172328. lajstromszámú szabadalom • Eljárás morfonilszármazékok előállítására és ezeket tartalmazó új gombaölőszerek
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 172328 lé i Bejelentés napja: 1975. XII. 23. (BA—3354) Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/00 Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság: C 07 D 265/28 1974. XII. 27. (P 24 61 513.2) ORSZÁGOS Közzététel napja: 1978. III. 28. TALÁLMÁNYI i * .. 1 HIVATAL Megjelent: 1979. V. 31. IfffaUnH J Feltalálók: Tulajdonos: Dr. Pommer Ernst-Heinrich biológus, Limburgerhof, BASF AG., Ludwigshafen am Rhein Dr. Distier Harry vegyész, Bobenheim, Német Szövetségi Köztársaság Német Szövetségi Köztársaság Eljárás morfolinszármazékok előállítására és ezeket tartalmazó új gömbaölőszerek 1 A találmány hatóanyagként új morfolinszármazékokat tartalmazó gombaölőszerekre, valamint a hatóanyagok előállítására vonatkozik. Ismeretes, hogy morfolinszármazékokat és sóikat, például az N-tridecil-2,6-dimetilmorfolint vagy N-ciklododecil-2,6-dimetilmorfolint és sóikat, például ecetsavval alkotott sóikat gombaölőszerként alkalmazzák (1 164 152 és 1 198 125 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás). A vegyületeknek azonban részben rossz gombaölő hatásuk van, és a kezelt haszonnövényeket károsítják. Azt találtuk, hogy az I általános képletű morfolinszármazékok sóinak és molekula- és addíciós vegyületeiknek —ebben a képletben R 12—13 szénatomos alkilvagy cikloalkil-csoportot és HY egy tenzidet jelent — jobb gombaölő hatásuk van, mint az ismert hatóanyagoknak, és a haszonnövényeket kevésbé károsítják. Tenzideken olyan vegyületeket értünk, amelyek legalább 7—8 szénatomos hidrofób szerves csoportot és egy hidrofil anionos csoportot tartalmaznak. Az alkalmas tenzidek közül példaképpen megemlíthetjük az alkánszulfonátokat, alkilarilszulfonátokat, éterszulfonátokat, véghelyzetben szulfátozott és oxalkilezett zsíralkoholokat, véghelyzetben szulfátozott és oxalkilezett alkilfenolokat, alkilszulfinátokat, alkánfoszfonátokat, alkánfoszfinátokat, perfluoralkilszulfonátokat, perfluoroktánkarbonsavakat, a-olefinszulfonátokat, foszforsavakat, alkil-, illetve dialkilésztereket, dialkilszulfimideket. 2 Az új sókat és molekula- és addíciós vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy egy II általános képletű morfolinszármazékot — ebben a képletben R a fenti jelentésű — egy HY általános képletű vegyülettel előnyösen sztö- 5 chiometrikus mennyiségben adott esetben oldószer, például víz, etilacetát, etilénklorid, n-hexán, ciklohexán, petroléter, szénhidrogének, vagy ásványolajfrakciók jelenlétében például 0 és 100 °C közötti hőmérsékleten reagáltatunk. 10 Az új sók és molekula- és addíciós vegyületek közül megemlíthetjük például a következő vegyületeket: N-trideciI-2,6-dimetilmorfolinium-dodecilbenzolszulfonát, n“ = 1,4806; 15 N-tridecil-2,6-dimetilmorfolinium-sztearilmonofoszfát, n^ = 1,4571; N-tridecil-2,6-dimetilmorfolinium-trietoxidodecilszulfonát, n“ = 1,4680; N-tridecil-2,6-dimetilmorfolinium-perfluoroktánszulfonát, n“ = 1,4063 ; N-tridecil-2,6-dimetilmorfolinium-hexadekánszulfonát, n“ =1,4712; N-tridecil-2,6-dimetilmorfolinium-oleilszarkozid, n“ =1,4729; 25 N-ciklododecil-2,6-dimetilmorfolinium-dodecilbenzolszulfonát.n“ =1,5090; N-tridecil-2,6-dimetilmorfolinium-oktilpentakozánetoxifenilszulfonát, n“ = 1,4818; N-tridecil-2,6-dimetilmorfolinium-perfluoroktanoát, 30 n” = 1,4085; 20 172328 1