172693. lajstromszámú szabadalom • Új ciklohexán-1,3-dion származékokat tartalmazó kompoziciók, valamint eljárás ezek hatóanyagának előállítására
31 172693 32 A kísérleti vegyület sorszáma Alkalmazási arány (g/hektár) 1000 500 250 V. táblázat folytatása 125. 126. 127. 128. 134. 135. 137. 141. 142. 143. 145. 152. 154. 155. 156. IX képletű összehasonlító vegyület XI képletű összehasonlító vegyület Kezeletlen kontroll A csatolt 4/4 rajzlapon az 1. ábra a 2-[l-(alliloxi-amino)-propilidén]-5,5-dimetil-ciklohexán-l ,3- -dion, a 2. ábra a 2-[l-(alliloxi-amino)-propilidén]-5,5-dimetü-ciklohexán-l ,3-dion-hidrát, a 3. ábra a 2-[ 1 -(alliloxi-amino)-butilidén]-5,5-dimetil-ciklohexán-1,3-dion, a 4. ábra pedig a 2-[l-(alliloxi-amino)-b utiUdén]-5,5-dimetÜ-ciklohexán-l ,3-dion-hidrát infravörös spektruma. 13. példa Nedvesíthető porkészítmény Súlyrész 148. vegyület 75 diatómaföld 10 nátrium-alkil-szulfát 6 talkum 9 A fenti komponenseket homogenizáljuk. így 75% hatóanyagot tartalmazó nedvesíthető porkészítményt kapunk. Felhasználása során a készítményt vízzel a hatóanyag meghatározott koncentrációjára hígítjuk és szuszpenzióként permetezzük. 14. példa Szemcsés készítmény Súlyrész 83. vegyület 1 talkum 40 bentonit 12 agyag 40 nátr ium-aÜdl-szulfát 7 5 4 4 5 5 4 5 5 4 5 5 4 5 4 3 5 4 3 5 4 2 5 5 4 5 5 4 5 5 5 5 3 2 5 5 5 5 4 4 5 5 5 5 5 4 3 2 0 3 1 0 0 30 A komponenseket homogenizáljuk, majd finom részecskékre aprítjuk. Az így aprított anyagot ezután granuláló berendezésben 0,5-1,0 mm átmérőjű szemcsékké szemcsézzük. így 1% hatóanyagot tartalmazó szemcsés készítményt kapunk. Gyakor- 35 lati felhasználása során a készítményt közvetlenül alkalmazzuk. 15. példa 40 Tautoméria bizonyítása A találmány szerinti eljárással előállított I általános képletű vegyületek tautomériájának bizo- 45 nyitására magmágneses rezonanciaspektroszkópia útján az alábbi vizsgálatokat végezzük el. Felvesszük a XIV képletű 83. vegyület, vagyis a 2-[l-(alliloxi-amino)-butilidén]-5,5-dimetil-ciklohexán-1,3-dion spektrumát CD3OD-ben: 50 6 = 2,28p.p.m. (4H, szingulett). Éjei az 1. és 2. számú metiléncsoportok négy hidrogénatomjának felel meg. Felvesszük ugyanakkor a XV képletű referendavegyület, vagyis a 2-(l-metüamino-butüidén)-5^-di- 55 metil-dklohexán-1,3-dion spektrumát CD3OD-ben: S « 2,28 p.p.m. (4H, szingulett). E jel a 3. és 4. számú metiléncsoportok négy hidrogénatomjának felel meg. Ezek az eredmények tehát egyértelműen bizo- 60 nyitják, hogy a két gyűrű említett 2-2 metiléncsoportja ekvivalens egymással, illetve az ezekben a metiléncsoportokban levő hidrogénatomok ekvivalensek egymással. Következésképpen a 83. vegyület CDS OI>ben » XtV képlettel jellemezhető keto-for- 65 mában van. 16