172609. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új tiofénszacharinok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 172609 Bejelentés napja: 1975. IX. 15. (BA-3314) Ausztria-i elsőbbségei: 1974. EX. 16. (A 7448, A 7449, A 7450) Közzététel napja: 1978. V. 27. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1979. III. 31. Nemzetközi osztályozás: C 07 D 333/26 Feltalálók: Tulajdonos: dr. Hromatka Otto vegyész, dr. Binder Dieter vegyész, BASF Aktiengesellschaft, Ludwigshafen Bées, Ausztria am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás új tiofénszacharinok előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás új tiofénszacharinok előállítására, amelyek kiváló édesítők és mellékíztől és mérgező hatástól mentesek. Az édesítőszerként alkalmazható kémiai vegyületek közül a gyakorlatban csak nagyon kevés vált 5 be, és ezek egyike sem elégíti ki egyidejűleg a szükséges három követelményt, nevezetesen nagy édesítő tulajdonságot, mérgező hatástól mentességet és mellék- és utóízmentességet. Találmányunk célkitűzése olyan édesítőszerek 10 előállítása volt, amelyek a fenti három követelményt kielégítik. Azt találtuk, hogy az I képletű 2,3-dihidro-3- -oxo-tieno[3,4-d]izotiazol-l,l-dioxid, a II képletű 2,3-dihidro-3-oxo-tieno[2,3-d]izotiazol-l,l-dioxid és 15 a III képletű 2,3-dihidro-3-oxo-teno[3,2-d]izotiazol-1,1-dioxid és nem-toxikus, vízoldható sóik a követelményeknek megfelelnek. A vegyületek közül az I képletű vegyület a 20 legelőnyösebb, mivel a legjobb édesítő tulajdonságú. Az új tiofénszacharinok sói a nem-toxikus, azaz fiziológiailag elviselhető sók. Ezek elsősorban az alkálifémsók, például a káliumsó és előnyösen a 25 nátriumsó, ammóniumsók, alkáliföldfémsók, elsősorban a kalciumsó. A számításba jövő só kationját szükség esetén a szakember egyszerű módon kiválaszthatja, egyedüli követelmény, hogy nem-toxikusak és vízoldhatók legyenek, és ezek meghatározott 30 fémkationok esetén ismertek, illetve a vízoldhatóságot egyszerű kísérlettel is meg lehet határozni. A találmány szerint az I, II és III képletű új vegyületeket például IV képletű klór-, illetve brómtiofén-karbonsavakból, illetve a III képletű vegyületet 2,5-diklórtiofén-3-dikarbonsavból is előállíthatjuk, amelyekben a klóratom és a karboxilcsoport szomszédos szénatomon helyezkednek el. A reakciót az [A] reakcióséma szemlélteti. A szubsztituensek a tioféngyűrű szomszédos szénatomjain helyezkednek el. A tiofénszacharinok előállítása összefoglalóan a XII általános képletű vegyületek ciklizálásával jellemezhető. Ebben a képletben az S02NHRj és COZ általános képletű esőportok szomszédos szénatomokon helyezkednek el, és Z könnyen kicserélhető funkciós csoportot, elsősorban hidroxil-, amino- vagy OR általános képletű étercsoportot jelent, ahol R kevés szénatomos alkilcsoportot, elsősorban 1—4 szénatomos alkilcsoportot képvisel, és Rí hidrogénatomot vagy tercier alkilcsoportot jelent, például 4—13 szénatommal, és előnyösen terc-butücsoport. A ciklizálást kondenzálószer jelenlétben adott esetben oldószerben végezzük. Úgy járhatunk el, hogy az (A) reakció szerint a XI képletű szulfamoil-tiofén-karbonsavamidot állítjuk elő, amelyet kondenzálószer, például alkoholos alkálialkoholát-oldat jelenlétében normális vagy kissé magasabb nyomáson, például l-10att-n 50—200 C°-on, pékiául 120C°-on közvetlenül tio-172619
