172286. lajstromszámú szabadalom • Eljárás t-butiloxikarbonil-aminosavak előállítására
7 172286 8 BOC-ami nosa v Hőfok (C°) Reakcióidő (óra) Treonin* 100 í O-Bz-tirozin 100 í Szerin 100 í O-Bz-szerin* 25 24 Valin 100 1 Triptofán 80 2 Bz = benzil = karbobenziloxi Megjegyzések a táblázathoz: 1. A * jelzésű BOC-aminosavakat diciklohexilammónium sóként izoláltuk. A BOC-L-leucin monohidrát, a BOC-L-izoleucin hemihidrát ( X V2 H20). 2. Az összes aminosavak L-konfigurációjúak. 3. A kálium-hidroxid mennyisége általában 1,25 mól volt 1 mól aminosavra vonatkoztatva. A prolin esetében 1 mól nátrium-hidroxidot, az O-benzil-L-szerin esetében 1,5 mól kálium-hidroxidot alkalmaztunk. 4. A t-butil-fenilkarbonátot általában 10% feleslegben alkalmaztuk. 5. Az oldószerelegyben a megadott dimetilszulfoxid mennyiség mellett minden esetben 20 ml vizet alkalmaztunk aminosav mólonként. 6. A megadott hőmérsékletek a reakció alatti vízfürdő hőmérsékletet jelentik. 7. A megadott termelési % értékek a nyerstermékre vonatkoznak, ha ezek minősége továbbdolgozásra megfelelő volt. Egyébként tisztított termékre adjuk meg a %-ot. 8. Feldolgozás során a reakcióelegyeket mindig a dimetilszulfoxid ml-re számított kétszeres mennyiségű vízzel hígítottuk (fele víz, fele jég arányban). A toTermelés (°/o) Bázis Oldószer DMSO ml/1 mól aminosav 87 KOH DMSO-víz 400 80 KOH DMSO-víz 1000 73 KOH DMSO-víz 800 59 KOH DMSO 600 75 KOH DMSO-víz 400 75 KOH DMSO-víz 800 vábbiakban a feldolgozás és kristályosítás az iroda- 15 lomban leírtaknak megfelelő volt. 9. A termékek analitikai vizsgálati eredményei megegyeztek az irodalmi értékekkel. 10. A reakciókat általában 0,1—6 mól nagyságrendben végeztük. 20 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás t-butiloxikarbonil-aminosavak előállítá- 25 sára a megfelelő aminosavak t-butil-fenilkarbonáttal történő acilezése útján, azzal jellemezve, hogy 1 mól aminosavnak 1—1,5 mól szervetlen bázissal képezett sóját adott esetben a bázisfelesleg jelenlétében vízmentes vagy vizes dimetilszulfoxidban vagy vizes közegben 30 reagáltatjuk a t-butil-fenilkarbonáttal szobahőfoktól 110 °C-ig terjedő hőmérsékleten, és a kapott t-butiloxikarbonil-aminosavakat a reakcióelegyből ismert módon kinyerjük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 35 módja, azzal jellemezve, hogy szervetlen bázisként kálium-hidroxidot vagy nátrium-hidroxidot használunk. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót 70— 110 °C hőmérsékleten hajtjuk végre. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 79.6718.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató 4
