172477. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-/alfaalfa- diszubsztituáltacetamido/-3-helyettesített-3-cefém- karbonsavak előállítására

MAGIT AK

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

172477

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Feltalálók:

Bejelentés napja: 1976. II. 04. (FU-341)

Japán-beli elsőbbségei: 1975. II. 04. 15191/1975, 1975. III. 27. 37647/1975,1975. IV. 21. 48833/1975,1975. VI. 23. 78294/1975,

1975. VII. 07.83867/1975.

Közzététel napja: 1978. III. 28.

Megjelent: 1979.1. 31.

Tulajdonos:

Nemzetközi osztályozás:

C 07 D 501/26, 501/32, 501/34, 501/36, 501/38, 501/44,

Takaya Takao vegyész, Sakai, Masugi Takashi vegyész, Fujisawa Pharmaceutical Company Limited,

Toyonaka, Takasugi Hisashi vegyész, Osaka, Osaka, Japán

Kochi Hiromu vegyész, Sakai, Japán

Eljárás 7-(a,a-diszubsztituáIt-acetamido)-3-helyettesített-3-cefém-karbonsavak előállítására

1

Találmányunk antibakteriális hatással rendelkező űj 7 -{a,a- diszubsztituált-acetamido)-3-helyettesített-3-cefém-4-karbonsavak, a karboxil csoporton képezett származékaik és gyógyászatilag alkalmas sóik előállítására vonatkozik. 5

Hasonló szerkezetű vegyületek a 2 204 060 sz. Német Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságrahozatali iratban kerültek ismertetésre.

Találmányunk tárgya közelebbről eljárás (I) általános képletű új 7-(a,a-diszubsztituált-acetamido)-3- 10 -helyettesített-3-cefém-4-karbonsavak, a karboxil-csoporton képezett származékaik és gyógyászatilag alkalmas sóik előállítására - mely képletben

15

R1 jelentése hidrogénatom, halogénatom, hidroxil-, nitro-, kis szénatomszámú alkoxi- vagy kis szénatomszámú alkánszulfonamidocsoport,

R2 jelentése hidrogénatom, vagy acil-csoport és R3 jelentése kis szénatomszámú alkanoiloxi-csoport, 20 az amino-csoportján adott esetben kis szénatomszámú alkil-, aril- vagy védőcsoporttal helyettesített karbamoiloxi-csoport, vagy adott esetben kis szénatomszámú alkil-csoportot hordozó heterociklikus csoporttal helyettesített 25 tio-csoport -.

Találmányunk az (I) általános képletű vegyületek szín-és antiizomerjeinek, valamint azok keverékének előállítására is kiterjed. 30

2

A leírásban használt „kis szénatomszámú” jelző az alkán-, alkén-, és alkin-csoportok vonatkozásában 1-6 illetve 2-6 szénatomos csoportokat jelöl feltéve, hogy mást nem közlünk.

A leírásban használt „szín-izomer” kifejezés a (VII) általános képletű és az „anti-izomer” kifejezés a (VIII) általános képletű geometriai izomereket jelöli.

A „halogénatom” kifejezés a klór-, bróm-, fluorés jódatomot öleli fel.

A „kis szénatomszámú alkoxi-csoport” kifejezés

1-6, előnyösen 1-4, különösen 1-2 szénatomos, egyenes- vagy elágazóláncú csoportokat jelöl (pl. metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi-, izobutoxi-, tercier butoxi-, pentüoxi- vagy hexiloxi-csoport).

Az acilamino-csoport a továbbiakban meghatározásra kerülő acil-csoporttal vagy különösen 1—6, előnyösen 1-4, különösen előnyösen 1-2 szénatomos alkánszulfonamido-csoporttal helyettesített amino-csoport, pl. 1-6 szénatomos alkánszulfonamido-csoport (pl. mezüamino-, etánszulfonamido-, propánszulfonamido-, butánszulfonamido- vagy hexánszulfonamido-csoport) lehet.

Az acil-csoport pl. valamely alábbi csoport lehet:

kis szénatomszámú 1-6, előnyösen 2-5 szénatomos alkanoil-csoportok (pl. formil-, acetil-, propionil-, butiril-, izobutiril-, valerü-, pivaloil-, hexanoil-csoport stb ),

172477