172884. lajstromszámú szabadalom • Tetrahidro-2-nitrometilén-2H-1,3-tiazinokat tartalmazó kártevőirtó kompoziciók
19 172884 4,2g propionsav-metilésztert adunk. Az elegyhez 2 óra elteltével 5 csepp 1,1,3,3-tetrametil-guanidint adunk. 1 óra elteltével az elegy hőmérséklete 36 C°-ra emelkedik. Az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk, és a maradékot kromatografáljuk. Eluálószerként etilacetátot használunk. Sárga, szilárd, 128-140 C°-on olvadó 3-[tetrahidro- 2 -( nit rometilén)-2H-l ,3-tiazin-2-il]-2-propénkarbonsav-metilésztert kapunk. 24. példa 3-[Tetrahidro-2-(nitrometilén)-2H-l ,3- -tiazin-2-il)-2-propénkarbonsav-etilészter A 23. példában leírt módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy reagensként propionsav-etilésztert használunk fel. Sárga, szilárd, 112—120C°-on olvadó 3-[tetrahidro-2-(nitrometilén)-2H-l ,3-tiazin-2-il]-2-propénkarbonsav-etilésztert kapunk. 25. példa Tetrahidro-2-(fenil-nitrometilén)-2H-l,3-tiazin 13,7 g antranilsav és 0,1 g trildórecetsav 75 ml tetrahidrofuránnal készített oldatához 15-18 C°-on, részletekben, 2 perc alatt 17,5 g izoamilnitrátot adunk. Az elegyet 2 órán át keveijük, majd szüljük. A szilárd anyagot hideg tetrahidrofuránnal mossuk, majd 1,2-diklóretánban szuszpendáljuk, és a szuszpenziót részletekben 12,0 g tetrahidro-2-nitrometüén-2H-l,3-tiazin 1,2-diklóretánnal készített, 70-75 C°-os oldatához adjuk. Ezt a műveletet keverés közben, argon-atmoszférában végezzük. Az elegyet 15 percig 75C°-on keveijük, majd lehűtjük, és 1 órán át keveijük. Az elegyet metilénkloriddal hígítjuk, telített, vizes nátriumhidrogénkarbonát-oldattal, vízzel és telített, vizes nátriumklorid-oldattal mossuk, nátriumszulfát fölött szárítjuk, csontszénnel derítjük, majd csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk, eluálószerként először 99:1 arányú metilénklorid : metanol elegyet, majd 49 :1 arányú kloroform : metanol elegyet használunk. A terméket éterrel mossuk, és kloroform és éter elegyéből átkristályosítjuk. A kristályokat igen kis nyomáson 110C°-on szárítjuk. Cserszínű, szilárd, 184—185,5 C°-on olvadó tetrahidro-2-(fenil-nitrometilén)-2H-l,3-tiazint kapunk. 26. példa Nedvesíthető porkészítmény előállítása A 15. példa szerinti vegyület 50,0súly% Maras perse CB 3,0súty% Duponol C 2,0 súly% Agyag 45,0 súly% A komponenseket összekeverjük, 3 percig kalapácsos malomban zúzzuk, majd homogenizáljuk. 50% hatóanyagot tartalmazó nedvesíthető porkészítményt kapunk. 20 27. példa Nedvesíthető porkészítmény előállítása A 16. példa szerinti vegyület 50,0 súly% Marasperse CB 3,0súly% Duponol C 2,0súly% Agyag 45,0 súly% A komponenseket összekeverjük, a keveréket 3 percig kalapácsos malomban zúzzuk, majd homogenizáljuk. 50% hatóanyagot tartalmazó nedvesíthető porkészítményt kapunk. 28. példa Nedvesítherő porkészítmény előállítása A 18. példa szerinti termék 50,0súly% Duponol ME Dry 2,5 súly% Marasperse CB 2,5 súly% Attapulgus agyag 45,0súly% A komponenseket összekeveijük, a keveréket kalapácsos malomban majd légsugár-malomban zúzzuk, és a zúzalékot homogenizáljuk. 50% hatóanyagot tartalmazó nedvesíthető porkészítményt kapunk. 29. példa Nedvesíthető porkészítmény előállítása A 22. példa szerinti termék 50,0súly% Marasperse CB 3,0súly% Duponol C 2,0 súly% Agyag 45,0 súly% A komponenseket összekeveijük, a keveréket 3 percig kalapácsos malomban zúzzuk, majd a zúzalékot homogenizáljuk. 50% hatóanyagot tartalmazó nedvesíthető porkészítményt kapunk. Szabadalmi igénypontok: 1. Kártevőirtó kompozíció, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként valamely 0) általános képletű tetrahidro-2-nitrometilén-2H-l,3-tiazint - ahol R jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, fenil-(l—4 szénatomos alkil)- vagy (1—4 szénatomos)-alkoxikarbonil-(2—4 szénatomos)-alkenil-csoport, és R1 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 01) általános képletű csoport (amelyben R jelentése a fenti), fenil-csoport, feniltio-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-feniltio-csoport, fenil-(l-4 szénatomos)-alkil-csoport, 2—6 szénatomos alkenil-csoport vagy 1—6 szénatomos alkil-csoport, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 10
