172450. lajstromszámú szabadalom • Diagnosztikai eszköz fehérje testfolyadékokban történő kimutatására és egyes indikátorkomponenseinek előállítására

9

172450

10

5. példa

3’,3”-Diklórfenol-3,4,5,6-tetraklórszuloftalein

25,7 g (0,2 mól) o-klórfenoh összekeverünk 45 g (0,14 mól) tetraklor-o-szulfobenzoesavanhidriddel, hozzáadunk 9 ml (20,4 g) on(IV)4cloridot, és keverés közben 12 órán át melegítjük olajfürdőben 120—130 C°-on. Ezután a klórfenol feleslegét vízgőzzel eltávolítjuk, és a maradékot oly módon tisztítjuk, hogy 4 n nátriumkarbonát-oldattal többször feloldjuk, majd sósavval lecsapjuk, végül jégecetből átkristályosítjuk. így 5,3 g (47%) rózsaszínű 3’,3”-diklórfenol-3,4,5,6-tetraklórszulfoftaleint kapunk, amely 1 mól ecetsavat tartalmaz, olvadáspont: 244—245 C° (molekulasúly:

C)9H8C1605S.C2H402 = 621,13).

Hasonlóképpen eljárva állíthatjuk elő o-brómfenol alkalmazásával a 3’,3”-dibrómfenol-3,4,5,6-tetraklórszulfoftaleint, amely jégecetből végzett átkristályosítás után szintén 1 mól ecetsavval kristályosodik, olvadáspont: 172—173 C°.

6. példa

3’,3 ’’-Dibrórnfenol-3,4,5,6-tetraklórszulfoftalein

4,9 g (0,01 mól) fenol-3,4,5,6-tetraklórszulfoftaleint 50 ml jégecetben feloldunk, és 20 C° hőmérsékleten, keverés közben hozzácsepegtetjük 1,1 ml (3,37 g), 0,04g-atom) bróm 50 ml jégecettel készített oldatát. 3 órán át tovább keverjük, majd a kivált kristályokat leszűrjük és jégecetből átkristályosítjuk. így 3,9 g (55%) 3\3”-dibrómfenol-3,4,5,6-tetraklórszulfoftaleint kapunk, olvadáspont: 173-174 C°. A vegyület 1 mól kristály-ecetsavat tartalmaz (molekulasúly: C,9H8Br2Cl405S • C2H402 = 710,05).

7. példa

3\3”-Dibróm-5 ’,5 ’’-diklórfenol-3,4,5,6- -tetraklórszulfoftalein

3,55 g (0,005 mól) 3’,3”-dibrómfenol-3,4,5,6-tetraklórszulfoftaleint 50 ml jégecetben szuszpendálunk. Ezután lassan, keverés közben hozzáadjuk 0,94 g (0,025 g-atom) klór 50 ml jégecettel készített oldatát. 5 órán át tartó keverés után 3,8 g (90,5%) 3’,3”-dibróm-5’,5”-diklórfenol-3,4,5,6-tetraklórszulfoftaleint kapunk színtelen kristályok alakjában, olvadáspont: 265—268 C°. A vegyület 2 mól ecetsavval kristályosodik (molekulasúly: CI9H6Br2Cl6OsS • 2 C2H402 =839,01).

Ugyanezt az anyagot előállíthatjuk a 3\3”-diklórfenol-3,4,5,6-tetraklórszulfoftalein brómozásával

is, ezt a vegyületet fenol-3,4,5,6-tetraklórszulfoftalein 60%-os kitermeléssel végzett klórozásával kapjuk.

5

8. példa

3’,3”,5’,5”-Tetraklórfenol-3,4,5,6--tetrabrómszulfoftalein

10

13,8 g (0,02 mól) fenol-3,4,5,6-tetrabrómszuI- foftaleint 100 ml jégecetben szuszpendálunk, és keverés közben, szobahőmérsékleten hozzácsepegtetjük 3,6 g klór (~ 0,1 g-atom) 30 ml jégecettel 15 készített oldatát. A reakcióelegyet több órán át keverjük, és a képződött drappszínű kristályokat leszűrjük. Ecetsav-víz 9 : 1 arányú elegyéből végzett átkristályosítás után 11 g (58,3%) 3’,3”,5’.5”-tetrakl ó r f e nol-3,4,5,6-te trabrómszulfoftaleint kapunk 20 színtelen kristályok alakjában, olvadáspont: 203-204 C° (bomlás).

A vegyület 2 mól ecetsavval és 1 mól vízzel kristályosodik (molekulasúly:

25 C19H6Br4Cl4OsS • 2CH3COOH • H2C = 945,9).

Hasonlóképpen eljárva állíthatjuk elő fenol-3,4,5,6-tetraklórszulfoftaleinből jégecetben végzett klórozással a 3’,3”,5’,5”-tetraklórfenol-3,4,5,6-tetra- 30 klórszulfoftaleint, olvadáspont: 277-278 C°. A vegyület 1 mól ecetsavval kristályosodik (molekulasúly: Ci9H6C18OsS • C2H402 = 690).

35

Szabadalmi igénypontok:

1. Diagnosztikai eszköz fehérjének testfolyadékokban, - különösen vizeletben -, történő kimu- 40 tatására, 2,5-4,5 pH-értéknél, amely valamilyen fehérjehibás pH-indikátorral és valamely alkalmas pufferanyaggal impregnált szívóképes hordozóból áll, azzal jellemezve, hogy az indikátor valamely, az oktahalogénszulfoftaleinek csoportjába tartozó 45 indikátor és az eszköz legalább egy. vízzel nem elegyedő, egyenes vagy elágazó szénláncú olyan polipropüénglikolt tartalmaz, amely még más rövidszénláncú oxialkiléncsoportokat is tartalmazhat.

50 2. Az 1. igénypont szerinti diagnosztikai eszköz

kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy alkalmas nedvesítő, komplexképző, duzzasztó és/vagy sűrítő szereket is tartalmaz.

3. Eljárás az 1. vagy 2. igénypont szerinti diagnosztikai eszköz előállítására, azzal jellemezve, hogy a szívóképes hordozóanyagot először a pufferanyaggal vízből előimpregnáljuk, majd a többi anyaggal valamely szerves oldószerből utóimpregnáljuk.

4. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy valamely oktahalogénszulfoftalein 0,02—0,2%-os oldatával impregnálunk.

5