172391. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 2-fenilindol-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 172391 ORSZÁGOS Bejelentés napja: 1975. V.23. (LA—911) Elsőbbsége: Franciaország: 1974. VI.5. (74 19304.) Közzététel napja: 1978. III.28. Nemzetközi osztályozás. c 07 D 209/04 TALÁLMÁNYI HIVATAL v Megjelent: 1979 vil. 30. Feltalálóik) : rhandavoine Marie-Madeleine, vegyész, Sisteron, de Cointet de Fillain Paul, vegyész, Sisteron, Nanthavong Souli, vegyész, Grenoble, Pigerol Charles, vegyész, Saint -Quen, Franciaország Tulajdonos: LABAZ, Párizs, Franciaország Eljárás szubsztituált 2-fenilindol-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás 2 fenilindol származékok előállítására. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek a 2-fenilindol di- vagy triszubsztituált származékai és az (I) általános képletnek felelnek meg. Ebben a g képletben Rt és R2 egymással megegyező vagy egymástól eltérő jelentésű lehet és 1-12 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkil-csoportot, ciklohexil-csoportot, 1-12 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkoxi-csoportot, benziloxi- csoportot ^ q vagy hidroxil-csoportot jelent, vagy Rí és Ra együtt valamely 1-3 szénatomos alkiléndioxi-csoportot képvisel, R3 hidrogénatomot, metil-csoportot vagy metoxi-csoportot jelent azzal a kikötéssel, hogy az Rí és Rj csoportoknak legalább egyike alkfl-csoporttól 1 g eltérő jelentésű. Az (I) általános képletű vegyületeket Fischer-módszer szerint állítjuk elő, amelynek során valamely (II) általános képletű helyettesitett acetofenont, ahol R! Rj és R3 jelentése az (I) általános képletnél megadot- 20 takkal egyezik, fenilhidrazinnal reagáltatunk, katalizátor jelenlétében a reakrióelegy visszafolyató hűtő alatt való melegítésével a kapott (III) általános képletű helyettesített acetofenon-fenühidrazont, ahol R! Rj és R3 az c(I) általános képletűnd megadott 25 jelentésű, valamely vízelvonószer, előnyösen kénsav, polifoszforsav- vagy cinkklorid jelenlétében 100-185 C°-on való melegítéssel vagy hőkezeléssel ciklizáljuk és így az (I) általános képletnek megfelelő helyettesített 2-fenilindol-származékot állítjuk elő. 3q Az (I) általános képletű vegyületek Bischler módszere szerint is előállíthatok, amelynek során valamely 2 (IV) általános képletű acetofenont, ahol Rí, R2 és R3 jelentése az (I) általános képletnél megadottakkal egyezik és X halogénatomot, előnyösen bróm- vagy klóratomot jelent, anilinnel reagáltatunk. A (II) általános képletű vegyületek ismertek és önmagában ismert módon előállíthatok. A (IV) általános képletű vegyületek vagy ismertek vagy úgy állítják elő, hogy a megfelelő (Û) általános képletű vegyületeket valamely halogénnel, előnyösen brómmal vagy klórral reagáltatunk. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek jó stabilizátoroknak bizonyultak vinilklorid-polimereknél és kopolimereknd, így például polivinilkloridnál, polivinilklorid-polivinilacetát- és polivinilklorid polivinilidénkJorid-kopolimerekná. Különösen fontos olyan polimerek és kopolimerek stabilizálása, amelyeket öntéssel, fúrással, hengerléssel és hasonló műveletekkel formáznak és amelyek élelmiszerek csomagoló anyagaiként, így bor, olaj, ecet és ásványvíz tárolására szolgáló flakonok készítésénél kerülnek felhasználásra. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek közül különösen előnyösnek tartjuk az alábbi új vegyületeket: 2’,4’-dihidroxi-2-fenilindol (1. számú vegyület) 3’-metoxi-4’-hidroxi-2-fenihndoI (2. számú vegyület) 3’,5’-dimetoxi-2-fenilindol (3. számú vegyület) 2’-hidroxi-4’-metoxi-2-fenílindol (4. számú vegyület) 2’-hidroxi-4’-metil-2-fenilindol (5. számú vegyület) 2’-metil-4’-hidroxi-2-fenilindol (6. számú vegyület) 2’-metoxi-4’-metil-2-fenilindol (7. számú vegyület) 3’-metil-4’-metoxi-2-fenilindol (8. számú vegyület) 172391
