172487. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szalicilanilid származékokk és ilyen hatóanyagot tart gyógyászati készítmények előállítására

17

172487

18

A táblázat folytatása

R1

R2

R

R4

HIIH-a-Cl-Cl-H-a-Cl-Cl-HCl-Cl-Cl-HHIIHHIIHHIIHHIIH-ci-Cl-Cl-HCl-Cl-Clch3-HII-ch3-HHHHCl-Cl-Cl-H-a-Clci-HHI-i-HHI-i-HCl-Cl-Cl-HHI-i-HHHHHHHHHCl-Cl-CliC3H7-12. Vélda

12 rész 3,5-dijód-szaliciloil-kloridból, 8,3 rész 55 2-(4-amino-2-Úór-fenil)-2-(p-klór-femI)-acetomtrilből és ISO rész dioxánból álló elegyet keverünk és IS percig visszafolyató hűtő alkalmazása mellett fonalunk. Az oldatot mintegy 50 résznyire koncentráljuk. 160 rész metanolt és 5 rész vizet 60 adunk hozzá és teljes kristályosodás után a szilárd terméket leszűrjük. Metanollal mossuk és vákuumban 100 C°-on szárítjuk és 3Mdór-a-(p-klórfenil)-a-ciáno-3,5-dijód-p-szalidl-toluididet kapunk. Op:

229 C°. 65

Rs

Ar

Op. C°

H(C«HS)-243,3

a(2,4—Cl2 —C6 H3 )-240-242

cf3-(4—CL—C6H4)—

195-197

cf3-(4-CH3-CäH4)-202-203

cf3-(2,4-Cl2-C6H3)-220-222

cf3-(4—Cl—C6H4)-202,5-203,5

cf3-(4—OCH3—C6H4)—

190—200

a(2-tienil)-233,6

a-(2-tíenil)-229,9

Cl(5—Cl—2—tienil)-209-211

Cl(5—Cl—2-tienil)-180,3

Cl-(4-C1—QU,)—

173,5

cf3-(2-naftil)-221,7 (1/2 H20)

Cl(5—Cl—2—tienil)-205,4

Cl(5—Cl—2-tienil)-180-183

a(2-naftil)-263,8

Cl(2-naftil)-249,2

cf3—

(2-naftil)-249,3

cf3-(4—CH3-C6H4)-165,5

cf3—

(3,4-(OCH3)2-C6H3)-194,6

Cl(4-C1-C6H,)-207,1

13. példa

3,1 rész 2-hidroxi-benzoil-kloridból és 4,2 rész 4-amino-a-fenil-benzol-acetonitrilből és 100 rész

1,4-dioxánból álló elegyet kevertetünk és 2 óráig forralunk visszafolyató hűtő alkalmazása mellett. Ezután 0,7 rész N ,N-dietil-etánamint adunk hozzá és az egészet bepároljuk. Az olajos maradékot metil-benzollal eldörzsöljük. A terméket leszűijük és metfl-benzolból kristályosítjuk és 2,3 rész N-[4-(a-ciáno-fenil-metil)-fenil]-2-hidroxi-benzamidot kapunk Op: 176,8 C°.

9