172624. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 8-szin-benziloximetil- 2-oxabiciklo (3,2,1)-okt-6-én-3-on ipari előállítására
3 172624 4 Az eljárás előnyös foganatosítási módja szerint az (1) általános képlető vegyület diklórmetános elegyéhez hűtés közben nátriumhidrogénkarbonátot adunk, majd hozzácsepegtetjük az elkészített, mintegy 35—40% perecet sav-tartalmú ecetsavas perecet- 5 sav-oldatot. A reakciót -5 C° körüli hőmérsékleten hajtjuk végre. A termék izolálása oly módon történhet, hogy a reakcióelegyből a nátriumacetátot szűréssel eltávolítjuk, a szűrletet mossuk, majd a szerves oldószert 10 szárítás után eltávolítjuk. Eljárásunk további részleteit a példában ismertetjük, anélkül, hogy eljárásunkat e példára korlátoznánk. Példa 242 g (1,1 mól 100%-os hatóanyagtartalmú) 7-szin-benziloximetil-norbom-2-én-5-on és 2500 ml 20 diklórmetán elegyét intenzív keverés közben —10C°-ra hűtjük és hozzáadunk 350 g szilárd nátriumhidrogénkarbonátot. Ezután hozzáadunk cseppenként 275 ml 38%-os hatóanyagtartalmú ecetsavas perecetsav-oldatot (104,55 g, 1,3 mól per- 2s ecetsav tartalmú), olyan sebességgel, hogy a reakcióelegy hőfoka -5 C° fölé ne emelkedjen (kb. 30 perc). A szuszpenziót 5 órán át -5 CT -on keverjük. A nyers reakcióelegyből az ecetsav nátriumsóját kiszűrjük, a szűrletet 3 x 700 ml 10%-os nátriumhidrogénszulfid-oldattal, 1 x 500 ml 5%-os nátriumhidrogénkarbonát-oldattal és 3 x 700 ml jeges vízzel mossuk. A szerves fázist magnéziumszulfát felett szárítjuk, bepároljuk. A nyert 8-szin-benziloximetil-2-0xabiciklof3^,1 ]okt-6-én-3-on sárgás olaj. Súlya: 260—262 g (98%), nD = 1,536. Hátóanyagtartalma gázkromatográfiásán min. 96%. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (II) képletű bidklusos keton (I) képletű biciklikus laktonná való oxidációjára, azzal jellemezve, hogy oxidálószerként ecetsavas perecetsav-oldatot használunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót szerves oldószerben, előnyösen halogénezett szénhidrogénekben hajtjuk végre. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót +20C°-nál alacsonyabb hőmérsékleten, előnyösen —5 C°-on végezzük el. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót nátriumhidrogénkarbonát jelenlétében végezzük el. 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 794029 - Zrínyi Nyomda
