172484. lajstromszámú szabadalom • Eljárás anthelmintikus hatású 2-karbalkoxiamino- 5/6/-fenilszulfoniloxi-benzimidazolok előállítására
7 172484 8 csepegtetjük hozzá és 10 óra hosszat keverjük, miközben a szuszpenzió konzisztenciája jelentős módon megváltozik. A kezdetben hígfolyós szuszpenzió fokozatosan besűrűsödik. Lehűlés után a szilárd alkotórészeket leszűrjük és egymás után 5 acetonnai, vízzel és metanollal mossuk, végül gőzfürdőn szárítjuk. A nyersterméket tisztítás céljából etilacetát-metanol elegyéből kristályosítjuk. A hozam 6,2 g 2 - k arbometoxiamino-5(6>fenilszulfoniloxi-benzimid- 10 azol. amelynek bomláspontja 242 C°. Ha a reakcióelegyet vékonyréteg-kromatográfiás ellenőrző vizsgálatnak vetjük alá szilikagélen 10 ml kloroform, 10ml etilacetát és Imi jégecet elegy, mint futtatószer, segítségével, akkor azt tapasz- 15 táljuk, hogy a kiindulóanyag foltja eltűnik, és ehelyett a reakciótermék magasabb Rpértéke jelenik meg. 5.15 g 2-karbometoxiamino-5(6)-hidroxi-benzimidazolból ekvivalens mennyiségben alkalmazott 20 megfelelő benzolszulfonsavkloriddal történő reakció útján a következő vegyületeket állíthatjuk elő: 6. példa Kiindulóanyag: 6,4 g 3-bróm-benzolszulfonsavklorid Végtermék: 7,6 g 2-karbometoxiamino-5(6)-(3-bróm-fenil-szulfoniloxi)-benzimidazol, olvadáspontja 242 C° (bomlik) 7. példa Kiindulóanyag: 4,8 g 4-metil-benzolszulfonsavklorid Végtermék: 6,4 g 2-karbometoxiamino-5(6)-(4-metil-fenil-szulfoniloxi)-benzimidazol, olvadáspontja 237 C° (bomlik) 8. példa 2. példa Kiindulóanyag: 5,3 g Végtermék: 6,8 g 3 példa Kiindulóanyag: 5,3 g Végtermék: 6,8 g 4. példa 4-klór-benzolszulfonsav-klorid 2-karbometoxiamino-5(6)-(4-klór-fenilszulfonil- 30 oxi)-benzimidazol, olvadáspontja 230 C° (bomlik) 35 3-klór-benzolszulfonsavklorid 2-karbometoxiamino-5(6)- 40 -(3-klór-fenil-szulfoniloxi)-benzimidazol, olvadáspontja 250 C° (bomlik) 25 Kiindulóanyag: 4,8 g Végtermék 6,4 g 9. példa Kiinudulóanyag: 6,1 g Végtermék: 7,4 g 3-metil-benzolszulfonsavklorid 2-karbometoxi-5(6)-(3-metil-fenil-szulfoniloxi)-benzimidazol, olvadáspontja 250 C° (bomlik) 3-trifluormetil-benzolszulfonsavklorid 2-karbometoxiamino-5(6)-(3-trifluormetil-fenilszulfoniloxi )-benzimidazol, olvadáspontja 215 C3 (bomlik) 45 6,1 g 3-trifluormetil-benzolszulfonsavklorid alkal mazásával a következő vegyületek állíthatók elő: Kiindulóanyag: 6.15 g Végtermék: 7,4 g 5. példa Kiindulóanyag: 6,15 g Végtermék: 7,3 g 3,4-diklór-benzolszulfonsavklorid 2-karbometoxiamino-5(6)- 50 -(3,4-diklór-fenilszulfoniloxi )-benzimidazol, olvadáspontja 255 C° (bomlik) 55 3,5-diklór-benzolszulfonsav-klorid 60 2-karbometoxiamino-5(6)-(3,5-diklór-fenüszulfoniloxi)-benzimidazol, olvadáspontja 280 C° (bomlik) 65 10. példa Kiindulóanyag: 5,5 g Végtermék: 7,7 g 11. példa Kiindulóanyag: 5,9 g 2-karbetoxiamino-5(6)-hidroxi-benzimidazol 2-karbetoxiamino-5(6)-(3-trifluormetil-fenilszulfoniloxi)-benzimidazol, olvadáspontja 227 C° (bomlik) 2-karbizopropoxiamino-5(6)-hidroxi-benzimidazol 4
