172432. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenol-származékok előállítására
7 172432 8 mékként főleg egy 4-alkil-pirokatechint kapunk. Ha kiindulási anyagként kettő vagy több egyértékű alkil-fenol keverékét alkalmazzuk, akkor az előbbiekben ismertetett elv szerint kétértékű alkil-fenolok keveréke képződik. Ha kiindulási anyagként alkilcsoportokkal többszörösen helyettesített egyértékű fenolokat használunk, akkor az alábbi I. táblázatban felsorolt termékek képződnek. I. táblázat Kiindulási vegyület Termék 2,3-dimetil-fenol 3,4-dimetil-pirokatechin, 2,3-dimetil-hidrokinon 2,4-dimetil-fenol 3,5 -dimetil-pirokatechin 2,5-dimetil-fenol 3,6-dimetil-pirokatechin, 2,5 -dime til-hidrokinon 2,6-dimetil-fenol 2,6-dimetil-hidrokinon 3,4-dimetil-fenol 3.4- dimetil-pirokatechin, 4.5- dimetil-pírokatechin 3,5-dimetil-fenol 3,5 -dimetil-pirokatechin, 2,6-dimetil-hidrokinon 2-izopropil-5-metil-fenol 3-izopropil-6-metil-pirokatechin, 2-izopropil-5-metil--hidrokinon 2,3,4-trimetil-fenol 3,4,5-trimetil-pirokatechin 2,3,5-trimetil-fenol 3,4,6-trimetil-pirokatechin, 2,3,5-trimetil--hidrokinon 2,3,6-trimetil-fenol 2,3,6-trimetil--hidrokinon 3,4,5-trimetil-fenol 3,4,5-trimetil-pirokatechin 2,4,5-trimetil-fenol 3,4,6-trimetil-pirokatechin 2,3,5,6-tetrametil-fenol 2,3,5,6-tetrametil--hidrokinon 2,3,4,5-tetrametil-fenol 3,4,5,6-tetrametil-pirokatechin A találmány szerinti eljárással előállított I általános képletű kétértékű fenol-származékok felhasználhatók köztitermékekként festékek, antioxidánsok és gyógyszerek előállításában egyetlen vegyület vagy vegyületek keveréke formájában, illetve kívánt esetben az utóbb említett keverékek szeparálása után egyetlen vegyület formájában. A találmányt közelebbről az alábbi kiviteli példákkal kívánjuk megvilágítani. Az alábbi 1—36. példákban használt keton-peroxidok vagy az itt ismertetettek, vagy pedig az itt ismertetett módon állíthatók elő. 1. Metil-etil-keton-peroxid (forgalomba hozza (forgalomba hozza Permec N márkanév alatt a Nihon Yushi K.K. japán cég) dimetil-ftaláttal készült 55 súly%-os oldata formájában. Aktív oxigéntartalom 16,4%. 2. 4-metil-2-pentanon-peroxid 45 g (0,397 mól) 30%-os hidrogén-peroxidoldat és 28,8 g 100%-os foszforsav keverékéhez 20—25 C°-on keverés közben 27,7 g (0,277 mól) 4-metil-2-pentanont adunk, majd 10 percen át tartó keverés után a reakcióelegyet állni hagyjuk. Peroxidot tartalmazó réteg szeparálódik, amelyet kalcium-karbonáttal semlegesítünk és szűrünk. Aktív oxigéntartalom 7,09%. 3. Ciklopentanon-peroxid Ezt a peroxidot a fenti 2. pont alatt ismertetett módon állítjuk elő, de a 4-metil-2-pentánon helyett 23,3 g (0,277 mól) ciklopentanont használunk. Aktív oxigéntartalom 14,3%. 4. Metil-fenil-keton-peroxid Ezt a peroxidot is a fenti 2. pont alatt ismertetett módon állítjuk elő, de 4-metil-2-pentanon helyett 33,2 g (0,277 mól) metil-fenil-ketont használunk. Aktív oxigéntartalom 3,73%. 1—4. példák Visszafolyató hűtővel, hőmérővel, keverővei és folyadékkivezetőcsonkkal ellátott, 50ml-es laposfenekű lombikba bemérünk 10 g (106 millimól) fenolt, majd a II.táblázatban felsorolt keton-peroxidok valamelyikét, az utóbbit olyan mennyiségben, hogy a P peroxidmennyiség értéke 5,30 legyen. A lombik tartalmát keverve ezután a lombikot olajfürdőben 170 C°-on tartjuk 120 percen át. A reakcióelegyet ezt követően gázkromatográfiásán elemezzük. Az alkalmazott peroxidra vonatkoztatva a kapott pirokatechin és hidrokinon hozamát az alábbi összefüggés alapján számoljuk ki: kapott pirokatechin pirokatechin mffiimólszáma hozama (%) = —---------------------------—x 100 bemért peroxid mennyiség (P) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
