172729. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cefém-vegyületek előállítására
51 172729 52 Antibakteriális spektrum (meg/ml, agar-hígításos módszer) Mikroorganizmus-törzs E példa terméke Cefazolin Staphylococcus aureus 209P 0,39 0,2-nél kisebb Escherichia coli NIHJ 0,39 1,5 Escherichia coli 0-111 0,2-nél kisebb 0,78 Escherichia coli T—7 6,25 25 Klebsiella pneumoniae DT 0,2-nél kisebb 1,56 Klebsiella pneumoniae GN3835 0,78 1,56 Proteus vulgaris IF03988 0,23 3,13 Proteus mirabilis GN4359 0,2-nél kisebb 3,13 Proteus morganii IF03168 1,56 25 Proteus rettgeri 8 (TN0.336) 0,2-nél kisebb 0,2-nél kisebb Proteus rettgeri GN4733 0,2-nél kisebb 25 Ent. cloacae IFO 12937 1,56 100-nál nagyobb Cit. freundii GN99 1,56 12,5 Cit. freundii GN1706 1,56 100-nál nagyobb Szabadalmi igénypontok: 35 peroxiddal, acetilhidroperoxiddal, 1. Eljárás II általános képle tű vegyületek - e képletben tattal reagáltatunk, vagy elektrooxidációnak vetünk alá, vagy b) egy Ül általános képletű vegyületet, annak sóját vagy észterét - e képletben R1, R2 és B B jelentése adott esetben 1-4 szénatomos alkil-, 40 jelentése a fent megadott - semleges vagy enyhén benzil-, fenil- vagy 2-3 szénatomos acilcsoport- savas közegben oxidálószenei, előnyösen diklórtal helyettesített hidroxil-, amino-, merkapto- dicianobenzokinonnal, kloranillal, mangándioxiddal, csoport, vagy 1-4 szénatomos alkil-, benzil-, vaskloriddal, N-klór- vagy N-bróm-szukcinimiddel, fenil-, naftil- vagy morfolinocsoport, N-ldór-, N-bróm-szulfonamiddal, hidrogénperoxid-R1 jelentése adott esetben acilezett aminocsoport, 45 dal, acetilhidroperoxiddal, ólomtetracetáttal reagálahol az acilcsoport előnyösen 2-tienilacetil-, tatunk, vagy elektrooxidációnak vetünk alá, vagy fenilacetil-, (2-iminotiazolin-4-il)-acetil-, a-hidroxi<t-fenil-acetil-, fenilglicil-, a-metoxiimino-fe- c) egy Illa általános képletű vegyületet, ahol R2 nil-acetü-, o-szulfo-fenilacetil-, a-karboxi-fenil- és B a fent megadott, vagy annak sóját vagy acetil-, p-hidroxi-fenilglicü- vagy 5-amino-5-karb- 50 észterét R9COOH általános képletű vegyülettel, oxi-valerilcsoport, és ahol R2 jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alk- R9CO R1 fenti jelentésének megfeleld adlcsoporoxiesoport, és gyógyászatilag elfogadható sóik tot jelent, vagy annak funkcionális származékával és észtereik előállítására, azzal jellemezve, hogy reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1976. május. 10.) 55 a) egy IV általános képletű formil-cefem-vegyületet, annak sóját, vagy észterét, ahol R1 és R2 a fent megadott, egy I általános képletű hidrazin-vegyülettel - e képletben B jelentése a fent megadott és X jelentése 0 vagy S - reagáltatjuk, 60 és a kapott vegyületet semleges vagy enyhén savas közegben oxidálószerrel, előnyösen dildórdicianobenzokinonnal, kloranillal, mangándioxiddal, vas(in)-klonddal, N-klór- vagy N-bróm-szukcinimiddel, N-klór-, N-bróm-szulfonamiddal, hidrogén- 65 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan II általános képletű vegyületek - e képletben B jelentése adott esetben 1—4 szénatomos alkil-, benzil-, fenil- vagy 2-3 szénatomos acilcsoporttal helyettesített hidroxil-, amino-, merkaptocsoport, vagy 1—4 szénatomos alkil-, benzil-, fenil- vagy naftilcsoport, és 26
