172342. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridinioalkanoil-kinolin-származékok előállítására

7

172342

8

8. példa

2,32 g (10 mmól) 3-acetil-6-nitro-4-oxo-l,4-dihodrokinolint 300 ml piridinben 2,54 g jód jelenlétében 2 órát vízfürdőn melegítve kevertetünk. Másnap a kivált kvaterner sót szűrjük, piridinnel, majd etanollal mossuk. 3,0g (71%) 6-nitro-4-oxo-l,4-dihidro-kinolin-3-karbonil-metil-piridinium jodidot kapunk, amely 273—274 °C- on olvad.

Analízis

Számított: C 43,96%; H 2,77%; N 9,61%; I 29,03% Talált: C 44,05%; H 2,80%; N 9,60%; I 28,80%

9. példa

1,5 g (7,4 mmól) 3-acetil-7-hidroxi-4-oxo-l,4-dihidrokinolint 20 ml piridinben 1,88 g jód jelenlétében 2 órát melegítünk vízfürdőn, majd másnapig szobamőhérsékleten állni hagyjuk. A kivált kristályokat szűrjük, piridinnel, majd etanollal mossuk. 1,2 g (40%) 7-hidroxi-4-oxo-l,4-dihidro-kinolin-3-metil-karbonil-metil-piridinium jodidot kapunk, amely 245—247 °C-on bomlik.

Analízis

Számított: C 47,08%; H 3,21%; N 6,86%; I 31,09% Talált: C 47,25%; H 3,16%; N 6,90%; I 32,95%

10. példa

1,28 g (5 mmól) 3-acetil-l-etil-5,6,8-trimetil-l,4-dihidro-kinolint 10 ml piridinben 1,27 g jód jelenlétében 2 órát vízfürdőn melegítünk. Másnap a kivált kristályokat szűrjük, piridinnel, majd etanollal mossuk. 0,9 g (39%) 250—251 °C-on bomló l-etil-5,6,8-trimetil-4-oxo-1,4-dihidro-kinolin-3-karbonil-metil-piridinium jodidot kapunk.

Analízis

Számított: C 54,56%; H 5,01%; N 6,06%; I 27,45% Talált: C 54,82%; H 4,97%; N 6,15%; I 27,48%

11. példa

2,31 g (10 mmól) 3-acetil-5,6,8-trimetil-l,4-dihidrokinolint 20 ml piridinben 2,54 g jód jelenlétében 2 órát 5 vízfürdőn melegítünk. Másnap a kivált kristályokat szűrjük, piridinnel majd etanollal mossuk. 2,6 g (60%) 243—244 °C-on olvadó 5,6,8-trimetil-4-oxo-l,4-dihidro-kinolin-3-karbonil-metil-piridinium jodidot kapunk.

10 Analízis

Számított: C 52,55%; H 4,41%; N 6,45%; I 29,22% Talált: C 52,49%; H 4,48%; N 6,50%; I 29,05%

15 Szabadalmi igénypontok

1. Eljárás az új I általános képletű piridinioalkanoil-kinolin-származékok — ahol

R jelentése hidrogénatom vagy 1—6 szénatomos alkil- 20 csoport,

R1, R2 és R3 azonosak vagy eltérők lehetnek, és jelentésük hidrogén- vagy halogénatom, 1—6 szénatomos alkil- vagy alkoxi-csoport, nitro- vagy hidroxil-csoport, vagy az egyikük hidrogénatomot jelent és a 25 másik kettő egy orto-helyzetben kapcsolódó rövidszénláncú alkiléndioxi-csoportot jelent,

R4 a hozzá kapcsolódó szénatommal együtt egy rövidszénláncú alkilidén-csoportot jelent,

Y jelentése egy, a nitrogénatomján keresztül kapcso- 30 lódó piridin-gyűrű és

Z egy halogenid-iont jelent — előállítására,

azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű alkanoil-kinolin-származékot — ahol R, R1, R2, R3 és R4 jelentése a fenti — adott esetben oldószer jelenlétében elemi 35 halogénnel és piridinnel reagáltatunk.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót 0 °C és 250 °C között, előnyösen 50—150 °C-on hajtjuk végre.

3. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás 40 foganatosítási módja Z helyén jodid-iont tartalmazó

I általános képletű vegyületek — ahol R, R1, R2, R3, R4 és Y jelentése az 1. igénypont szerinti — előállítására, azzal jellemezve, hogy elemi halogénként elemi jódot alkalmazunk.

2 lap rajz

A kiadtséirt felel: aiiy KammlrixIA if

79.6724.6642 Alföldi Nyomda, Dcbrcctn — Feklöf vehető: Beok6 IttvAn igazgató

4