172883. lajstromszámú szabadalom • Szelektív herbicid kompoziciók és eljárás a hatóanyag előállítására

5

172883

6

N-Benzoil—N-(3-klór-4-fluor-fenil)-2-amino-propionsav-2-klór-etilészter

előállítása 5

3,215 g (0,01 mól) N-benzoil-N-(3-klór-4-fluor-fenil)-2-amino-propionsav 25 ml 2-ldór-etanollal készített oldatába keverés közben 6 órán át vízmentes sósavgázt vezetünk. A reakcióelegyet 3 10 órán át 100C°-on tartjuk, majd az oldószert lepároljuk. A maradékot 100 ml éterben oldjuk, az éteres oldatot vizes nátríumhidrogénkarbonát-oldattal és vízzel mossuk, m<gd nátriumszulfát fölött szárítjuk, és bepároljuk. Az olajos maradékot 15 hexánnal eldörzsöljük. 3,1 g (80%) fehér, kris1. példa

tályos, 78—80 C°-on olvadó N-benzoil-N-(3-klór-4- -fluor-fenil)-2-amino-propionsav-2-klór-etilésztert kapunk.

Elemzés a

Ci

8H16C12FN03

képlet alapján:

számított:

C

= 56,3%,

H :

= 4,2%,

N

« 3,6%,

tálát:

C

= 56,2%,

H

= 4,2%,

N

= 3,6%.

2-15. példa

Az 1. példában ismertetett eljárással állítjuk elő az 1. táblázatban felsorolt (IV) általános képletű vegyületeket.

1. táblázat

Példa

száma

Rí

r2

Y

op./fp.C°

Képlet

Elemzési adatok számított% talált%

2.

Cl

h

CH2CH2C1

44-46

CI8H17C12N03

C =59,0 C =59,2

H 4,6 H =4,8

H =3,8 N =3,7

3

Cl

H

CH(CH2C1)2

68-70

Ci 9H18C13N02

C =55,2 C =55,7

H =4,4 H =4,6

N =3,4 N =3,1

4.

Cl

H

ch2ch2ch2ci

gumiszerű

anyag

C,9Hi9C1N03

C =60,0 C =59,3

H =5,0 H =5,1

N =3,7 N =3,2

5.

Cl

a

ch2cci=ch2

olajos

anyag

c19h16ci3no3

C =55,3 C =55,0

H =3,9 H =4,0

N =3,4 N =3,5

6.

a

ci

ch2ch2ci

86-87

Ci8H16C13N03

C =53,9 C =53,7

H =4,0 H =4,2

N =3,5 N =3,1

7.

a

Cl

ch2cf3

olajos

anyag

C,8H,4C12F3N03

C =51,4 C =51,6

H =3,3 H =3,4

N =3,3 N =3,0

8.

a

Cl

CH(CH3)CH2C1

olajos

anyag

c19h18ci3no3

C =55,0 C =55,7

H =4,3 H =4,7

N =3,4 N =3,3

9.

a

Cl

ch2ch2ch2ci

34-36

Ci 9Hi 8C13N03

C =55,0 C =54,8

H =4,3 H =4,4

N =3,4 N =3,6

10.

F

H

ch2ch2ci

76-78

C,8Hi7FC1N03

C =61,8 C =61,7

H =4,9 H =4,9

N =4,0 N =3,9

11.

F

H

ch2ch2ch2ci

51-53

Ci9Hi9C1FN03

C =62,7 C =62,2

H =5,2 H =5,1

N =3,7 N =3,5

12.

F

H

ch2cf3

56-59

c,8h,5f4no3

C =58,5 C =59,4

H =4,1 H =4,4

N =3,8 N =4,2

13.

F

Cl

ch2cci=ch2

olajos

anyag

C19Hi6C12FN03

C =57,8 C =56,0

H =4,0 H =4,4

N =3,5 N =3,7

14.

F

Cl

ch2cf3

48-49

Ci8Hi4C1F4N03

C =53,5 C =52,7

H =3,5 H =3,8

N =3,5 N =3,3

15.

a

Cl

ch2chci2

olajos

anyag

C,8H,sa,N03

C =49,7 C =50,0

H =3,4 H =3,6

N =3,2 N = 3,4

3