172494. lajstromszámú szabadalom • Eljárás oxa-prosztaglandin-származékok előállítására
15 172494 16 ton szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. A kapott maradékot vákuumban desztillálva 8,6 g 5-metoxi-2- -oxo-pentil-foszfonsav-dimetilésztert kapunk. Forráspontja 0,07 Torr nyomáson 122—128°. 5 b) 7-/7-(6-Metoxi-3-oxo-hex-l-enil)-l ,4- -dioxaspiro[4,4]non-6-il/-heptánsav Az 1. példa f) szakaszában a kiindulási anyagként használt 6-(7-hidroxi-heptil)-7-(3-oxo-4- 10 -propoxi-but-l-enil)-l,4-dioxaspiro[4,4]nonán helyett egyenértékű mennyiségű 6-(7-hidroxi-heptil)-7-(6- - me t o xi-3oxo-hex-l -enil>l ,4-dioxaspiro[4,4]nonánt használva, 7-/7-(6-metoxi-3-oxo-hex-l-enil>l ,4-dioxaspiro[4,4]non-6-il/-heptánsavat kapunk. 15 c) 7-/7-(6-Metoxi-3-oxo-hex-l-enil)-l ,4--dioxaspiro[4,4]non-6-il/-heptánsav- 20 -trimetilszililészter Az 1. példa g) szakaszában a kiindulási anyagként használt 7-/7-(3-oxo-4-propoxi-but-l-enil)-1,4-dioxaspiro[4,4]non-6-il/-heptánsav helyett 25 egyenértékű mennyiségű 7-/7-(6-metoxi-3-oxo-hex-l-enil)-l ,4-dioxaspiro[4,4]non-6-il/-heptánsavat használva, 7-/7-(6-metoxi-3-oxo-hex-l-enil)-l ,4-dioxaspiro[4,4]non-6-il/-heptánsav-trimetilszi!ilésztert kapunk. ymax 860 cm'1, 1255 cm"1. 30 d) 7-/7-(3-Hidroxi-6-metoxi-3-metil-hex-l-enil)-l,4-dioxaspiro[4,4]non-6-il/-heptánsav 35 Az 1. példa h) szakaszában a kiindulási anyagként használt 7-/7-(3-oxo-4-propoxi-but-l-enil)-1,4-dioxaspiro[4,4]non-6-il/-heptánsav-trimetilszililészter helyett egyenértékű mennyiségű 7-/7-(6- -metoxi-3-oxo-hex-l-enil)-l ,4-dioxaspiro[4,4]non-6- 40 -il/-heptánsav-trimetilszililésztert használva, 7-/7-(3- - h i d r o x i -6-met oxi- 3-met il-hex-1 -enil)-l ,4-dioxaspiro[4,4]non-6-il/-heptánsavat kapunk. e) 7-[5-(3-Hidroxi-6-metoxi-3-metil-hex-1 -enil)-2-oxociklopentil]-heptánsav A 3. példa e) szakasza szerint eljárva, de a 50 kiindulási anyagként használt 7-/7-(3-hidroxi-3-metil-5-etoxi-pent-l -enil)-l ,4-dioxaspiro[4,4]non-6-il/-heptánsav helyett egyenértékű mennyiségű 7-/7-(3- -h i dr ox i -6-metoxi-3-metil-hex-l -enil)-l ,4-dioxaspiro[4,4]non-6-il/-heptánsavat használva, azonos kitér- 55 meléssel 7-[5-(3-hidroxi-6-metoxi-3-metil-hex-l-enil)-2-oxociklopentil]-heptánsavat kapunk. i^max 980 cm-1, 1770 cm-1, 1730 cm"1. 7-[5-(3-Hidroxi-6-metoxi-3-metil-hex-1 - -enil)-2-oxociklopentil-heptánsav-metilészter A 4. példában kiindulási anyagként a 7-[5-(3- -hidroxi-3-metil-5-etoxipent-l-enil)-2-oxociklopentil] -heptánsav helyett egyenértékű mennyiségű 7-[5- -(3-hidroxi - 6-metoxi-3-metil-hex-1 -enil)-2-oxociklopentilj-heptánsavat használva, azonos kitermeléssel 7 - [5-(3-hidroxi-6-metoxi-3-metil-hex-1 -enil)-2-oxociklopentilj-heptánsav-metilésztert kapunk. t>max 980, 1700, 1735, 3500 cm"1. Magmágneses rezonanciaspektrum (10%-os deuterokloroformos oldatban): multiplettek 1,0-2,0 2,0-2,8 S-nál, szingulettek 3,35 5-nál, 3,8ő-nál és multiplett 5,6 6-nál. A 4. és 6. példa szerinti észtert úgy is előállíthatjuk, hogy az észterezést metanol feleslegével vagy egyenértéknyi mennyiségű diazometánnal végezzük. Szabadalmi igénypont: Eljárás az I általános képletű oxa-prosztaglandin-származékok előállítására — ebben a képletben R1 1-4 szénatomos alkilcsoport, R3 3—5 szénatomos alkoxicsoportot vagy 1-4 szénatomos alkoxi-(l —4 szénatomos)-alkilcsoportot, R4 hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot és X transz-vinilén-csoportot jelent — azzal jellemezve, hogy olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R4 hidrogénatomot jelent, és R1, R3 és X a fenti jelentésűek, egy II általános képletű vegyületet - ebben a képletben R3 a fenti jelentésű - egy tri-(kevés szénatomos)-alkilhalogénszilánnal reagáltatunk, a II általános képletű vegyület így kapott tri-(kevés szénatomos)-alldlszililészterét egy IV általános képletű vegyülettel reagáltatjuk - ebben a képletben R1 a fenti jelentésű, és Z1 halogénatomot jelent -, majd a kapott VI általános képletű vegyületet — ebben a képletben R1, R3 és Z1 a fenti jelentésűek, és O1 tri-(kevés szénatomos)-alkilszilil-csoportot jelent — vizes bázisos, majd vizes-savas-közegben hidrolizáljuk, majd kívánt esetben olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R4 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, és R1, R3 és X a fenti jelentésűek, egy I általános képletű vegyületet, amelynek képletében R4 hidrogénatomot jelent és R1, R3 és X a fenti jelentésűek, előnyösen 1-4 szénatomos alkilhalogeniddel észterezünk. 6. példa 3 lap képletrajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 784686 - Zrínyi Nyomda 8
