172391. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 2-fenilindol-származékok előállítására
9 172391 10 9. példa 3’, 4’ -dimetoxi-2-fenäindol előállítása 372 g (4 mól) anüin és 215 g (1 mól) to-klór -3,4-dimetoxi-acetofenon degyét 1 óra hosszat visszafo ly at ás közben melegítjük. Ezután a reakcióelegyet 5 50 °C-ra hűljük és utána jeges vízbe öntjük, amelybe 50 ml tömény sósavat öntöttünk. Az elegyet kloroformmal extraháljuk és a szerves fázist vízzel mossuk, szárítjuk és csökkentett nyomáson betöményíljük. A kapott nyersterméket etanol- *0 ból átkristályosítjuk és így 100 g 3’,4’-dimetoxi-2-fenilindolt kapunk, amely 190-192 X-on olvad. Hozam: 40 %. 15 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) általános képletű di- vagy triszubsztituált 2-fenilindol-száramzékok előállítására - e képletben R) és R2 egymással megegyező vagy 20 egymástó eltérő jdentésű és mindegyik 1-12 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú aMcsoportot, ciklohexi-csoportot, 1-12 szénatomos egyenes vagy elágazó szénlácú alkoxi-csoportot, benziloxi-csoportot vagy hidroxil-csoportot jelent, vagy Rí és R2 25 együtt valamdy 1-3 szánatomos alkfléndioxi-csoportot képvisel, R3 hidrogénatomot, metiléncsoportot vagy metoxi-csoportot jdent, azzal a megszorítással, hogy az R, és R2 csoportoknak legalább az egyike alkü-csoporttól eltérő jelentésű - azzal jellemezve, hogy a/ valamely (II) általános képletű acetofenon-származékot, ahol Rí R2 és R3 jelentése a fent megadottakkal egyezik, katalizátor, előnyösen ecetsav vagy anhidridje, jelenlétében fenühidrazinnal reagáltatunk, a reakcióelegy visszafolyató hűtő alatt való mdegítése mellett és a kapott (ül) általános képletű acetofenon-fenilhidrazont, ahol Rí R2 és R3 jelentése a fenti, vízelvonószer segítségével és 100-185 C°-on való melegítéssel ciklizáljuk, vagy b/ valamely (IV) általános képletű acetofenont, ahol Rí, R2 és R3 jelentése a fenti és X halogénatomot képvisel, anilinnal reagáltatunk, és az a/vagy b/ eljárásváltozatban kapott (I) általános képletű vegyületet ismert módon elkülönítjük a reakcióelegyből. 2. Az 1. igénypont szerinti a/ eljárásváltozat foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a riklizálást foszforsav segítségével végezzük. 3. Az 1. igénypont szerinti a/ eljárásváltozat foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a dkizá lást kénsavval végezzük. 4. Az 1. igénypont szerinti b / eljárás változat foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan (IV) általános képletű kiindulási anyagot alkalmazunk, ahol X klór- vagy brómatomot képvisel. 5. Az 1. igénypont szerinti aj djárásváltozat foganatosítási módja 3,-metoxi-4,-hidroxi-2-fenilindol előállítására, azzal jdlemezve, hogy kiindulási anyagként 3-metoxi-4-hidroxi-acetofenont használunk. 1 db rajz A kiadásért falai: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 780178, OTH, Budapest
