172448. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cef-3-ém-4-karbonsav származékok előállítására
MAGYAR SZABADALMI 172448 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás: IBI Bejelentés napja: 1975. VI. 02. (Bl-516) C 07 D 501/26, 501/32, Nagy-Britanniai elsőbbsége: 501/36, 1974. VI. 05. (24848/1974) 501/44 ORSZÁGOS Közzététel napja: 1978. IV. 28. i .i lI'ti TALÁLMÁNYI f rí' t \ I *. Uwt'r * ' HIVATAL Megjelent: 1979.1. 31. Feltalálók: Tulajdonos: Bouzard Dániel vegyész, Franconville, Bristol Myers Company, New York, Weber Abraham vegyész, Párizs, Franciaország New York, Amerikai Egyesült Államok Eljárás cef-3-em-4-karbonsav-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az új IV általános képletű 7-D-(-)a-amino- vagy 7-D(-)a-formiloxi-a- ( p-aciloxifenil-acetamido)-cef-3-em-4-karbonsav-származékok előállítására. A találmány szerinti vegyületek kedvező anti- 5 bakteriális hatással rendelkeznek. A IV általános képletben a szubsztituensek jelentése a következő: A jelentése amino- vagy formiloxi-csoport 10 Y jelentése hidrogénatom, vagy -S-Het-csoport, ahol Hét jelentése 1,2,3-triazolil- vagy 1-N-metil-tetrazol-5-il-csoport, R jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilvagy fenil-csoport, 15 R’jelentése hidrogénatom. A IV általános képletű vegyületek körébe tartozó I általános képletű vegyületek közül azokat állítjuk elő, ahol Y jelentése hidrogénatom vagy 20 -S-Het-csoport, ahol -Hét jelentése 1,2,3-triazolilvagy l-N-metil-tetrazol-5-il-csoport. R jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy fenil-csoport, R’ jelentése hidrogénatom. 25 A IV általános képletű vegyületek körébe tartozó la általános képletű D(—)vegyületek közül azokat állítjuk elő, ahol Y jelentése —S—Hét, ahol —Hét jelentése 1,2,3-triazol-5-il- vagy l-N-metil-tetrazol-5-il-csoport, 30 2 R jelentése hidrogénatom 1—4 szénatomos alkil-csoport, vagy fenil-csoport, R’jelentése hidrogénatom. A találmány szerinti vegyületeket oly módon állítjuk elő, hogy a) a IV általános képletű vegyületek körébe tartozó I általános képletű vegyületek előállítására, ahol Y, R és R’ jelentése a fenti, valamely II általános képletű vegyületet vagy e vegyület szililészterét vagy sóját, ahol Y’ jelentése hidrogénatom vagy -S-Het-csoport, ahol Hét jelentése a fenti, vagy acetoxi-csoport, valamely III általános képletű DR acilező szerrel, vagy e vegyület savkloridjával, ahol R és R’ jelentése a fenti és B jelentése aminovédőcsoport, előnyösen proton, reagáltatunk, majd a védőcsoportot eltávolítjuk és adott esetben a kapott Y helyében acetoxi-csoportot tartalmazó vegyületet Y helyében -S-Het-csoportot tartalmazó vegyületté alakítjuk, ahol -Hét jelentése a fenti, majd adott esetben a B védőcsoport eltávolítása előtt vagy után a kapott vegyületet szabad savvá alakítjuk, vagy b) a IV általános képletű vegyületek körébe tartozó la általános képletű vegyületek előállítására, ahol Y, R és R’ jelentése a fenti, valamely II általános képletű vegyületet vagy e vegyület szililészterét vagy sóját ahol Y’ jelentése a fenti, valamely mb általános képletű DRacilező szenei, 172448
