172757. lajstromszámú szabadalom • Fungicid szerek
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 172757 JfÈÊÈk Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1975. XI. 26. (BA—3340) A 01 N 9/00 Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1974. XI. 27. (P 24 55 953.3) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1978. VII. 28. Megjelent: 1979. IV. 30. 1 Feltalálók: Tulajdonos: dr. Krämer Wolfgang vegyész, dr. Büchel Kari Heinz vegyész, Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Wuppertal, dr. Frohberger Paul-Ernst biológus, dr. Scheinpflug Német Szövetségi Köztársaság Hans biológus, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Fungicid szerek 1 2 A találmány fungicid szerekre vonatkozik. A találmány szerinti szerek hatóanyagként új diariloxi-imidazolil-0,N-acetálokat, illetve azok sóit tartalmazzák. Ismert, hogy bizonyos triazolil-0,N-acetálok, így 5 például az 1 -{p-klórfenoxi)-l -( 1,2,4-triazol-l -il)-3,3- -dimetilbutan-2-on igen jó fungicid hatást mutatnak (2 201 063 sz. NSZK-beli nyilvánosságra hozatali irat). Ismert továbbá, hogy a trisz-fenil-l,2,4-imidazol-l-il-, illetve -triazol-l-il-metán fitopatogén gombákkal 10 szemben fungicid hatással rendelkeznek (3 321 366 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás, 1 795 249 sz. NSZK-beli nyilvánosságra hozatali irat). Az említett anyagok hatása azonban - főleg alacsony felhasználási mennyiségek és kon- 15 centrációk esetén — nem mindig kielégítő. Azt találtuk, hogy az uj (I) általános képletű diariloxi-imidazolü-0,N-acetálok - ahol X és Y klór- vagy brómatomot vagy nitrocsoportot, Z vegyi kötést, oxigénatomot, metilén-, szül- 20 foiúl-, metoxi metilén- vagy ketocsoportot jelent, A jelentése -CO- vagy -CH(OH)- vagy -p(OH)- képletű csoport, ahol R1—4 R szénatomos alkilcsoportot képvisel, és a és b jelentése 0,1 vagy 2 — valamint azok sói erős fungidd tulajdonságokkal rendelkeznek. Meglepő, hogy az (I) általános képletű diariloxi-imidazolil-0,N-acetálok fungicid hatása jobb, mint a technika állásából ismert azol-származékoké, így a trisz-fenü-l,2,4-triazol-l-il-metáné és az l-(p-klórfenoxi)-1 -( 1,2,4-triazol-l -il)-3,3-dimetilbutan-2-oné. Különösen ki kell emelnünk az (I) általános képletű vegyületek Erisyphe, Fusicladium és Uromyces fajták elleni erős hatását. A találmány szerinti készítmények tehát gazdagítják a technikát. Az (I) általános képletű vegyületek sóiként a gyógyászatilag elfogadható savakkal képzett sók jönnek szóba. Ide tartoznak előnyösen a hidrogénhalogenid-savak, így a hidrogénklorid- és hidrogénbromidsav, továbbá a foszforsav, salétromsav, egyvagy többértékű karbonsavak és a hidroxikarbonsavak, például ecetsav, maleinsav, borostyánkősav, fumársav, borkősav, dtromsav, szalicilsav, szorbinsav és tejsav, valamint az 1,5-naftalin-diszulfonsav. A találmány szerinti szerekben hatóanyagként alkalmazható 0) általános képletű vegyületek példáiként az alábbiakat soroljuk fel: 1 -( inüdazol -1 -il)-l -[4’-( 2”-klórfenil)(3’-klórfenoxi)]-3,3-dimetilbutan-2-on, 25 l-(imidazol-l-Ü>l-[4’-(2”-bróm4”-klórfenil)-(2,-brónifenoxi)]-3,3- -dimetilbutan-2-on, l-(imidazol-l-il)-{4,-{4”-nitrofenil)•O’ó’-diklórfenoxijj-S ,3- 30 -dimetflbutan-2-on, 172757