172476. lajstromszámú szabadalom • Eljárás azetidinon-származékok előállítására
5 172476 6 amino-, karboxil- vagy védett karboxil-csoporttal helyettesített alkoxifenilglioxiloilamino-csoport, vagy 1—6 szénatomos alkoxi-csoportot tartalmazó, és amino-, védett amino-, karboxil- vagy védett karboxil-csoporttal helyettesített 2-(alkoxi-helyet- 5 tesített vagy helyettesítetlen fenil(-2-)védett vagy védetlen hidroxiimino)-acetamido-csoport - valamely (2) általános képletű vegyületet — mely képletben A jelentése a fent megadott - acilezőszerrel reagáltatunk, vagy 10 b) az (1) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (2A) általános képletű vegyületek előállítása esetén - mely képletben Ax jelentése hidrogénatom vagy valamely (Da), (B) vagy (C) általános képletű csoport, ahol jelentése karb- 15 oxil-csoport vagy származéka és Ru, Rv, Rw, Rj, RÍ, Ryc és Rz jelentése a fent megadott, azzal a feltétellel, hogy amennyiben Ax jelentése hidrogénatom vagy valamely (Da) vagy (B) általános képletű csoport, úgy Rj jelentése ftálimido-csoport, 20 1-6 szénatomos alkil-csoportot tartalmazó fenilalkanoilamino-csoport, 1—6 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó fenoxialkanoilamino-csoport, vagy 1—6 szénatomos alkil-csoportot tartalmazó fenilalkoxikarbonilamino-csoport — valamely (1^) általános 25 képletű vegyületből - mely képletben RÍ és Ax jelentése a fent megadott — az acil-csoportot eltávolítjuk, vagy c) az (1) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (lg) általános képletű vegyületek elő- 30 állítása esetén — mely képletben Rj jelentése a fent megadott és AY jelentése valamely (Db) vagy (C) általános képletű csoport, ahol RY jelentése hidrogénatom vagy 1—6 szénatomos alkil-csoport és R/V’ Rí, Rb > RÍ és Rz jelentése a fent megadott 35 azzal a feltétellel, hogy amennyiben AY jelentése valamely (Db) általános képletű csoport - ahol RX és Ra jelentése a fent megadott — úgy Rj 1-6 szénatomos alkil-csoportot tartalmazó fenilalkanoilamino-csoportot képvisel — valamely (3’) általános 40 képletű vegyületet - ahol R’, jelentése a fent megadott — valamely Ay-Xj általános képletű alkilezőszerrel reagáltatunk — mely képletben AY jelentése valamely (Db) vagy (C) általános képletű csoport, ahol R^ jelentése hidrogénatom vagy 1—6 45 szénatomos alkil-csoport és R^, RÍ, Rb, RÍ és Rz jelentése a fent megadott és X! jelentése valamely savmaradék vagy,, d) az (1) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (3”) általános képletű vegyületek előállítása 50 esetén — mely képletben R” jelentése 1-6 szénatomos alkil-csoportot tartalmazó fenilalkanoilamino-csoport, 1-6 szénatomos alkil-csoportot tartalmazó fenoxialkanoilamino-csoport vagy 1—6 szénatomos alkil - -csoportot tartalmazó fenilalkoxikarbonilamino-cso- 55 port — valamely (4’) általános képletű vegyületből - mely képletben RV jelentése a fent megadott és Y jelentése oxalo-csoport, észterezett oxalo-csoport vagy első szénatomján védett aminovagy védett hidroxil-csoporttal helyettesített alkil- 60 -csoport — az Y-csoportot eltávolítjuk, vagy , e) az (1) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (14) általános képletű vegyületek előállítása esetén - mely képletben Rt 3 jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkil-csoport, 65 X2 jelentése hidrogén- vagy halogénatom és Rí 2 jelentése aminohidroxil- vagy karboxil-csoportot tartalmazó acil-csoport —valamely (13) általános képletű vegyületből - mely képletben Rj 2 jelentése védett amino-, védett hidroxil- vagy védett karboxilcsoportot tartalmazó acil-csoport és R13 és X2 jelentése a fent megadott — a védett amino-, védett hidroxil- vagy védett karboxil-csoporton levő védő-csoportot eltávolítjuk. A találmányunk szerinti eljárással az (1) általános képletű azetidinon-származékokat többféle módszerrel állíthatjuk elő, melyeket az A-reakciósémán tüntetünk fel. Az A-reakcióséma az 1-5. eljárást tartalmazza. Az 1. és 2. eljárás a két alap-módszer és a többi alternatív eljárás. Az általános képletekben használt szimbólumok jelentése a következő: Rí jelentése a fent megadott, A jelentése a fent megadott, A’ jelentése az A értelmezésénél megadott kivéve hidrogénatom, Rí jelentése acilamino-csoport, Y jelentése oxalo-, észterezett oxalo-csoport vagy alkil-csoport, melynek első szénatomja védett amino-csoporttal vagy védett hidroxil-csoporttal helyettesítve van, Rí 2 jelentése védett amino-, védett hidroxil- vagy védett karboxilcsoportot tartalmazó acil-csoport, Rí 2 jelentése amino-, hidroxil- vagy karboxil-csoportot tartalmazó acil-csoport, Rí 3 jelentése hidrogénatom vagy alkil-csoport, X2 jelentése hidrogén- vagy halogénatom. A fenti szimbólumokban levő definíciók előnyös példái az alábbiak: Az (1), (3) és (4) általános képlet vonatkozásában: Rí jelentésénél az acilamino-csoportban levő acil-csoport alifás acil-, aromás acil-, heterociklikus acil- vagy aromás vagy heterociklikus csoporttal helyettesített alifás acil-csoport lehet. E csoportok példái az alábbiak: Az alifás acil-csoportban levő alifás csoport telített vagy telítetlen aciklikus vagy ciklikus szénhidrogén csoport lehet, melynek aciklikus szénhidrogén-csoportja elágazóláncú vagy részlegesen ciklizált is lehet. A fenti aciklikus vagy aliciklikus szénhidrogén maradékok (a továbbiakban alifás szénhidrogén csoport) az alábbiak lehetnek: alkil-, (pl. metil-, etil-, propil-, butil-, izobutil-, pentil-, neopentil-, oktil-, undecil-, tridecil-, pentadecil-, ciklohexil-metil-, ciklohexiletil-, bornanil-, stb.), alkenil-, (pl. vinil-, propenil-, izopropenil-, 3-metil-butenil-, butenil-, 2-metil-propenil-, pentenil-, oktadecenil-, 3-cikohexenilmetil-csoport stb.), alkinil-, (pl. etinil-, 2-propinil-csoport stb.), 3
