172438. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ureidofenoxi-alkanolamin-származékok előállítására
21 172438 22 R, és R10 azonos vagy eltérő szubsztituenseket, éspedig hidrogénatomot vagy alkil-csoportot vagy együttesen egy alkilén-láncot jelent, vagy f) valamely (XIV) általános képletű ureidofenol-származékot valamely (XV) általános képletű alkilezőszerrel reagáltatunk, amely képletekben R, és R2 jelentése egyezik a fent megadottakkal. X halogénatomot vagy alkilszulfát-inaradékot vagy szulfonsav-maradékot. előnyösen benzolszulfonil- vagy toluolszulfonil-maradékot jelent, vagy g) valamely (XVI) általános képletű ureidofenol-származékot hidrogenolizálunk, amely képletben R, és Rj jelentése megegyezik a fent megadottakkal, Ri 1 és Rj 2 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy hidrogenolízissel lehasítható csoportot, előnyösen benzilcsoportot jelentenek, azzal a feltétellel, hogy R, , és Ri: közül legalább az egyik hidrogenolízissel lehasítható csoportot jelent, vagy h) valamely (XVII) általános képletű ureidotenol-származékot előnyösen egy di-(könnyűfém)-hidriddel redukálunk, amely képletben R2, R9 és Rl0 jelentése megegyezik a fent megadottakkal. és az a)—h) eljárásváltozatot oly módon hajtjuk végre, hogy az optikailag aktív kiindulási vegyületeket racemátjuk vagy optikailag aktív izomerjeik alakjában reagáltatjuk, továbbá az a)—h) eljárásváltozatok bármelyike szerint kapott (I) általános képletű vegyületeket kívánt esetben fiziológiásán alkalmazható szervetlen vagy szerves savakkal savaddíciós sókká alakítjuk vagy az (I) általános képletű vegyület savaddíciós sóit adott esetben szervetlen bázissal szabad bázissá alakítjuk át. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű vegyületek savaddíciós sóinak előállítására fiziológiásán alkalmazható szervetlen és szerves savakként sósavat, hidrogénbromidot, hidrogénjodidot, kénsavat, salétromsavat, foszforsavat, ecetsavat, diklórecetsavat, propionsavat, benzilsavat, benzoesavat, szalicilsavat, borostyánkősavat, hangyasavat, oxálsavat, malonsavat, adipinsavat, maleinsavat, fumársavat, borkősavat, citromsavat vagy aszkorbinsavat alkalmazunk. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciókat 0— 200 C°, előnyösen szobahőmérséklet és 150 C° közötti hőmérsékleten valósítjuk meg. 4. Az 1. igénypont a) eljárásváltozata vagy a 2—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyületet ekvimolekuláris mennyiségű sav jelenlétében reagáltatjuk (III) általános képletű vegyületekkel, ahol a képletekben R!, R2, R3 és R4 jelentése az 1. igénypont szerinti. 5. Az 1. igénypont b) eljárásváltozata vagy a 2—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (IV) általános képletű vegyületek és (V) általános képletű amin közötti reakciót az amin feleslegének jelenlétében valósítjuk meg, ahol a képletekben Rj, R2, Rs és R6 jelentése az 1. igénypont szerinti. 6. Az 1. igénypont c) vagy d) eljárásváltozata vagy a 2. vagy 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan kiindulási vegyületet alkalmazunk, amelyben R8 klór- vagy brómatomot jelent. 7. Az 1. igénypont c) vagy d) eljárásváltozata vagy a 2-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan kiindulási vegyületet alkalmazunk, amelyben R8 aromás szulfonsav-maradékot, előnyösen benzol- vagy tol uolszulfonsa v-maradékot jelent. 8. Az 1. igénypont c) eljárásváltozata vagy a 2-4., 6. vagy 7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (VIII) általános képletű amint, ahol R, jelentése az 1. igénypont szerinti, feleslegben alkalmazzuk. 9. Az 1. igénypont c) eljárásváltozata vagy a 2—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (VI) általános képletű vegyületet - amelyben R7 (Vllb) általános képletű csoportot jelent és R2 jelentése az 1. igénypont szerinti — savmegkötőszer, előnyösen alkálikarbonát vagy alkálihidroxid jelenlétében reagáltatjuk a (VIII) általános képletű aminnal, ahol R, jelentése az 1. igénypont szerinti. 10. Az 1. igénypont d) eljárásváltozata vagy a 2. vagy 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (IX) általános képletű vegyületeket savmegkötőszer. előnyösen alkálikarbonát vagy alkálihidroxid jelenlétében reagáltatjuk a (X) vagy (XI) általános képletű vegyületekkel, ahol a képletekben R,. R: és R„ jelentése az 1. igénypont szerinti. 11. Az 1. igénypont d) eljárásváltozata vagy a 2. vagy 3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakcióban a (IX) általános képletű vegyületek. ahol R2 jelentése az 1. igénypont szerinti, alkálisóját alkalmazzuk. 12. Az 1. igénypont e) eljárásváltozata vagy a 2-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (XII) és (XIII) általános képletű vegyületek, ahol R2, R9 és R10 jelentése az 1. igénypont szerinti, közötti reakció során redukáló di-(könnyűfém)-hidridként nátriumbórhidridet használunk. 13. Az 1. igénypont e) eljárásváltozata vagy a 2—3. vagy 12. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy -amennyiben R9 és R10 alkilcsoportokat jelentenek - a (XIII) általános képletű karbonilvegyületeket feleslegben alkalmazzuk. 14. Az 1. igénypont e) eljárásváltozata vagy a 2-3. vagy 12. és 13. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (XII) általános képletű vegyületeket, ahol R2 jelentése az 1. igénypont szerinti, magában a reakcióelegyben állítjuk elő, előnyösen a megfelelő a-diazoketonok, a-azidoketonok, o-oximinoketonok, a-nitroketonok, a-nitrozoketonok, a-nitroalkoholok, ciánhidrinek vagy acilcianidok redukciójával. 15. Az 1. igénypont f) eljárásváltozata vagy a 2. vagy 3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (XIV) általános képletű vegyületet savmegkötőszer, így 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 11
