172484. lajstromszámú szabadalom • Eljárás anthelmintikus hatású 2-karbalkoxiamino- 5/6/-fenilszulfoniloxi-benzimidazolok előállítására
MAGYAR NËPKOZTARSASAG SZABADALMI LEÍRÁS 172484 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1976. IX. 16. (HO-1929) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1975. IX. 19. (P 25 41 752.1) Közzététel napja: 1978. III. 28. Megjelent: 1979.1. 31. Nemzetközi osztályozás: C 07 D 235/32 Feltalálók: Tulajdonos: dr. Loewe Heinz vegyész, Kelkheim/Taunus, Urbanietz Josef laboráns, Schwalbach/Taunus, dr. Düwel Dieter parazitológus, Hofheim/Taunus, dr. Kirsch Reinhard állatorvos, Niederjosbach/Taunus, Német Szövetségi Köztársaság Hoechst Aktiengesellschaft, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás anthelmintikus hatású 2-karbalkoxiamino-5-(6)-feniIszulfoniloxi-benziinidazolok előállítására 1 Az 5(6)-helyzetben alkil-, acil-, fenoxi- és feniltio-csoportot tartalmazó 2-karbalkoxiamino-benzimidazolil-származékok anthelmintikus szerként ismeretessé váltak többek között a következő szakirodalmi forrásokból: Actor, P. és munkatársai, 5 Nature 215, 321 (1967), 2 029 637, 2 164 690 és 2 363 348 számű német szövetségi köztársaság-beli közrebocsátási iratokból. A találmány az (1) általános képletű, anthelmin- 10 tikus hatású 2-karbalkoxiamino-5(6)-fenilszulfoniloxi-benzimidazolok előállítására vonatkozik — ahol Rí valamely 1—4 szénatomos alkil-csoport, R2 és R3 egymástól függetlenül hidrogénatom, halo- 15 génatom, hidroxil-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-csoport, trifluormetil-csoport, 1-4 szénatomos alkil-csoport, ciano-csoport. 20 Az előállítás azzal jellemezhető, hogy valamely (2) általános képletű 2-karbalkoxiamino-5(6)-hidroxibenzimidazolt —ahol R] jelentése az (1) általános képletnél megadottal egyezik- valamely (3) általános képletű benzolszulfonsavhalogeniddel 25- ahol R2 és R3 jelentése az' 1 általános képletnél megadottal egyezik, X pedig fluor-, klór- vagy brómatom- egy bázis jelenlétében reagáltatunk. Ehhez a reakcióhoz a (3) általános képletű benzolszulfonsavldoridok váltak be. 30 2 Rí, R2 és R3 szubsztituensként a következő alkil-csoportok jönnek számításba: metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil, terc-butil-csoport. R2 és R3 szubsztituensek alkoxi-csoportként metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi- vagy butoxi-csoport jön számításba. R2 és R3 szubsztituensekben a halogénatom fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom. Különösen előnyösek azok az 1 általános képletű vegyületek, amelyekben Rí szubsztituens metil-, etil-, propil-, vagy butil-csoport, R2 hidrogénatom vagy klóratom, R3 hidrogénatom, klóratom vagy trifluormetil-csoport. A reakció lefolyását az A reakcióvázlaton mutatjuk be. A reakció lefolyatása céljából valamely 2 általános képletű 2-karbalkoxiamino-5(6)-hidroxi-benzimidazolt egy aprotonos oldószerben tercier aminnal szuszpendálunk és ehhez keverés közben valamely 3 általános képletű benzolszulfonsavhalogenid oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet mindaddig keverjük, míg a reakció befejeződik, emellett a reakció befejezésének időpontját célszerűen vékonyréteg-kromatográfiás ellenőrzéssel határozzuk meg. A 2 általános képletű 2-karbalkoxiamino-5(6) -hidroxi-benzimidazolként például a következővegyületek jönnek számításba: 172484
