172145. lajstromszámú szabadalom • Eljárás anhelmintikus hatású, bázisosan helyettesített 2-karbalkoxiamino-benzimidazolil5(6)-feniléterek és -ketonok előállítására
13 172145 14 4-[2-(2-pirrolidil-1,2-dimetil-etoxi)-benzoil]-2-amino-anilin, 4-[2-(2-piperidil-etoxi)-benzoil]-2-amino-anilin, 4-[2-(3-piperidil-propoxi)-benzoil]-2-amino-anilin, 4-[2-(4-piperidil-butoxi)-benzoil]-2-amino-anilin, 4-[2-(2-piperidil-l-metil-etoxi)-benzoil]-2-amino-anilin, 4-[2-(2-piperidil-2-metil-etoxi)-benzoil]-2-amino-anilin, 4-[2-(2-piperidil-l,2-dimetil-etoxi)-benzoil]-2-amino-anilin, 4-[2-(2-morfolil-etoxi)-benzoil]-2-amino-anilin, 4-[2-(3-morfolil-propoxi)-benzoi1]-2-amino-anilin, 4-[2-(4-morfolil-butoxi)-benzoil]-2-amino-anilin, 4-[2-(2-morfolil-1 -metil-etoxi)-benzoil]-2-amino-anilin, 4-[2-(2-morfolil-2-metil-etoxi)-benzoil]-2-amino-anilin, 4-[2-(2-morfolil-l,2-dimetil-etoxi)-benzoil]-2-amino-anilin, A reakciót célszerűen 30 °C és 100 °C közötti hőmérsékleten folytatjuk le; a reakcióidő 30 perctől 10 óráig terjedhet. Melléktermékként metil-merkaptán szabadul fel. A kapott bázisosan helyettesített 2-karbalkoxiamino-benzimidazolil-5(6)-fenil-éterek, illetőleg -ketonok a szokásos módon különíthetők el a reakcióelegyből; célszerűen úgy járunk el, hogy a reakcióelegyet vízzel hígítjuk, majd ammónia hozzáadása útján meglúgosítjuk az elegyet. A találmány meghatározásának fenti a) szakaszában leírt reakció útján a fent felsorolt (II) általános képletű o-fenilén-diamin-származékokból az alább felsorolt (I) általános képletű vegyüieteket állítjuk elő: [4-(2-dimetiIamino-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(3-dimetilamino-propoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(4-dimetilamino-butoxi)-fenil]-[2-karbometoxíamino--benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(2-dimetilamino-1 -metil-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(2-dimetilamino-2-metil-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxi-amino-benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(2-dimetilamino-l,2-dimetil-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(2-dietilamino-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino--benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(3-dietilamino-propoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(4-dietilamino-butoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino--benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(2-dietilamino-l-metil-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxi-amino-benzimidazolil-5(6)-]éter, [4-(2-dietilamino-2-metil-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(2-dietilamino-1,2-dimetil-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(2-dipropilamino-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(3-dipropilamino-propoxi)-fenil]-[2-karbometoxi-amino-benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(4-dipropilamino-butoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(2-dipropilamino-1 -metil-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiammo-benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(2-dipropilamino-2-metil-etoxi)-fenil]-[2-karbotnetoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(2-dipropilamino-l,2-dimetil-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(2-diizopropilamino-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxi-amino-benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(3-diizopropilamino-propoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)j-éter, [4-(4-diizopropilamino-butoxi)-fenil]-[2-karbometoxi-amino-benzimidazolil-5(6)]-éter, t4-(2-diizopropilamino-l-metil-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(2-diizopropilamino-2-metil-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(2-diizopropilamino-l,2-dimetil-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(2-dibutilamino-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(3-dibutilamino-propoxi)-fenii]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)j-éter, t4-(4-dibutilamino-butoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(2-dibutilamino-1 -metil-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxi-amino-benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(2-dibutilamino-2-metil-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxi-amino-benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(2-dibutilamino-l,2-dimetil-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(2-pirrolidil-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(3-pirrolidil-propoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino--benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(4-pirrolidil-butoxi)-fenil]-t2-karbometoxiamino-benzimidazofil-5(6)]-éter, [4-(2-pirrolidil-l-metil-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxi-amino-benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(2-pirrolidil-2-metil-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(2-pirrolidil-l,2-dimetil-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(2-piperidil-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazoliI-5(6)]-éter, [4-(3-piperidil-propoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino--benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(4-piperidil-butoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(2-piperidil-l-metil-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxi-amino-benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(2-piperidil-2-metil-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(2-piperidil-1,2-dimetil-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(2-morfolil-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(3-morfolil-propoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino--benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(4-morfolil-butoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(2-morfolil-l-metil-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(2-morfolil-2-metil-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, [4-(2-morfolil-1,2-dimetil-etoxi)-fenil]-[2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, [3-(2-dimetilamino-etoxi)-fenilH2-karbometoxiamino-benzimidazolil-5(6)]-éter, 5 10] 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
