172655. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenil-polién vegyületek előállítására
3 172655 4 vagy kénatomot tartalmazhatnak (pl. piperidino-, morfolino- vagy tiomorfolino-csoport). Az alkoxikarbonil-cso portok előnyösen legfeljebb 4 szénatomos, egyenes- vagy elágazóláncú alkoxi-csoportokat tartalmazhatnak (pl. metoxi-, etoxivagy izopropoxi-csoportot). Az alkenúoxi- és alkiniloxikarbonil-csoportok előnyösen legfeljebb 4 szénatomos alkeniloxi- és alkiniloxi-csoportokat (pl. alliloxi- vagy propargiloxi-csoportot) tartalmazhatnak. Az alkanoiloximetil-csoportok előnyösen 2-4 szénatomos kis szénatomszámú alkánkarbonsavakból (pl. ecetsavból, propionsavból vagy pivalinsavból) származtathatók le. A karbamoil-csoport egy vagy két egyenes- vagy elágazóláncú kis szénatomszámú alkil-csoporttal (pl. metil-, etil- vagy izopropil-csoporttal) helyettesítve lehet (pl. metilkarbamoil-, dimetilkarbamoil- vagy dietilkarbamoil-csoport). A találmányunk tárgyát képező eljárással előállítható vegyületcsoport előnyös képviselői az alábbi származékok: 9-(2,3,6-trimetil-fenil)-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-l -karbonsav, 9-(2,4,6-trimetil-fenil)-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-l -karbonsav, 9-{2,4,6-triizopropil-fenil)-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-l -karbonsav, 9-(2,3,4,6-tetrametil-fenil)-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-l -karbonsav, 9-(4-metoxi-2,6-dimetil-fenil)-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-l -karbonsav, 9-(4-metoxi-2,3,6-trimetil-fenil)-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-l -karbonsav, 9-(3-metoxi-2,4,6-trimetil-fenil)-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-1 -karbonsav, 9-(4-metoxi-2,3,6-trimetil-fenil)-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-l -karbonsavetilészter, 9-(4-metoxi-2,3,6-trimetil-fenil)-3,7-dimetil-nona-2-transz-4-cisz-6-transz-8-transz-tetraén-1 -karbonsavetilészter, 9-(4-metoxi-2,3,6-trimetil-fenil)-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-l -karbonsavizopropilészter, 9-(4-metoxi-2,3,6-trimetil-fenil)-3,7 -dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-l -karbonsavamid, 9-(4-metoxi-2,3,6-trimet il-fenil)-3,7 -dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-l-karbonsavetilamid, 9-(4-metoxi-2,3,6-trimetil-fenil)-3,7-dimetil-nona -2,4,6,8-t etraén-1 -karbo nsavallilészter, 9-(4-metoxi-2,3,6-trimetil-fenil)-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-l -karbonsav-propargilészter, 9-(4-metoxi-3-allil-2,6-dimetil-fenil)-3,7- -dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-l -karbonsav, 9-(4-metoxi-3-nitro-2,6-dimetil-fenil)-3,7- -dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-l - -karbonsavetilészter, 9-(3-dimetilamino-2,4,6-trimetil-fenil)-3,7- -dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-l - -karbonsavetilészter, 9-(4'izopropoxi-2,3,6-trimetil-fenil)-3,7- -dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-l -karbonsav, 9-(4-alliloxi-2,3,6-trimetil-fenil)-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-l -karbonsav, 9-(5-klór-2,4,6-trimetil-fenil)-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-1 -karbonsav, 9-(3-nitro-2,4,6-trimetil-fenil)-3,7-dimetil-nona-2,4,6,8-tetraén-l -karbonsav. A találmányunk szerinti eljárást az jellemzi, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet valamely (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk - mely képletekben m = 0 és n = 1 vagy m = 1 és n = 0, A és B közül a) az egyik formil-csoportot és a másik -CH2 -P+(X3)Y" általános képletű csoportot (ahol X jelentése fenil-csoport és Y“ jelentése valamely szerves vagy szervetlen sav anionja) vagy valamely -CH2 -P(Z)2 általános képletű rövidszénláncú I 0 dialkoxifoszflnil-metil-csoportot (ahol Z jelentése kis szénatomszámú alkoxi-csoport) jelent, vagy b) az egyik » S-CH2 — általános képletű aril" I 0 E szulfonilmetil-cso portot (ahol E jelentése adott esetben egy vagy több -0,17 és +0,75 közötti Sigma-értékű elektrontaszítótói enyhén elektronvonzóig terjedő tulajdonsággal rendelkező csoporttal helyettesített fenil-csoport) és a másik halogénmetil-, alkilszulfoniloximetil- vagy arilszulfoniloxi-metil-csoportot jelent, Rí, R2, R3j R4 és Rs jelentése az előzőekben megadott és R7 jelentése 2—7 szénatomos alkoxikarbonil-csoport, vagy 3-5 szénatomos alkanoiloximetil-csoport is lehet, amennyiben B jelentése formil-, halogénmetil-, alkilszulfoniloximetil- vagy arilszulfoniloximetil-csoport, majd a kapott kondenzációs termékben adott esetben jelenlevő arilszulfonil-csoportot bázissal történő kezeléssel további szén-szén-kötés kialakítása közben lehasítjuk és kívánt esetben egy a) vagy b) eljárásváltozattal kapott (I) általános képletű karbonsavésztert egy (I) általános képletű karbonsavvá alakítunk, egy karbonsavat sóvá alakítunk, vagy kívánt esetben egy (I) általános képletű karbonsavat egy másik (I) általános képletű karbonsavészterré, vagy amiddá alakítunk, vagy kívánt esetben egy (I) általános képletű karbonsavat vagy egy (I) általános képletű karbonsavésztért a megfelelő (I) általános képletű alkohollá redukálunk és a kapott alkoholt kívánt esetben észterezzük, vagy aldehiddé oxidáljuk, vagy éterezzük. A -P(X3) Y" általános képletű csoportban amennyiben Y~ szervetlen sav anionját képviseli, jelentése előnyösen klór-, bróm-, jód- vagy hidroszulfát-ion. Amennyiben Y" szerves sav anionját képviseli, jelentése előnyösen toziloxi-anion. 0 t A P(Z)2 általános képletű dialkoxifoszfínil-csoportokban levő alkoxi-csoport (Z) 1—4 szénato5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
