172534. lajstromszámú szabadalom • Peszticid készítmények és eljárás a hatóanyagként alkalmazott spirociklopropánok előállítására
172534 MAGVAK NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1974. X. 07. (SE—1747) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1973. X. 08. (46 926) Közzététel napja: 1978. IV. 28. Megjelent: 1979.1. 31. Nemzetközi osztályozás: C 07 C 61/01, A 01 N 9/24 Feltalálók: Tulajdonos: Davis Royston Henry vegyész, Sittingboume, Searle Robert John Griffith vegyész, Sittingboume, Nagy-Britannia Shell Internationale Research Maatschappij B.V. cég, Hága, Hollandia Peszticid készítmények és eljárás a hatóanyagként alkalmazott spiró-ciklopropánok előállítására 1 A találmány új, peszticid, különösen inszekticid és akaricid hatású ciklopropán-származékok előállítási eljárására, valamint az azokat tartalmazó pesztidd készítményekre vonatkozik. 5 A 2219710 számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali iratban már ismertetésre kerültek bizonyos fungidd hatású dihalociklopropán-származékok. A jelen találmányban ezzel szemben új, peszticid hatású ciklopropán-származékok előállításával és az io ezeket tartalmazó készítményekkel foglalkozunk. A találmány szerinti eljárással az I általános képletű ciklopropán-származékokat állítjuk elő, ahol a képletben R, és R2 1—6 szénatomos alkil- 15 csoporot jelent, R3 hidrogénatomot, etinil- vagy cianocsoportot képvisel, R* valamely adott esetben szubsztituált fenil- 20 csoportot, furil- vagy oxadiazolil-csoportot jelent, ahol a szubsztituensek halogénatomok, fenoxi- vagy benzilcsoportok lehetnek és n jelentése 2-5. 25 Az I általános képletű vegyűletek közül előnyös cikloprop án- származékok az olyan vegyűletek, amelyekben 30 2 Rí és R2 metilcsoportot jelent, R3 a fenti jelentésű és R4 adott esetben halogénatommal vagy fenoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoportot vagy adott esetben valamely betűcsoporttal szubsztituált furil- vagy oxadiazolilcsoportot jelent. Különösen előnyös ciklopropán-származékok az 5-benzil-fur-3-il-met;I- és 3-fenoxibenzil-2,2-dimetil-3-spirociklobután-ciklopropánkarboxilát, 3-fenoxi-a- c i an ob e n z il -2,2-dimetil-3-spirociklobután-ciklopropánkarboxilát és 5-benzilfur-3-il-metil- és 3-fenoxib e n z i 1 - 2,2-dimetil-3-spirociklohexán-ciklopropánkarboxilát. A fenti ciklopropán-származékokat a találmány értelmében úgy állítjuk elő, hogy valamely II általános képletű vegyületet valamely III általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol a képletekben az X és Y csoportok egyike valamely halogénatomot, előnyösen klór- vagy brómatomot jelent és a másik hidroxilcsoportot képvisel. A reakciót előnyösen valamely hidrogénhalogenid-akceptor, például valamely terder amin, így trietilamin jelenlétében és valamely szerves oldószerben, így éterben valósítjuk meg. Amint a fentiekben már említettük, a találmány szerinti eljárással előállítható ciklopropán-származékok értékes peszticid hatást mutatnak, így a találmány magában foglalja az olyan pesztidd 172534