenzil)-éter A vegyületet az 58. példában ismertetett módon állítjuk elő 1,66 g 4-metoxibenzilklorid felhasználásával. Kitermelés 1,8 g. Op.: 74-75 C° (ciklohexánból). 60. példa (2,4-dildórbenzil)-[2-( 1 -imidazolil)-fenil]-éter-hidroklorid A vegyületet az 56. pádéban leírt módon állítjuk elő 1,95 g 2,4-dUdórbenzilklorid felhasználásával. Kitermelés 2,6 g. Op.: 171-179 C°. 61. példa (2,4-diklórbenzil)-[4-(l -imidazolil)-fenil]-éter-hidroklorid A vegyületet 1,6 g 4-(l-imidazolil)-fenolból [Khim. Geterotsikl. Soedin Akad. Nauk latv. SSR (1966, 143, C.A. 65 (1966) 13686] és 1,95 g 2,4-diklórbenzilkloridból az 56. példában leírt módon állítjuk elő. Kitermelés 3,2 g. Op.: 217-219C0. 62. példa [2< 1 -inádazolÜ)-fenil]-2-nitrobenzil-éter A vegyületet az 58. pádéban ismertetett módon állítjuk elő 1,57 g 2-hitrobenzilklorid felhasználásával. Kitermelés 430 mg. Op.: 112-114 0° (alkoholból). [ 2-( 1 -inudazolil)-fenil]-[ 3-(trifluormetil)-benzil]-éter-hidroklorid A vegyületet az 56. példában leírt módon állítjuk elő 1,95 g 3-(trifluormetil)-benzilklorid felhasználásával. Kitermelés 1,3 g. Op.: 158—162 0° (metilénklorid/éter-elegyből). 63. példa 64. példa (3,4-diklórbenzil)-{ 2-( 1 -imidazolil)-4-metil-fenil]-éter-szulfát 25 g 2-bróm-4-metilfenolt 17,4 g dimetilszulfáttal 70 ml 2 n nátriumhidroxid-oldatban éterezünk és a kapott metilétert (18,7 g) az 56. példában megadott irodalomban leírt módon imidazollal (6,96 g) reagáltatjuk, ezt követően pedig a metilétert lehasítjuk (ldtermelés 6,15 g). 1 g ily módon előállított 2-(l-imidazolil)-4-metilfenolt az 56. példában leírt módon 1,12 g 3,4-düdórbenzilldoriddal reagáltatunk. A reakcióelegyet ezután 1 n kénsavra öntjük, ekkor a terméket kristályos formában kapjuk. Kitermelés 2,3 g. Op.: 208-214 0°. 65. példa (2,4-diklórbenzil)-[ 2-( 1 -imidazolil)-4- -nitrofenil]-éter 2,15 g l-(2-metoxifenil)-imidazolt (56. példában megadott irodalom) 60 ml ecetsavanhidrid és 20 ml 65%-os salétromsav elegyével 10C°-on 2 óra hosszat nitrálunk. Az így kapott l-(2-metoxi-5-nitrofenil)-imidazol (1,8 g, op.: 139-140 0°, metilénklorid/éter-elegyből) éterhasítása útján (56. példában megadott irodalom) az 56. példában megadott irodalomban leírtak szerint 420 mg 2-(l-imidazolil)-4-nitro-fenolt kapunk, amelyet az 56. példában ismertetett módon 400 mg 2,4-diklórbenzilklorid felhasználásával éterezünk. Kitermelés 150 mg. Op.: 182-185 C°, (etanolból). 66. példa [4-ldór-2-< 1 -imidazolil)]-(2,4-diklórbenzil)-éter 1,1 g 65. példa szerint előállított vegyületet, az 1 -(2-metoxi-5-nitrofenil)-imidazolt 5 percig tartó melegítés közben 3,75 g ón(II)kloriddal 20 ml tömény sósavban redukáljuk és a képződött 3<1- -imidazolíl)-4-metoxi-anilint (830 mg) Sandmeyer szerint szokásos módon l-(5-klór-2-metoxifenil)-inádazollá (610 mg, op.: 52-57 0°) alakítjuk. Az 56. példában megadott irodalomban leírt éter5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 12
