172512. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-transz-proszténsav származékok 11,15-bisz/2-tetrahidropiranil/-étereinek előállítására
19 172512 20 ÍR (folyadékfilm): 3420. 2920. 2820, 1725, 1650, 1130, 1020 és 974 cm'1. NMR (deuterokloroformos oldatban): 5 = 6.87 (1H, dt), 5,66 (1H, dt), 5.50-5.25 (2H, m), 4,60 (2H, m), 3,70 (3H, s), 4,12 3,25 (7H, m), TLC (kifejlesztőszer 2 : 1 arányú ciklohexán-etilacetát-elegy): Rf = 0,35. 10. példa 9a-Hidroxi-1 la, 15-bisz(2-tetrahidropiraniloxi)-17-metil-proszta-2-transz-5-cisz-13- -transz-triénsav-metilészter A 3. példa szerint eljárva, de kiindulási anyagként 1,10 g 9a-hidroxi-lla,15-bisz(2-tetrahidropiraniloxi)-17-metil-proszta-5-cisz-13-transz-diénsav-metilésztert (a 2. példa (g) vegyületét) és a 3. példában használt fenilszelenobromid helyett difenildiszelenidet alkalmazva 59,1% kitermeléssel 648 rng cím szerinti vegyiiletet kapunk. IR (folyadékfilm)- 3420, 2920, 2820, 1725, 1650, 1130, 1020 és 977 cm'1, NMR (deuterokloroformos oldatban): 5 = 6,95 (1H, dt), 6,83 (1H, dt), 5,67-5,33 (4H, m), 4,65 (2H, m), 3,70 (3H, s), 4,16-3,32 (7H, m), 2,98 (2H,t), TLC (kifejlesztőszer 2 :1 arányú ciklohexán-etilacetát-elegy): Rf = 0,36. 11. példa 9a-Hidroxi-l la,15-bisz(2-tetrahidropiraniloxi)-l 5,16-dimetil-proszta-2-transz-l 3- -transz-diénsav-metilészter A 3. példa szerint eljárva, de kiindulási anyagként 1,13 g 9a-bidroxi-l!a,15a-bisz(2-tetrahidropiraniloxi)-l 5,16-dimetil-proszt 13-lransz-énsav-metilésztert (2. példa (h) vegyületét) használva, 57,5% kitermeléssel 649 mg cím szerinti vegyületet kapunk. IR (folyadékfilm): 3450, 2920, 2830, 1720, 1650, 1120, 1020 és 979 cm'1, NMR (deuterokloroformos oldatban): 5 = 6.87 (1H, dt), 5,68 (1H, dt). 5,70-5,30 (2H, m), 4,64 (2H, m), 3,69 (3H, s), 4,15-3,27 (6H, m). TLC (kifejlesztőszer 2 :1 arányú ciklohexán-etilacetát-elegy): Rf = 0,38 12. példa 9a- Hidroxi-1 la,l 5-bisz(2-tetrahidropiraniloxi)-15,l 6-dimetil-proszta-2-transz-5-cisz-l 3- -transz-triénsav-metilészter A 3. példa szerint eljárva, de kiindulási anyagként 1,13 g 9a-hidroxi-lla,15-bisz(2-tetrahidropiraniloxi)-l 5,16-dimetil-proszta-5-cisz-l 3-transz-diénsav-metilésztert (a 2. példa (i) vegyületét) és a 3. példában használt fenilszelenobromid helyett difenildiszelenidet alkalmazva, 56,8% kitermeléssel 638 mg cím szerinti vegyületet kapunk. IR (folyadékfilm): 3430, 2920, 2830, 1720, 1652, 1130, 1020 és 978 cm'1, NMR (deuterokloroformos oldatban): 5 = 6,96 (1H, dt), 5,81 (1H, dt), 5,67-5,35 (4H, m), 4,65 (2H, m), 3,70 (3H, s), 4,15 3,36 (6H, m), 3,01 (2H, t), TLC (kifejlesztőszer 2 : 1 arányú ciklohexán-etilacetát-elegy): Rf = 0,39. 13. példa 9a-Hidroxi-l la,l 5-bisz(2-tetrahidropiraniloxi)-16-fenií-cU'trinorproszta-2-traiisz-13- -transz-diénsav-metiiészter A 3. példa szerint eljárva, de kiindulási anyagként 1,14 g 9a-hidrcxi-11 a, ) 5-bisz(2-tetrahidropirani lo x i )-16-fenil-ú>trinorproszt-13-transz-énsav-metilészter (a 2. példa (j) vegyülete) használva, 58,0% kitermeléssel 661 mg cím szerinti vegyületet kapunk. IR (folyadékfilm): 3450, 3030, 2940, 1720, 1650, 1023 és 690 cm'1, NMR (deuterokloroformos oldatban): 5= 7,12 (5H, m), 6,87 (1H, dt), 5,69 (1H, d), 5,50-5,20 (2H. m), 4,61 (2H, m), 3,72 (3H, s), 4.10-3.20 (7H. m), TLC (kifejlesztőszer 2 : 1 arányú ciklohexán-etilacetát-elegy): Rf = 0,37. 14. példa 9a-Hidroxi-11«, 15-bisz(2-tetrahidropiraniloxi)-16-feml- ai-trinorproszta-2-transz-5- -cisz-13-transz-triénsav-metilészler A 3. példa szerint eljárva, de kiindulási anyagként 1,14 g 9ft-hidroxi 1 la,l5-bisz(2-tetrahidropiranil oxi)-16-fenil-co-trinorproszt a-5-cisz-13-transz-diénsav-metilésztert (a 2. példa (k) vegyületét) és a 3. példában használt fenilszelenobromid helyett difenildiszelenidet alkalmazva, 57,0% kitermeléssel 648 mg cím szerinti vegyületet kapunk. ÍR (folyadékfilm): 3440 , 3030, 2940, 1720, 1650, 1023 és 692 cm'1, NMR (deuterokloroformos oldatban): 5 = 7,13 (5H, m), 6,88 (1H, dt). 5,70 (1H, dt), 5,68-5,35 (4H, m), 4,62 (2H, in), 3,71 (3H, s), 4,16-3,35 (7H, m), 3,01 (2H, m), TLC (kifejlesztőszer 2 :1 arányú cikiohexán-etilacetát-elegy): Rf = 0,38. 15. példa 9a-Hidroxi-1 Ia,l 5a-bisz(2-tetrahidropiraniioxi)-16-cikiohexil-co-trinorproszta 2-transz-13- -transz-diénsav-metilészter A 3. példa szerint eljárva, de kiindulási anyagként 1,16 g 9a-hidroxi-lla,15a-bisz(2-tetrahidropiraniloxi)-16-ciklohexil-co-trinorproszta-13-transz-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 10
