172325. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált piridino[3,2-e]-2,1,3-tiadiazin-4-on-2,2-dioxidokat tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

MAGYAR

SZABADALMI

172325

NÉPKÖZTÁRSASÁG

LEÍRÁS

Bejelentés napja: 1975. VI. 24. (BA—3289)

Nemzetközi osztályozás:

A 01 N 9/00

Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság: 1974. VI. 25. (P 24 30 353.5)

C 07 D 285/16

ORSZÁGOS

Közzététel napja: 1978. III. 28.- ï ’*;• ‘‘x ' ■ j ■ _ \

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Megjelent: 1979. V. 31.

. j i , : „ «

Feltalálók :

Dr. Fischer Adolf biológus, Mutterstadt,

Dr. Rohr Wolfgang vegyész, Mannheim,

Dr. Hamprecht Gerhard vegyész, Mannheim, Német Szövetségi Köztársaság

Tulajdonos:

BASF AG., Ludwigshafen am Rhein Német Szövetségi Köztársaság

Szubsztituált piridino[3,2-e]-2,l,3-tiadiazin-4-on-2,2-dioxidokat tartalmazó gyomirtó szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

1 2

A találmány szubsztituált piridino[3,2-e]-2,l,3-tiadiazin-4-on-2,2-dioxidokat hatóanyagként tartalmazó gyomirtószerekre és a hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik.

Ismeretes, hogy a 3-izopropil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidot gyomirtószerek hatóanyagaként használják, de alkalmazásuk során a haszonnövények károsodnak (1 542 836 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás.)

Azt találtuk, hogy a III általános képletű új vegyületeket és sóikat tartalmazó gyomirtószereket a haszonnövények jobban tűrik, mint az ismert hatóanyagot tartalmazó szereket, és gyomirtó hatásuk különösen gyomfüvek esetén azonos.

A III általános képletben R1 1—7 szénatomos alkilcsoportot és R2 hidrogénatomot, fématomot vagy adott esetben 1—4 szénatomos alkil- vagy hidroxilalkilcsoporttal szubsztituált ammóniumiont jelent.

Az R1 csoport például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek-butil-, pentil-, ciklo-pentil-, hexil-, 3-pentil-, 1,2-dimetilpropil-, 1,3-dimetil-butil-, 1-etil-2-metil-propil-, 1,2,2-trimetil-propil-, terc-butil- vagy terc-pentil-csoportot jelenthet.

R2 például hidrogén-, lítium-, nátrium-, kálium-, magnézium-, kalcium-, cink-, réz-, ammonium-, metilammónium-, etilammónium-, izopropilammónium-, dimetilammónium-, dietilammónium-, trimetilammónium-, etanolammónium- vagy dietanolammóniumcsoportot jelenthet.

A III általános képletű új vegyületeket például úgy

állíthatjuk elő, hogy egy I általános képletű karbonsavésztert — ebben a képletben R3 kevés szénatomos alifás csoportot jelent — egy II általános képletű aminoszulfonilhalogeniddel reagáltatunk — ebben a képletben 5 R1 a fenti jelentésű, és Y halogénatomot jelent — 10— 100 C°-on iners szerves oldószerben tercier bázis jelenlétében, majd a reakciókeveréket bázisos alkoholát jelenlétében melegítjük. Az alkoholáttal történő melegítést 10—100 C°-on, előnyösen 50—80 C°-on végez- 10 hetjük.

Az I általános képletű kiindulási vegyületet a II általános képletű kiindulási vegyülettel sztöchiometrikus mennyiségben reagáltathatjuk, vagy a II általános képletű aminoszulfonilhalogenidet feleslegben használjuk, 15 előnyösen 1,1—1,8 mól II általános képletű alkilaminoszulfonilhalogenidet használunk 1 mól I általános képletű karbonsavészterhez.

Az I és II általános képletű kiindulási vegyületek ismertek. Az I általános képletű kiindulási anyagként 20 előnyösen aminonikotinsav-metil-, -etil-, -n-propil-, -izopropil-, -n-butil-, -szek-butil- és -izobutil-észtert használhatunk. II általános képletű kiindulási anyagként például a következő aminoszulfonilhalogenidek jöhetnek számításba: amidoszulfonilklorid, metil-, etil-, 25 n-propil-, izopropil-, n-butil-, szek-butil-, izobutil-, pentil-, ciklopentil-, hexil-, ciklohexil-, 3-pentil-, 1,2-dimetilpropil-1-, 1,3-dimetilbutil-l-, 2-klóretil-, 2-klórpropil-, 3-klórpropil-, fí-klórizopropil-, 1-klórmetilpropil-1-, l-etil-2-metilpropil-l-, 1,2,2-trimetilpropil-l-, 30 1,2-dimetilhexil-l-, 1-ciklohexiletil-l-, 2-klórbutil-3-, 2-172325

1