172476. lajstromszámú szabadalom • Eljárás azetidinon-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTARSASAG SZABADALMI LEÍRÁS 172476 Bejelentés napja: 1975. VII. 04. (FU—336) Japán-beli elsőbbségei: 1974. VII. 04. 77091/1974, 1974. VII. 24. 85526/1974, 1974. VII. 31. 88452/1974,1974. XII. 23. 2650/1975. Közzététel napja: 1978. IV. 28. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1979.1. 31. Nemzetközi osztályozás: C 07 D 205/08, 401/12, 403/12, 405/12, 409/12, 413/12, Feltalálók: Tulajdonos: Kamiya Takashi vegyész, Suita, Saito Yoshihisa vegyész, Takarazuka, Hashimoto Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd., Masashi vegyész, Teraji Tsutomu vegyész, Toyonaka, Takaya Takao vegyész, Sakai, Osaka, Japán Komori Tadaaki vegyész, Takatsuki, Nakaguti Osamu vegyész, Osaka, Oku Teruo vegyész, Kyoto, Shiokawa Youichi vegyész, Takatsuki, Hemmi Keiji vegyész, Kyoto, Takasugi Hisashi vegyész, Osaka, Japán __________________________________________________________ Eljárás azetidinon-származékok előállítására 1 Találmányunk az FR-1923 jelű anyag kémiai szerkezetének sikeres azonosításán alapul. Az FR-1923 ismert antibiotikum, melyet az American Type Culture Collection intézeténél ATCC 21 806 sz. alatt deponált Norcardia genus egy tör- 5 zsének fermentlevéből izoláltak. (2 242 699 sz. Német Szövetségi Köztársaság-beli szabadalmi leírás). Az irodalomban az FR-1923 anyagot különböző fizikai-kémiai tulajdonságaival definiálták és kémiai szerkezetét nem közölték. 10 A jelen találmány feltalálói széles körű kutatómunka segítségével azonosították az FR-1923 antibiotikumot és azt találták, hogy az (59) képletű 1 - ( a - ka r b o x i - 4 - h i d r o x i -benzil)-3-/ 2-[4r( 3-amino- 3- - k a r b o x i -propoxi)-fenil ]-2-hidroxi-imino-acetami do/- 15 -2-azetidinon. Ez az új felismerés lehetővé tette, hogy a jelen találmány feltalálói először tanulmányozhassák az FR-1923 anyag néhány kémiai módosításának lehetőségét. E módosítások révén az FR-1923 20 anyagból leszármaztatható sok új vegyületet állítottunk elő. A technika állásának vázolása céljából az alábbi irodalmi helyekre hivatkozunk, melyekben penicillinekből leszármaztatható vegyületeket írtak le: 25 A 3 487 072 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalomban a (60) képletű vegyületet, a Journal of Organic Chemistry 38, 940—943 (1973) közleményben a (61) képletű vegyületet, az Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Phar- 30 2 mazeutischen Gesellschaft 303. kötet 835. oldal közleményben a (62) képletű vegyületet, a The Chemistry of Penicillin 973. oldal közleményben a (63) képletű vegyületet és az Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft 303. kötet 831-835. oldal közleményben a (64) képletű vegyületet írták le. Találmányunk antimikróbás hatással rendelkező új azetidinon-származékok és e vegyületeket tartalmazó antimikróbás hatású készítmények előállítására vonatkozik. A találmányunk szerinti eljárással előállítható új azetidinon-származékok a szakember által előre nem látható új kémiai szerkezetnek felelnek meg. Találmányunk tárgya közelebbről eljárás (1) általános képletű azetidinon-származékok előállítására mely képletben Rí jelentése amino- vagy acilamino-csoport, A jelentése hidrogénatom, telített vagy telítetlen normál alifás szénhidrogén-csoport mely legalább egy karboxil-csoporttal vagy származékával, ciano-, hidroxil- vagy amino-csoporttal helyettesítve van, telített elágazóláncú alifás szénhidrogén-csoport mely legalább egy karboxil-csoporttal vagy származékával, ciano-, hidroxil- és/vagy amino-csoporttal helyettesítve van, 172476
