172325. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált piridino[3,2-e]-2,1,3-tiadiazin-4-on-2,2-dioxidokat tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
13 172325 14 vízbe öntve, és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyagot tartalmazó vizes diszperziót kapunk. 11. példa 5 20 sr. 3-izopropil-lH-(piridino-[3,2-e]-2,l,3-tiadiazin-4-on-2,2-dioxid)-ot alaposan összekeverünk 3 sr. diizobutilnaftalin-a-szulfonsav-nátriumsóval, szulfitszennylúgból származó 17 sr. ligninszulfonsav-nátriumsóval 10 és 60 sr. porított kovasavgéllel és kalapácsmalomban összeőröljük. A keveréket 20 000 sr. vízbe öntve, 0,1 s% hatóanyagot tartalmazó permetlevet kapunk. 12. példa 3 sr. 3-szek-butil-lH-(piridino~[3,2-e]-2,l,3-tiadiazin-4-on-2,2-dioxid)-ot alaposan összekeverünk 97 sr. porított kaolinnal. így 3 s% hatóanyagtartalmú porozó- 20 szert kapunk. 13. példa 25 30 sr. 3-izopropil-(piridino-[3,2-e]-2,l,3-tiadiazin-4-on-2,2-dioxid)-l-nátriumsót alaposan összekeverünk 92 sr. porított kovasavgéllel és a kovasavgél felületére permetezett 8 sr. paraffinolajjal. így jó tapadóképességű készítményt kapunk. 30 14. példa Növényházban különböző, 3—20 cm magasra nőtt 35 növényeket a következő hatóanyagokkal kezeltünk: XIV 3-szek-butil-1 H-(piridino-[3,2-e]-2,1,3-tiadiazin-4-on-2,2-dioxid), XV 3-szek-butil-lH-(piridino-[3,2-e]-2,l,3-tiadiazin-4-on-2,2-dioxid)-nátriumsó, 40 XVI 3-etil-1 H-(piridino-[3,2-e]-2,1,3-tiadiazin-4-on-2,2-dioxid)-nátriumsó, XVII 3-n-propil-lH-(piridino-[3,2-e]-2,l,3-tiadiazin~4- -on-2,2-dioxid)-etanolaminsó, XVIII 3-a-etilpropil-lH-(piridino-[3,2-e]-2,l,3-tiadia- 45 zin-4-on-2,2-dioxid)-nátriumsó, hektáronként 500 liter vízben diszpergálva. cmulgeáiva vagy vizes oldatban. 3—4 hét múlva megállapítottuk, hogy a haszonnövények a hatóanyagokat nagyon jól tűrik, jó gyomirtó hatás mellett. Az eredményeket a következő táblázat szemlélteti: Hatóanyag XIV XV XV1 XVII XVII! kg/ha 3 3 3 3 3 Avena sativa 0 0 0 0 0 Triticum aestivum 0 0 0 0 0 Sinapis arvensis 100 100 100 100 100 Szabadalmi igénypontok 1. Gyomirtószer azzal jellemezve, hogy 0,1—95 s% 111 általános képletű szubsztituált piridino-[3,2-e]-2,l,3- -tiadiazin-4-on-2,2-dioxidot — ebben a képletben R1 1—7 szénatomos alkilcsoportot és R2 hidrogénatomot vagy egy fématomot, előnyösen alkálifématomot vagy adott esetben 1—4 szénatomos alkil- vagy hidroxialkilcsoporttal szubsztituált ammóniumcsoportot jelent —, és a gyomirtószer szerves és/vagy szervetlen hordozó-, hígító-, töltő-, diszpergáló-, emulgeálószereit és/vagy egyéb felületaktív adalékokat tartalmaz. 2. Eljárás az 1. igénypont szerinti gyomirtószer hatóanyagaként is alkalmazható III általános képletű szubsztituált lH-(piridino-[3,2-e]-2,l,3-tiadiazin-4-on-2,2-dioxid)-ok előállítására — ebben a képletben R1 1—7 szénatomos alkilcsoportot és R2 hidrogénatomot vagy egy fématomot, előnyösen alkálifématomot vagy adott esetben 1—4 szénatomos alkil- vagy hidroxialkilcsoporttal szubsztituált ammóniumcsoportot jelent — azzal jellemezve, hogy egy I általános képletű karbonsavésztert — ebben a képletben R3 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent — egy II általános képletű aminoszulfonilhalogeniddel reagáltatunk — ebben a képletben R1 a fenti jelentésű, és Y halogénatomot jelent —, majd a terméket 1—4 szénatomos alkanol bázisos alkoholátja jelenlétében melegítjük. 1 lap rajz A kiadásért felel : a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 79.6722.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató