172659. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazolidin származékok, valamint ilyen hatóag-ot tart gyógyászati készítmények előállítására
49 172659 50 A színtelen kristályok olvadáspontja 154C° (bomlik). 108. példa 4-(4-klór-3-dietilszulfamoilfenil)-3-metil-2- -metilimino-1,3-tiazolidin-4-ol-hidroklorid a) 4’-klór-3’-dietilszulfamoil-diazoacetofenon 39 g 4-klór-3-dietilszulfamoilbenzoesavat 200 ml tionilkloridban a sósavfejlődés megszűnéséig visszafolyató hűtő alkalmazásával forralunk, majd a tionilkloridot csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. Halványsárga olaj alakjában a 4-klór-3-dietilszulfamoilbenzoilkloridhoz jutunk. 16 g előbbi 4-klór-3-dietilszulfamoil-benzoilklorjdot a 66. b) példa előírásai szerint diizopropiléteres közegben diazometánnal reagáltatunk és a kapott kristályos 4’-klór-3’-dietilszu]famoil-diazoacetofenont leszűrjük. A halványsárga kristályos termék olvadáspontja 120 C° (bomlik). b) 3’-dietilszulfamoil-2,4’-diklóracetofenon 12 g 4’-klór-3’-dietilszulfamoil-diazoacetofenont a 66. b) példa előírásai szerint dietilénglikoldimetiléteres közegben koncentrált sósavval reagáltatunk, majd a reakcióelegyet feldolgozzuk. A kapott színtelen kristályok olvadáspontja 63-65 C°. c) 4-(4-klór-3-dietilszulfamoilfenil)-3-metil-2- -metilimino-1,3-tiazolidin-4-ol-hidroklorid 4,8 g 3 ’-dietilszulfamoil-2,4’-diklóracetofenont és 1,5 g dimetütiokarbamidot a 23. példa előírásai szerint reagáltatunk, majd a kapott kristályos végterméket leszűrjük. Olvadáspont 165 C° (bomlik). 109. példa 4-(4-klór-3-dipropilszulfamoilfenil)-3-metil-2- -metilimino-1,3-tiazolidin-4-ol-hidrokk>rid a) 2,4’-diklór-3’-dipropilszulfamoilacetofenon 43 g 4-klór-3-dipropilszulfamoilbenzoesavat a 108. a) példa előírásai szerint tionilkloriddal reagáltatunk és a reakcióelegyet feldolgozzuk. 17 g olaj alakjában kapott 4-klór-3-dipropilszulfamoilbenzoilkloridot a 66. b) példa előírásai szerint diizopropiléteres köziben diazometánnal reagáltatunk, mi me llett a 4’-klór-3 ’-dipropilszulfamoil-diazoacetofenon oldott állapotban marad és nem kristályosodik ki. Az éteres oldatot a 70. c) példa előírásai szerint sósavval kezeljük és megfelelő feldolgozás után színtelen kristályos termék alakjában a 2,4’-diklór-3’-dipropilszulfamoilacetofenonhoz jutunk, amelynek olvadáspontja 76 C°. 4,8 g 2,4’-diklór-3’-dipropilszulfamoilacetofenont és 1,5 g 1,3-dimetiltiokarbamidot a 23. példa előírásai szerint reagáltatunk és feldolgozunk. A kapott színtelen kristályos termék olvadáspontja 166C0 (bomlik). 110. példa 3- etil-2-etilimino-4-(3-di-n-butilszulfamoil-4- -klórfenil)-l ,3-tiazolidin-4-ol-hidroklorid a) 3’-di-n-butilszulfamoil-2,4’-diklóracetofenon 15 g 3-di-n-butilszulfamoil-4-klórbenzoesavat a 108. a) példa előírásai szerint tionilkloriddal reagáltatunk. 18 g olaj alakjában kapott 3-di-n-butilszulfamoil-4-klór-benzoilkloridot a 70. c) példa előírásai szerint dietiléteres közegben diazometánnal, majd dietilénglikoldimetiléterben koncentrált sósavval reagáltatunk. Feldolgozás után színtelen kristályok alakjában a 3’-di-n-butilszulfamoil-2,4’-diklóracetofenont kapjuk, amelynek olvadáspontja 71 C°. b) 3-etil-2-etilimino-4-(3-di-n-butilszulfamoil-4- -klórfenil)-l ,3-tiazolidin-4-ol-hidroklorid 7,0 g 3’-di-n-butilszulfamoil-2,4’-diklóracetofenont a 12. példa előírásai szerint 2,7 g 1,3-dietiltiokarbamiddal reagáltatunk és feldolgozunk. A kapott színtelen szilárd termék 139 C°-tól bomlik, í^=N = 1614 cm'1. 111. példa 4- (4-klór-3-N-ciklohexil-N-metilszulfamoilfenil)-3-metil-2-metilimino-l ,3-tiazolidin-4-ol-hidroklorid a) 2,4’-diklór-3’-N-ciklohexil-N-metilszulfamoilacetofenon 16 g 4-klór-3-N-ciklohexil-N-metilszulfamoilbenzoesavat a 108. a) példa előírásai szerint reagáltatunk és feldolgozunk. 18 g olaj alakjában kapott 4-klór-3-N-ciklohexil-N-metilszulfamoilbenzoilkloridot a 66. b) példa előírásai szerint diizopropiléteres közegben diazometánnal, a 4’-klór-3’-N-ciklohexil-N-metilszulfamoil-diazoacetofenont (olvadáspontja 118 C°) pedig a 66. b) példa szerint reagáltatva a 2,4’-diklór-3’-N-ciklohexil-N-metilszulfamoilacetofenonná alakítjuk. A kapott színtelen kristályok olvadáspontja 84-86 C°. b) 4-(4-klór-3-N-dklohexil-N-metilszulfamoilfenil)-3-metil-2-metilimino-l ,3-tiazolidin-4-ol-hidroklorid 5,4 g 2,4’-diklór-3’-N-ciklohexil-N-metilszulfamoilacetofenont és 1,6 g 1,3-dimetiltiokarbamidot a 23. példa előírásai szerint reagáltatunk és feldolgozunk. b) 4-(4-klór-3-dipropilszulfamoilfenil)-3-metil-2--metilimino-1,3-tiazolidin-4-ol-hidroklorid 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 25
