172304. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-tiazolilacetamido-cef-3-ém-4-karbonsav származékok előállítására
43 172304 44 A példa száma XXII általános képletű vegyület minimális gátiási koncentráció A csoport B csoport 0 P. morganii 1F03168 P. rettgeri GN4733 Cit. freundii GN1706 mikroorganizmussal szemben 78. (2-amino-tiazol-4-il)-hidroxiimino-metilmetoxikarbonil-0,20 0,20 0,39 Cephalozin (CEZ) tetrazol-1 -il-metil-(2-metil-l,3,4-tiadiazol-4-il)-tio-100 >100 >100 Cephalotin (CET) tien-2-il-metilmetoxikarbonil>100 >100 >100 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletű 7-tiazolilacetamido-3-metil-cef-3-em-4-karbonsav-származékok és gyógyászati szempontból elfogadható sóik és észtereik előállítására, ahol R1 amino- vagy hidroxil-csoportot vagy védett amino-csoportot, R2 amino- vagy hidroxil-csoportot vagy védett amino-csoportot jelent, vagy a ^)CH— —R2 csoportot egy = C= NR5 képletű csoportot képez, mely utóbbi képletben R5 jelentése hidroxil-csoport vagy 1—2 szénatomos attcoxi-csoport, R4 hidrogénatomot, karbamoiloxi-csoportot, 2—4 szénatomos aciloxi-csoportot, tetrazoliltio-, oxadiazoliltio-, tiadiazoliltio- vagy triazoliltio-csoportot jelent, amelyek 1—3 szénatomos alkil-csoporttal lehetnek szubsztituálva, azzal jellemez- 35 ve, hogy a) egy VI általános képletű vegyületet, ahol R4 jelentése a fenti, vagy e vegyület sóját vagy észterét egy V általános képletű vegyülettel, ahol R1 és R2 jelentése a 40 fenti, vagy e vegyület reakcióképes származékával reagáltatjuk, és szükség esetén eltávolítjuk a kapott termékekből a védőcsoportot, vagy b) egy VII általános képletű vegyületet, ahol R1, R4 20 és R5 jelentése a fenti, redukálunk, és a kapott termékből szükség esetén eltávolítjuk a védőcsoportot, vagy c) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol R4 jelentése tetrazoliltio-, oxadiazoliltio-, tiadiazoliltio- vagy triazoliltio-csoport, egy IX általános képletű 25 vegyületet, ahol R1 és R2 jelentése a fenti, és R6 aciloxivagy karbamoiloxi-csoportot vagy halogénatomot jelent, egy RSH általános képletű vegyülettel, ahol R tetrazolil-, oxadiazolil-, tiadiazolil- vagy triazolil-csoportot jelent, melyek adott esetben 1—3 szénatomos alkil-csoporttal 30 lehetnek szubsztituálva, vagy e vegyület sójával reagáltatunk, majd a kapott termékből szükség esetén eltávolítjuk a védőcsoportot, és az a)—c) eljárásváltozatokban kapott terméket kívánt esetben sóvá alakítjuk,'illetve felszabadítjuk sójából. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése elsősorban antibakteriális hatású gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely I általános képletű 7-tiazolilacetamido-3-metil-cef-3-em-4- -karbonsav-származékot, ahol R1, R2 és R4 jelentése az 1. igénypont szerinti, vagy e vegyület gyógyászati szempontból elfogadható sóját vagy észterét a gyógyszerkészítésben szokásos töltőanyagokkal, hígítószerekkel és adott esetben egyéb segédanyagokkal összekeverve 45 gyógyszerré alakítjuk. 3 db rajz 16 képlettel A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgató)! 79.6720.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató 22
